Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 14

化学习题

Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 14

2020/8/19
化学习题
Comment: 0
Author: Asymmboy

Chem-station小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十四期。

问题 1

基本文献

[1] A. Hassner, S. Naidorf-Meir, H. E. Gottlieb, I. Goldberg, J. Org. Chem. 1993, 58, 5699. doi: 10.1021/jo00073a031.
[2] A. Hassner, S. Naidorf-Meir, H. E. Gottlieb, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2181. doi: 10.1016/0040-4039(90)80103-S.

反应机理

参考文献

[1] H. M. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. Ed. 1984, 23, 1. doi: 10.1002/anie.198400013.
[2] A. W. Fort, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4979. doi: 10.1021/ja00883a072.
[3] A. W. Fort, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2625.doi: 10.1021/ja00872a031.
[4] R. C. Cookson, M. J. Nye, G. Subrahmanyam, J. Chem. Soc. C. 1967, 473. doi: 10.1039/J39670000473.
[5] A. Hassner, V. R. Fletcher, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 1071. doi: 10.1016/S0040-4039(01)97910-9.
[6] N. J. Turro, S. S. Edelson, J. R. Williams, T. R. Darling, W. B. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2283. doi: 10.1021/ja01037a018.
[7] N. J.Turro, S. S. Edelson, R. B. Gagosian, J. Org. Chem. 1970, 35, 2058. doi: 10.1021/jo00831a092.
[8] H. M. R. Hoffmann, K. E. Clemens, R. H. Smithers, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3940. doi: 10.1021/ja00766a047.
[9] R. Noyori, T. Souchi, Y. Hayakawa, J. Org. Chem. 1975, 40, 2681.doi: 10.1021/jo00906a024.
[10] T. Sato, R. Noyori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2745. doi: 10.1246/bcsj.51.2745.
[11] A. Busch, H. M. R. Hoffman, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 2379.doi: 10.1016/S0040-4039(00)78781-8.
[12] H. M. R. Hoffman, M. N. Iqbal, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4487. doi: 10.1016/S0040-4039(00)91100-6.
[13] A. P. Cowling, J. Mann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1978, 1564. doi: 10.1039/P19780001564.
[14] A. Hassner, J. Dillon, J. Org. Chem. 1986, 51, 3315. doi: 10.1021/jo00367a012.
[15] J. Mann, Tetrahedron 1986, 42, 4611. doi: 10.1016/S0040-4020(01)82046-9.
[16] A. E.-W. A. O. Sarhan, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 827. doi: 10.2174/1385272013375184.
[17] A. M. Montaña, P. M. Grima, Synth. Commun. 2003, 33, 265. doi: 10.1081/SCC-120015712.
[18] M. Harmata, Chem. Commun. 2010, 46, 8886. doi: 10.1039/C0CC03620J.
[19] A. G. Schultz, M. Macielag, M. Plummer, J. Org. Chem. 1988, 53, 391. doi: 10.1021/jo00237a030.
[20] I. Erden, M. A. Amputch, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3779. doi: 10.1016/S0040-4039(00)96382-2.
[21] M. N. Vander Wal, A. K. Dilger, W. C. D. MacMillan, Chem. Sci. 2013, 4, 3075. doi: 10.1039/C3SC51266E.
[22] H. Li, J. Wu, Synthesis, 2015, 47, 22. doi: 10.1055/s-0034-1378918.
[23] N. S. Dange, J. R. Stepherson, C. E. Ayala, F. R. Fronczek, R. Kartika, Chem. Sci. 2015, 6, 6312. doi: 10.1039/C5SC01914A.
[24] C. Liu, E. Z. Oblak, M. N. Vander Wal, A. K. Dilger, D. K. Almstead, D. W. C. Mac Millan, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2134.doi: 10.1021/jacs.5b13041.
[25] B. Vulovic, M. Trmcic, R. Matovic, R. N. Saicic, Org. Lett. 2019, 21, 9618. doi: 10.1021/acs.orglett.9b03791.
[26] Q. Tang, X. Chen, B. Tiwari, Y. R. Chi, Org. Lett. 2012, 14, 1922. doi: 10.1021/ol300591z.
[27] H. M. R. Hoffman, Angew. Chem. Int. Ed. Ed. 1973, 12, 819. doi: 10.1002/anie.197308191.
[28] H. Takaya, S. Makino, Y. Hayakawa, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1765. doi: 10.1021/ja00474a019.
[29] H.-D. Martin, B. Mayer, Angew. Chem. Int. Ed. Ed. 1973, 12, 819. doi: 10.1002/anie.198302831.
[30] A. Hassner, S. Naidorf-Meir, H. E. Gottlieb, I. Goldberg, J. Org. Chem. 1992, 57, 2442. doi: 10.1021/jo00034a045.
[31] A. Hassner, S. Naidorf-Meir, H. E. Gottlieb, I. Goldberg, J. Org. Chem. 1993, 58, 5699. doi: 10.1021/jo00073a031.

