氧化反应

植村氧化(Uemura Oxidation)

  • 概要

通过使用醋酸钯催化,把醇氧化成醛的反应。

利用鹰爪豆碱(sparteine)作为不对称配体使用的话,可以实现二级醇的动力学拆分。

该反应无法氧化烯烃双键。

 

  • 基本文献

・Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S.Tetrahedron Lett. 199839, 6011. doi:10.1016/S0040-4039(98)01235-0
・Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 199964, 6750. DOI: 10.1021/jo9906734

 

  • 反应机理

MS3A的作用是分解反应中伴随生成的双氧水,达到抑制副反应的效果。(参考:Org. Lett. 20024, 4179.)

uemura_oxi_3

 

 

  • 反应实例

鹰爪豆碱(sparteine)作为配体的二级醇的动力学拆分。[1]

uemura_oxi_4

 

  • 实验步骤

苄基醇的氧化[2]

uemura_oxi_2

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] (a) Sigman, M. S. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 7475. DOI: 10.1021/ja015827n (b) Stoltz, B. M. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 7725. DOI: 10.1021/ja015791z (c) Stoltz, B. M. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 200443, 353. doi:10.1002/anie.200352444
[2] Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 199964, 6750. DOI: 10.1021/jo9906734

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