取代反应

巴顿・麦康比去氧反应 Barton-McCombie Deoxygenation

  • 概要

该反应是由醇变换到硫酮后,在自由基条件下脱氧的反应。是将羟基脱去的最有效的方法。

 

  • 基本文献

・ Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. JCS, Perkin Trans. 11975, 1574. doi:10.1039/P19750001574
・ Crich, D.; Quintero, L. Chem. Rev. 198989, 1413. doi:10.1021/cr00097a001

 

  • 反应机理

barton_mccombie_2

  • 反应实例

通常烷基黄原酸盐、其他如硫代氯甲酸苯酯・硫代羰基咪唑酯也可用于本方法。以下是其中一例[1]。

barton_mccombie_3

若底物中含有能捕捉自由基中间体的官能团,后续反应可进行。以下是环化反应的实例[2]

barton_mccombie_4

Azadirachtinの合成[3]

 barton_mccombie_5

  • 实验步骤
  • 实验技巧
  • 参考文献
[1] Danishefsky, S. J. et al. J. Am. Chem. Soc. 2000122, 6160. DOI: 10.1021/ja000521m
[2] Tadano, K. et al. J. Org. Chem. 199560, 8179. DOI: 10.1021/jo00130a017
[3] Veitch, G. E.; Beckmann, E.; Burke, B. J.; Boyer, A.; Maslen, S. L.; Ley, S. V. Angew. Chem. Int. Ed. 200746, 7629. DOI:10.1002/anie.200703027

Related post

  1. 傅-克烷基化(Friedel-Crafts Alkylation…
  2. 克脑文盖尔缩合反应(Knoevenagel Condensati…
  3. 醇到烷的转变Conversion from Alcohol to…
  4. 官能团的转化——醇的反应(二)氯代和溴代
  5. 巴顿脱氨基反应 Barton Deamination
  6. 官能团的转化——卤原子和磺酸酯的反应 第一部分 亲核取代反应…
  7. 苯炔(Benzyne)
  8. ONSH 反应

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP