化学工具锦囊

试着画一下反应机理吧!~箭头的画法与用途2

本系列主要是针对于刚开始学习有机化学的人,向他们介绍一下反应机理图・表示电子转移的箭头的画法

对于不是太会画反应机理的人,可以多看看该文章中介绍的一些方法。

让我们来分解一下如何画反应机理。

首先我们从简单的例子开始看起。对于「环己烯的氢溴酸加成反应」,这个反应是按照怎样的机理进行的呢?接下来我们就用箭头来详细剖析一下每个步骤。

STEP 0.

首先要考虑的是、哪个键跟哪个键发生的反应? 溴的话是带有电负性的亲核种,它与亲电子种的氢原子结合在一起。所以,作为亲核的烯烃双键来说,最开始双键是与氢发生的反应,这个必须要有一个正确的判断。

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STEP 1.

「从烯烃双键把电子转移给氢」到底怎么用箭头表示。

氢原子可以容纳的电子总共只能有两个、根据八电子法则,同时可以移动的电子最多只能有两个。在这个时候,对于氢溴酸来说,电子也同时转移到相对来说电负性更高的溴原子上。电子的转移我们用下图所示的弯曲的箭头表示。

在直箭头右侧所示的是,反应后生成的化学种。这边要注意的是最后形成的化学种的带电形式

因为反应底物是中性的分子,所以反应生成的产物合起来,整体上也必须是中性的。

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STEP 2.

与STEP 0同样、接下来是怎样一个反应过程呢?这个时候在反应体系中,有新生成的正离子・负离子活性种,也有本来就有的中性化学种。在这么多化学种共存的情况下,通常反应性高的优先反应。 而在这个反应中,显然是碳正离子跟溴负离子之间先反应。

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STEP 3.

从溴负离子(亲核种)起始,用箭头表示,画出电子从Br上转移到了碳正离子上(亲电子种)。这样最终形成C-Br键得到了反应产物。当然,这还不是完全正确的结构,如果要画出完全正确的,Br上连的碳的立体结构必须也得标明。在这里我们为了简略,就暂且不考虑其立体选择性。

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不管怎样复杂的反应机理,基本的考虑方法大都遵循以上所述画法。

更复杂的反应机理实例,我们会在以后继续给大家介绍。

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LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

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