问题 2

基本文献

[1] B. E. Howard, K. A. Woerpel, Org. Lett. 2007, 9, 4651. doi: 10.1021/ol702148x.
[2] B. E. Howard, K.A. Woerpel, Tetrahedron 2009, 65, 6447. doi: 10.1016/j.tet.2009.05.066.

反应机理

参考文献

[1] J. Zhang, C. Shan, T. Zhang, J. Song, T. Liu, Y. Lan, Coord. Chem. Rev. 2019, 382, 69. doi: 10.1016/j.ccr.2018.12.009.
[2] R. Waterman, P.G. Hayes, T.D. Tilley, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 712. doi: 10.1021/ar700028b.
[3] E. Hengge, M. Weinberger, J. Organomet. Chem. 1993, 443, 167. doi: 10.1016/0022-328X(93)80294-L.
[4] M. Kira, S. Ishida, T. Iwamoto, A. de Meijere, M. Fujitsuka, O. Ito, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4510. doi: 10.1002/anie.200460317.
[5] P. Boudjouk, E. Black, R. Kumarathasan, Organometallics 1991, 10, 2095. doi: 10.1021/om00053a005.
[6] P. Boudjouk, U. Samaraweera, R. Sooriyakumaran, J. Chrusciel, K. R. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1355. doi: 10.1002/anie.198813551.
[7] A. Schafer, M. Weidenbruch, K. Peters, H. Schnering, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 302. doi: 10.1002/anie.198403021.
[8] Z. Li, C. He, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4313. doi: 10.1002/ejoc.200500602.
[9] T. G. Driver, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9993. doi: 10.1021/ja0306563.
[10] J. A. Mayoral, S. Rodríguez-Rodríguez, L. Salvatella, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1231. doi: 10.1002/ejoc.200901315.
[11] L. E. Bourque, P. A. Cleary, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12602. doi: 10.1021/ja073758s.
[12] P. A. Cleary, K. A. Woerpel, Org. Lett. 2005, 7, 5531. doi: 10.1021/ol052456x.
[13] S. A. Calad, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2046. doi: 10.1021/ja042893r.
[14] M. A. Greene, M. Prevost, J. Tolopilo, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12482. doi: 10.1021/ja305713v.
[15] M. Prevost, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14182. doi: 10.1021/ja906204a.
[16] C. C. Ventocilla, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 406. doi: 10.1021/ja109631z.
[17] B. J. Ager, L. E. Bourque, K. M. Buchner, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 2010, 75, 5729. doi: 10.1021/jo1008228.
[18] C. Z. Rotsides, C. Hu, K. A. Woerpel, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13033. doi: 10.1002/anie.201306093.
[19] T. B. Clark, K. A. Woerpel, Organometallics 2005, 24, 6212. doi: 10.1021/om050501z.
[20] H. Ottosson, P. G. Steel, Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1576. doi: 10.1002/chem.200500429.
[21] T. B. Clark, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9522. doi: 10.1021/ja047498f.
[22] C. C. Ventocilla, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 2012, 77, 3277. doi: 10.1021/jo202650k.
