化学与生活

维生素浅谈

投稿作者 孙苏赟

前两天小编的母亲大人去药店买维生素,仅仅一瓶维生素E就花了200+,这不是在羞辱学有机的小编我嘛!之后当天晚上就去学校旁边的药店亲测了一下,的确药店存在店员误导消费者“贵药效果好”来促进药店的销售。

第一家店,我进门:“麻烦给我拿瓶维生素C”,店员毫不犹豫的指向了价格800+的维生素C,我于是说我是做实验用的原材料不用那么好,于是就领我走向了角落拿了瓶单价5元人民币的维生素C,100粒,每粒含有效成分20 mg。

之后到了第二家店:“麻烦给我拿维生素E”,毫不意外的店员给我指向了价格200+的某牌维生素E,我就说“不用那么好的,几块钱的,能吃就行”,此时店员暴走:“那怎么行,几块钱的效果哪有这个好,你别看他贵,但是可是从天然植物中提取的,效果特别好”,我见状:“维生素E如果是天然提取,那么应该是从鱼油中提取的;再者为什么200+的效果比几块钱的好?成分不一样?组成不一样?立体结构不一样?旋光度不一样?”问了一连串问题之后店员貌似意识到碰到硬茬了,于是很不情愿的给我拿了便宜的维生素E,单价2元人民币,100粒,每粒有效成分含量100 mg.

再此,小编提醒大家,至少在买维生素的方面,不要听店员忽悠,几块钱的人工合成的维生素在我看来和天然提取的维生素结构完全相同,效果方面不敢妄言但是肯定不会比天然提取的差到哪里去。

这里,小编我整理了下几种常见的维生素的一些介绍。

维生素A

VA是一类化合物,主要是指retinol(1,视黄醇),retinal(2,视黄醛),retinoic acid(3,视黄酸)的混合物,但是VA的主要成分是视黄醇1

在某些食物中是以3的酯(多为醋酸酯)的形式存在,在人体内可以转化成3而成为VA的一个来源,但是也可以氧化成活性相对更加高的视黄醛2,而2可以再氧化成视黄酸3,视黄酸即可由人体代谢出体外。维生素A可以从鱼肝油中提取,现在大多为人工合成,合成的路线也有很多,大多数是从β-紫罗兰酮(4)为其实原料合成的。

维生素A在视网膜可以转化为视黄醛,视黄醛可以转化成感光视色素,因此在缺乏维生素A会显示出夜盲症;此外维生素A还会促进皮肤组织的分化和生成过程,缺乏会导致皮肤干燥和干眼症等炎症。维生素A还可以促进骨骼生长、维持睾丸和卵巢的功能和促进胚胎发育,此外也有研究显示维生素A与锌元素的吸收有关2。但维生素A过剩则会积蓄在人体脂肪内而表现为疲劳、烦躁、精神抑制骨和关节疼痛等副作用1

维生素B

起初维生素B是从谷物中提取的可以治疗脚气病的食物因子的总成,后续发现几种包括结构和功能都不同的几种化合物,例如维生素B1,B2,B6,B12。

维生素B1,又名硫胺(5, thiamine),在糖代谢过程中起到重要的作用,此外还与DNA/RNA的合成和神经活动有关,其活性以焦磷酸硫胺素(TPP)的辅酶的形式其参与丙酮酸转化为乙酰辅酶A(CoA)的代谢3。结构上来看维生素B1中的噻唑环不稳定而容易开环,在体内也容易发生分解,因此对其结构上有修饰而增大脂溶性来增强吸收效果4

维生素B2(6),又称卵黄素(ovaflavin)或核黄素(riboflavin),在动物肝脏、蛋黄中含量丰富5,可用于治疗唇干6,舌炎等症状。

维生素B6(7),可用于治疗和预防吡哆素缺乏,铁粒细胞性贫血,吡哆醇依赖性癫痫7,8,某些代谢紊乱,此外还可以用与放射治疗引起的恶心、妊娠恶心等症状。

维生素B12(8),之所以是一种明星分子。最可能的一方面是上世纪由Woodward完成的全合成。维生素B12是唯一的一种需要一种肠道分泌物帮助才能被吸收的维生素,有的人由于肠胃异常,即使膳食中来源充足也会患恶性贫血。维生素B12可以促进红细胞的发育和成熟,预防恶性贫血,代谢脂肪酸,也是神经系统功能健全不可缺少的维生素。

维生素C

维生素C为白色结晶,在水中易溶,小编亲测有酸甜味,一开始是从柠檬汁中结晶得到的,之后在上世纪三十年代确定了其结构和完成了合成。维生素C又名抗坏血酸,主要用于治疗和预防坏血病。

