加成反应

芳香化合物硝基化(Nitration of Aromatic Compounds)

  • 概要

硝基化反应时在芳香环上导入氮原子的十分有用的手法。合成的硝基取代的化合物,可以用于杂原子环合成或作为Sandmeyer反应的前体,用途十分广。  

  • 基本文献

 

  • 反应机理

硝基化反应中的活性源是硝酸与硫酸的混合酸体系中生成的硝基正离子(NO2+)。 反应机理与通常芳香族亲电子置换反应(SEAr)一致。由于硝基是一种比较强的吸电子基团,所以通常在与苯反应的时候,反应停止在单取代硝基产物。 (参考:J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4836; J. Org. Chem. 2006, 71, 6192.) zinke_nitration_2  

  • 反应实例

合成二硝基或三硝基化合物,需要使用发烟硝酸。 吡啶N-氧化物拥有下图所示的共振构造,所以硝基化反应比单纯的吡啶更容易进行。 zinke_nitration_3  

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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