还原反应

克莱门森还原 Clemmensen Reduction

  • 概要

浓盐酸回流下,用锌汞齐将醛或酮中的羰基还原为亚甲基的化学反应。尤其是与芳香环共轭的酮能被还原。

非水溶液的条件下,用氯化氢的醚溶液,甚至能还原非共轭的羰基。这种情况只需要用金属锌就可以,不需要用到毒性高的汞合金。

甚至不需要金属的情况下,用电解条件也能促使反应发生。

本反应在酸性条件下进行,而与之相对应的有碱性环境下的沃尔夫-凯西纳还原反应,以及中性条件下的雷尼镍脱硫还原反应。

  • 基本文献

・ Clemmensen, E. Ber. 1913, 46, 1837.
・ Clemmensen, E. Ber. 1914, 47, 51.
・ Clemmensen, E. Ber. 1914, 47, 681.
・ Martin, E. L. Org. React. 1942, 1, 155.
・ Nakabayashi T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3900. DOI: 10.1021/ja01500a029
・ Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. Quart. Rev. 1969, 23, 522.
・ Vedejs, E. Org. React. 1975, 22, 401.
・ Yamamura, S.; Nishiyama, S. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 8, 309.

  • 反应机理

反应在锌汞齐的表面发生。具体的反应机理直到现在仍不明了,在此提出一种可能性。

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  • 反应实例

3

  • 实验步骤
  • 实验技巧
  • 参考文献
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HaoHu

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