麦哲伦在环球航行时,发现水手长时间难以迟到新鲜的水果而出现了不适的症状,而这些症状每次在船靠岸时可以食用到新鲜水果就不治而愈了,之后发现是船员们缺少维生素C而得上了败血症。

维生素D

维生素D是一类抗佝偻病的脂溶性维生素的总成,在上世纪六十年代Leiden和Having在研究维生素D时发现预钙化甾醇在光照下和加热条件下的产物是不同的,进而发现了电环化反应。

其中维生素D1是10a/b的总称;维生素D2和D3的结构相似,因此在人体的作用强度也相当,但维生素D3可以在人体内合成,通过皮肤中的一种胆固醇类物质经由太阳中的紫外线9-10发生电环化反应而得到,这就是为什么晒太阳可以促进维生素D的合成了。

维生素D缺乏时,儿童会得佝偻症,出现骨骼畸形和骨质疏松;成人出现骨骼疼痛、乏力;但过剩会导致Ca2+吸收过多而造成副作用11

维生素E

维生素E是一系列苯并吡喃类化合物,包括生育酚(tocopherol, 13)和三烯母育酚(tocotrinol, 14),起初是在饲养小鼠是发现,若缺少此类化合物会出现生育方面问题。

维生素E在植物油中含量较为丰富12,13,包括椰油、小麦胚芽油和大麦等植物。在化学性质上,某些维生素E表现出抗氧化的作用。其中α-生育酚是维生素E类化合物中在人体吸收最好的,也是活性最高的14

维生素E是一种脂溶性维生素,可以已自由基抑制剂的作用抗氧化15,调节体内酶的活动16,在视觉过程中起到作用17;而长期过量摄入会导致眩晕、视力模糊等毒副作用。

维生素K

维生素K是一类含萘醌结构、具有凝血作用的化合物的总成,其具有凝血作用,此外还在肝脏中参与凝血蛋白的合成,因此维生素K缺乏时将可能会导致出血18,19。譬如新生儿的肠道没有菌群,或使用光谱抗菌药导致肠道菌群失调时需要补充维生素K。

以上是对几种常见的维生素的一些简单的介绍。小编是有机化学专业的,第一次这么深入接触药化和生化方面的知识,深深体会到了医学和生物学科的魅力,也见识到了从有机化学的角度解释生命活动的神奇。相信科学,一切以科学为根据,不要轻信他人没有根据的话,譬如在药店买维生素的时候。

参考文献

  1. Fennema, Owen (2008). Fennema’s Food Chemistry. CRC Press Taylor & Francis. pp. 454–455
  2. Nutrition Journal. 7,7. doi:1186/1475-2891-7-7.
  3. Evidence-Based Compl. & Alt. Med.16(1): 12–20 doi:10.1177/1533210110392941.
  4. Hayes KC, Hegsted DM. Toxicity of the Vitamins. National Research Council (U.S.). Food Protection Committee. Toxicants Occurring Naturally in Foods. 2nd ed. Washington DCL: National Academy Press; 1973.
  5. Kanno, C., Kanehara, N., Shirafuji, K., and et al. Binding Form of Vitamin B2in Bovine Milk: its concentration, distribution, and binding linkage, Nutr. Sci. Vitaminol., 37, 15, 1991
  6. Sebrell, W. H.; R. E. Butler (1939). “Riboflavin Deficiency in Man (Ariboflavinosis)”.Public Health Reports. 54 (48): 2121–2131
  7. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009. pp 496
  8. “Pyridoxine Hydrochloride”. The American Society of Health-System Pharmacists
  9. The Biochemical Journal.21(2), 262
  10. The Journal of Nutrition, 133(1), 160
  11. Proceeding of the National Academy of Sciences of the United State of America.68(4), 808
  12. Tocotrienols: Vitamin E beyond Tocopherols. (2nd ed.), Boca Raton: CRC Press
  13. Am. Coll. Nutr., 29, 314S-323S
  14. Aspects Med.28 (5–6): 423–36
  15. Free Radical Biology and Medicine, 51(5), 1000-1013
  16. Nutr. Food Res., 49(1), 7-30
  17. Nutr. Food Res., 54(5), 710-718
  18. Winreobe’s Clinical Hematology(11th ed.). Philadelphia, Pennsylvania: Lippincott, William and Wilkens
  19. Pediatrics112(1), 191-192
  20. 药物化学,尤启冬编著,2版,北京:化学工业出版社,2008.7

 

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