[23] C. Z. Rotsides, K. A. Woerpel, Dalton Trans. 2017,46, 8763. doi: 10.1039/C6DT04612F.
[24] J. Cirakovic, T. G. Driver, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9370. doi: 10.1021/ja020566i.
[25] D. Seyferth, S. C. Vick, M. L. Shannon, Organometallics 1984, 3, 1897. doi: 10.1021/om00090a018.
[26] T. B. Clark, K. A. Woerpel, Org. Lett. 2006, 8, 4109. doi: 10.1021/ol061652g.
[27] J. Cirakovic, T. G. Driver, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 2004, 69, 4007. doi: 10.1021/jo0355505.
[28] T. G. Driver, A. K. Franz, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6524. doi: 10.1021/ja020183k.
[29] Z. Nevarez, K. A. Woerpel, Org. Lett. 2007, 9, 3773. doi: 10.1021/ol701424a.
[30] L. E. Bourque, P. A. Haile, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 2009, 74, 7180. doi: 10.1021/jo901111j.
[31] A. K. Franz, K. A. Woerpel, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 813. doi: 10.1021/ar9900562.
[32] P. M. Bodnar, W. S. Palmer, J. T. Shaw, J. H. Smitrovich, J. D. Sonnenberg, A. L. Presley, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10575. doi: 10.1021/ja00147a021.
[33] A. K. Franz, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 949. doi: 10.1021/ja982897u.
[34] P. M. Bodnar, W. S. Palmer, B. H. Ridgway, J. T. Shaw, J. H. Smitrovich, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 1997, 62, 4737. doi: 10.1021/jo970263k.
[35] P. T. Nguyen, W. S. Palmer, K. A.Woerpel, J. Org. Chem. 1999, 64, 1843. doi: 10.1021/jo9816257.
[36] J. T. Shaw, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 1997, 62, 442. doi: 10.1021/jo962186j.
[37] L. E. Bourque, P. A. Haile, J. M. Loy, K. A. Woerpel, Tetrahedron 2009, 65, 5608. doi: 10.1016/j.tet.2009.04.016.
[38] S. A. Calad, K. A. Woerpel, Org. Lett. 2007, 9, 1037. doi: 10.1021/ol063072p.
[39] W. S. Palmer, K. A. Woerpel, Organometallics 1997, 16, 1097. doi: 10.1021/om960923w.
[40] W. S. Palmer, K. A. Woerpel, Organometallics 1997, 16, 4824. doi: 10.1021/om9704861.
[41] W. Ando, K. Hagiwara, A. Sekiguchi, Organometallics 1987, 6, 2270. doi: 10.1021/om00153a049.
[42] A. Tachibana, H. Fueno, I. Okazaki, T. Yamabe, Int. J. Quant. Chem. 1009, 42, 929. doi: 10.1002/qua.560420428.
[43] L. E. Bourque, K. A. Woerpel, Org. Lett. 2008, 10, 5257. doi: 10.1021/ol8018538.
[44] N. Sakai, I. Fukushima, S. Minakata, I. Ryu, M. Komatsu, Chem. Commun. 1999, 1857. doi: 10.1039/A906139H.
[45] N. Sakai, T. Fukushima, A. Okada, S. Ohashi, S, Minakata, M. Komatsu, J. Organomet. Chem. 2003, 686, 368. doi: 10.1016/j.jorganchem.2003.08.009.
[46] S. Minakata, S. Ohashi, Y. Amano, Y. Oderaotoshi, M. Komatsu, Synthesis, 2007, 2481. doi: 10.1055/s-2007-983807.

问题 3

基本文献

[1] M. Harmata, S. Wacharasindhu, Org. Lett. 2005, 7, 2563. doi: 10.1021/ol050598l.

