取代反应

沃尔-齐格勒溴化反应

  • 概要

反应在自由基引发剂存在下,用N-溴代酰亚胺(NBS)进行溴化。通常用有利于自由基反应的四氯化碳等作溶剂。分子内部比末端优先发生溴化反应(由于自由基中间体的稳定性)。

 

  • 基本文献

・Wohl, A. Ber. 191952, 51. doi:10.1002/cber.19190520109
・Ziegler, K. et al. Ann. 1942551, 1. doi:10.1002/jlac.19425510102
・Djerassi, C. Chem. Rev. 194843, 271. DOI: 10.1021/cr60135a004
・Horner, L.; Winkelman, E. M. Angew. Chem. 195971, 349. . doi:10.1002/ange.19590711102

 

  • 反应机理

需要注意的是,实际提供溴的不是NBS而是反应体系中生成的微量的溴单质。如果反应中有大量的溴,不可避免会发生副反应。ene-x-3.gif

 

  • 反应实例

内部溴化反应优先进行。以下是例子[1]

wohl_ziegler_3.gif

  • 实验步骤
  • 实验技巧
  • 参考文献
[1] Greenwood, F.L.; Kellert, M. D.; Sedlak, J. Org. Synth. 195838, 8. [website]

Related post

  1. 福山吲哚合成(Fukuyama Indole Synthesis…
  2. 傅-克酰基化(Friedel-Crafts Acylation)…
  3. 醇到烷的转变Conversion from Alcohol to…
  4. 达夫反应(Duff Reaction)
  5. 乌尔曼偶联反应 Ullmann Coupling
  6. 安德森手性亚砜合成法(Andersen Chiral Sulfo…
  7. Minisci Reaction
  8. 加布里埃尔胺合成 Gabriel Amine Synthesis…

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP