有机合成百科

Yamazaki氰基苯胺合成

概要

Yamazaki氰基苯胺合成 (Yamazaki cyanoaniline synthesis)是在氢氧化钾或氰化钾存在时,通过各类硝基芳烃与氰亚甲基化合物之间的一锅亲核取代与缩合反应,以及后续的水解过程,最终获得氰基苯胺类化合物的反应[1]-[4]。该反应由日本Fukuoka大学药学部 (福岡大学薬学部, Faculty of Pharmaceutical Sciences, Fukuoka University) 的Yamazaki (山崎 企善,Yamazaki Motoyoshi) 研究室在1974年首次报道[1]

该反应条件温和,具有中等至良好的反应收率与高度的区域选择性,为氰基芳胺类化合物的合成开辟了全新的方法。

基本文献

[1] M. Yamazaki, Y. Tomioka, A. Mochiike, J. Himeno, Heterocyles 1974, 2, 589. doi: 10.3987/R-1974-05-0589.

[2] Y. Tomioka, A. Mochiike, J. Himeno, M. Yamazaki, Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 1286. doi: 10.1248/cpb.29.1286.

[3] Y. Tomioka, J. Miyake, M. Yamazaki, Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 851. doi: 10.1248/cpb.30.851.

[4] Y. Tomioka, K. Ohkubo, M. Yamazaki, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 1360. doi: 10.1248/cpb.33.1360.

反应机理

参考文献

[1] A. Halama, V. Macháček, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999, 2495. doi: 10.1039/A903670I.

[2] A. Halama, J. Kaválek, V. Macháček, T. Weidlich, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999, 1839. doi: 10.1039/A901773I.

[3] J. Li, M. J. Lear, Y. Hayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 9060. doi: 10.1002/anie.201603399.

[4] T. Okamoto, H. Takahashi, Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 1700. doi: 10.1248/cpb.16.1700.

[5] R. B. Chapas, R. D. Knudsen, R. F. Nystrom, H. R. Snyder, J. Org. Chem., 1975, 40, 3746. doi: 10.1021/jo00913a028.

反应实例

氰基氨基喹啉的合成[1]

氰基苯胺的合成[2]

实验步骤

参考文献

[1] Y. Tomioka, A. Mochiike, J. Himeno, M. Yamazaki, Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 1286. doi: 10.1248/cpb.29.1286.

[2] Y. Tomioka, K. Ohkubo, M. Yamazaki, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 1360. doi: 10.1248/cpb.33.1360.

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