反应机理

参考文献

[1] M. Harmata, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 595. doi: 10.1021/ar000064e.
[2] M. Harmata, Tetrahedron 1997, 53, 6235. doi: 10.1016/s0040-4020(97)00051-3.
[3] M. Harmata, L. Shao, Synthesis 1999, 1534. doi: 10.1055/s-1999-3657.
[4] M. Harmata, L. Shao, L. Kürti, A. Abeywardane, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1075. doi: 10.1016/S0040-4039(98)02629-X.
[5] M. Harmata, G. Bohnert, L. Kürti, C. L. Barnes, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2347. doi: 10.1016/S0040-4039(02)00264-2.
[6] M. Topinka, K. Zawatzky, C. L. Barnes, C. J. Welch, M. Harmata, Org. Lett. 2017, 19, 15, 4106. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01868.
[7] F. Hu, J. P. L. Ng, P. Chiu, Synthesis 2019, 51, 1073. doi: 10.1055/s-0037-1611660.
[8] O. A. Ivanova, E. M. Budynina, Y. K. Grishin, I. V. Trushkov, P. V. Verteletskii, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1107. doi: 10.1002/anie.200704438.
[9] J. M. Winne, S. Catak, M. Waroquier, V. Van Speybroeck, Angew. Chem. 2011, 123, 12196. doi: 10.1002/ange.201104930.
[10] G. Prié, N. Prévost, H. Twin, S. A. Fernandes, J. F. Hayes, M. Shipman, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6517. doi: 10.1002/anie.200461084.
[11] M. Harmata, S. K. Ghosh, X. Hong, S. Wacharasindhu, P. Kirchhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2058. doi: 10.1021/ja029058z.
[12] M. Topinka, R. R. Tata, M. Harmata, Org. Lett. 2014, 16, 4476. doi: 10.1021/ol502019n.
[13] M. Harmata, Synlett. 2019, 30, 532. doi: 10.1055/s-0037-1610327.
[14] A. U. Augustin, J. L. Merz, P. G. Jones, G. Mlostoń, D. B. Werz, Org. Lett. 2019, 21, 9405. doi: 10.1021/acs.orglett.9b03623.
[15] H. Lam, M. Lautens, Synthesis 2020, ASAP. doi: 10.1055/s-0039-1690875.
[16] S. S. Giri, R. Liu, Chem. Sci. 2018, 9, 2991. doi: 10.1039/C8SC00232K.
[17] Z. Chen, Z. Chen, Z. Yang, L. Guo, W. Du, Y. C. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 15021. doi: 10.1002/anie.201907797.
[18] H. Liu, Y. Lin, Y. Zhao, M. Xiao, L. Zhou, Q. Wang, C. Zhang, D. Wang, O. Kwon, H. Guo, RSC Adv. 2019, 9, 1214. doi: 10.1039/C8RA09852B.
[19] X. Di, Y. Wang, L. Wu, Z. Zhang, Q. Dai, W. Li, J. Zhang, Org. Lett. 2019, 21, 9, 3018. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00537.
[20] H. Lam, Z. Qureshi, M. Wegmann, M. Lautens, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 16185. doi: 10.1002/anie.201810760.
[21] J. He, Z. Chen, W.Li, K. Low, P. Chiu, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 5253. doi: 10.1002/anie.201711439.
[22] M. Harmata, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2297. doi: 10.1002/adsc.200600294.
[23] L. Wang, S. Li, M. Blümel, A. R. Philipps, A. Wang, R. Puttreddy, K. Rissanen, D. Enders, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 11110. doi: 10.1002/anie.201604819.
[24] Z. Shao, L. Li, P. Luo, Y. Deng, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 4710. doi: 10.1002/anie.201901511.
[25] H. Shang, Y. Wang, Y. Tian, J. Feng, Y. Tang, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5662. doi: 10.1002/anie.201400426.
[26] Z. Yin, Y. He, P. Chiu, Chem. Soc. Rev. 2018,47, 8881. doi: 10.1039/C8CS00532J.
[27] J. Liu, L. Wang, X. Wang, L. Xu, Z. Hao, J. Xiao, Org. Biomol. Chem. 2016,14, 11510. doi: 10.1039/C6OB01953F.
[28] T. Okamoto, M. Shibata, S. Karanjit, A. Nakayama, M. Yoshida, K. Namba, Chem. Eur. J. 2018, 24, 9508. doi: 10.1002/chem.201802011.
[29] Diana. Chan, Y. Chen, K. Low, P. Chiu, Chem. Eur. J. 2018, 24, 2375. doi: 10.1002/chem.201800019.