取代反应

巴顿・麦康比去氧反应 Barton-McCombie Deoxygenation

  • 概要

该反应是由醇变换到硫酮后,在自由基条件下脱氧的反应。是将羟基脱去的最有效的方法。

 

  • 基本文献

・ Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. JCS, Perkin Trans. 11975, 1574. doi:10.1039/P19750001574
・ Crich, D.; Quintero, L. Chem. Rev. 198989, 1413. doi:10.1021/cr00097a001

 

  • 反应机理

barton_mccombie_2

  • 反应实例

通常烷基黄原酸盐、其他如硫代氯甲酸苯酯・硫代羰基咪唑酯也可用于本方法。以下是其中一例[1]。

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若底物中含有能捕捉自由基中间体的官能团,后续反应可进行。以下是环化反应的实例[2]

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Azadirachtinの合成[3]

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  • 实验步骤
  • 实验技巧
  • 参考文献
[1] Danishefsky, S. J. et al. J. Am. Chem. Soc. 2000122, 6160. DOI: 10.1021/ja000521m
[2] Tadano, K. et al. J. Org. Chem. 199560, 8179. DOI: 10.1021/jo00130a017
[3] Veitch, G. E.; Beckmann, E.; Burke, B. J.; Boyer, A.; Maslen, S. L.; Ley, S. V. Angew. Chem. Int. Ed. 200746, 7629. DOI:10.1002/anie.200703027

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