取代反应

沃尔-齐格勒溴化反应

  • 概要

反应在自由基引发剂存在下,用N-溴代酰亚胺(NBS)进行溴化。通常用有利于自由基反应的四氯化碳等作溶剂。分子内部比末端优先发生溴化反应(由于自由基中间体的稳定性)。

 

  • 基本文献

・Wohl, A. Ber. 191952, 51. doi:10.1002/cber.19190520109
・Ziegler, K. et al. Ann. 1942551, 1. doi:10.1002/jlac.19425510102
・Djerassi, C. Chem. Rev. 194843, 271. DOI: 10.1021/cr60135a004
・Horner, L.; Winkelman, E. M. Angew. Chem. 195971, 349. . doi:10.1002/ange.19590711102

 

  • 反应机理

需要注意的是,实际提供溴的不是NBS而是反应体系中生成的微量的溴单质。如果反应中有大量的溴,不可避免会发生副反应。ene-x-3.gif

 

  • 反应实例

内部溴化反应优先进行。以下是例子[1]

wohl_ziegler_3.gif

  • 实验步骤
  • 实验技巧
  • 参考文献
[1] Greenwood, F.L.; Kellert, M. D.; Sedlak, J. Org. Synth. 195838, 8. [website]

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