• 概要

α-卤代酯和锌生成的锌的烯醇盐与醛酮的加成反应。
与烯醇锂、烯醇镁等相比，锌的烯醇盐碱性弱，活性较低，官能团兼容性高。对酯类化合物反应能进行但比较慢。

近年来，也有发现除锌以外的金属也能发生类似的反应，特别是Sm(II)、Cr(II)、Ti(II)等常使用。

 

• 基本文献

・ Reformatsky, S. Ber. 1887, 20, 1210. doi:10.1002/cber.188702001268
・ Reformatsky, S. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1890, 22, 44.
・ Review: Shriner, R. L. Org. React. 1942, 1, 1.
・ Review: Rathke, M. W. Org. React. 1975, 22, 423.
・ Review: Furstner, A. Synthesis 1989, 571. DOI: 10.1055/s-1989-27326
・ Review: Rathke, M. W. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 2, 277.
・ Review: Ocampo, R.; Dolbier, W. R. Tetrahedron 2004, 60, 9325. doi:10.1016/j.tet.2004.07.018

 

• 反应机理

体系中生成的锌的烯醇盐，醚溶剂中是以二聚体形式存在，C-烯醇盐的存在形式已经由图谱，结晶构造解析来证实。下图是二聚体的解离，反应时一个单体与醛酮的氧经由六元环过渡态来完成的。

 

• 反应实例

用SmI₂分子内的Reformatsky反应^[1]

 

 

• 实验步骤

• 实验技巧

• 参考文献

[1] Inoue, M.; Sasaki, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 9416. DOI: 10.1021/jo990989b