缩合反应

酮醇缩合(Acyloin Condensation)

  • 概要

2分子的酯在还原条件金属钠的作用,自身缩合形成α-羟基酮,也被叫做酮醇的手法。

为了避免不稳定的二醇中间体的分解以及碱性条件下的β-消除反应,通常通过添加TMSCl的改良法被熟知。

该反应同样适用于大环(10元环以上)的分子内环化反应。

 

  • 基本文献

・Bouveault, L.; Loquin, R. Compt. Rend. 1905, 140, 1593.
・McElvain, S. M. Org. React. 1948, 4, 256.
・Finley, K. T. Chem. Rev. 1964, 64, 573. DOI: 10.1021/cr60231a004
・Ruhlmann K.Synthesis 1971, 236. DOI: 10.1055/s-1971-21707
・Bloomfield, M. M. et al. Org. React. 1976, 23, 259.

 

  • 反应机理

acidon33

 

  • 反应实例

TMSCl作为添加剂使用的改良法通常应用于中圆环的合成。例比如下面这个例子[1],该方法对于通常合成困难的8~12元环化合物特别有效。

acyloin_3

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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