加成反应

炔烃的环化三聚(Cyclotrimerization of Alkynes)

概要

最开始该反应利用Ni、Rh进行催化形成各种过渡金属配位中间体,继而进行的环三量体化。但是在这些金属催化剂中,CpCo(CO)2是使用率最高的一种。

分子间的反应常常伴有位置选择性问题的发生,所以一般该方法常用于分子内反应。

 

基本文献

 

反应机理

参考:J. Am. Chem. Soc. 1983105, 1907.

yne-ar2

反应实例

通过邻醌二甲烷构筑一些复杂的缩环骨架。

alkyene_trimer_3

二炔与异腈的组合合成吡啶衍生物。

alkyene_trimer_4

不对称反应实例[1]

alkyene_trimer_5

苯炔(=扭曲炔烃)环化三聚

alkyene_trimer_6

Complanadines A的全合成[2]

alkyne_trimer_7

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Sato, Y.; Nishimata, T.; Mori, M. J. Org. Chem. 199459, 6133. DOI: 10.1021/jo00100a003
[2] Yuan, C.; Chang, C-T.; Axelrod, A.; Siegel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5924. DOI: 10.1021/ja101956x

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