偶联反应

武兹反应 Wurtz Reaction

  • 概要

 

第一主族金属存在下,两分子的卤代烷烃发生还原自偶联生成新的烷烃的反应。还原剂除了第一主族的金属之外,Mg、Ni(CO)4t-BuLi等也可以被使用。

本反应主要的副反应是消去反应。分子间反应发生的条件是一级卤化物,尤其是碘化物产率最好,第二级第三级卤化物的产率非常低。

芳基卤化物和烷基卤化物的组合会发生偶联反应(Wurtz-Fittig反応)。化学选择性取决于被还原的容易程度(芳基卤化物更容易被还原)。

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  • 基本文献

・Wurtz, A. Ann. Chim. Phys. 1855, 44, 275
・Wurtz, A. Ann. 1855, 96, 364. doi:10.1002/jlac.18550960310
・Tollens, B.; Fittig, R. Ann. Chem. Pharm. 1864, 131, 303. doi:10.1002/jlac.18641310307
・Hilingtion, D. C. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 3, 413.

  • 反应机理

一分子的烷基卤化物和碱金属生成有机金属试剂,然后与另一分子的烷基卤化物发生置换反应得到烷烃和盐。

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  • 反应实例

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  • 实验步骤
  • 实验技巧
  • 参考文献
[1] Lampman, G. M.; Amiller, J. C. Org. Synth. 1970, 51, 55.

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HaoHu

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