生活中的分子

生活中的分子——1-甲基环丙烯

本文作者:chirality

概述

1-甲基环丙烯(1-Methylcyclopropene, 1-MCP)是环丙烯的衍生物,常温下,其性状为气体,是一种小环烯烃,性质十分活泼。1-甲基环丙烯属于合成的植物生长调节剂,目前已经在商业上广泛应用[1],主要用于两方面,一是防止自身产生乙烯或乙烯敏感型果蔬的早熟以延长其新鲜度,目前有AgroFresh推出的商品名为SmarterFresh的1-MCP产品,二是用于观赏植物和花卉的保鲜,目前有商品名为EthylBloc的含1-MCP产品。1-MCP作为果蔬保鲜剂而在农产品中应用,已经在美国与欧盟以及中国等三十多个国家得到批准(如图1)。

图1. 含有1-MCP的产品EthylBloc与SmarterFresh

合成

Magid早年报道了利用甲基烯丙基氯和苯基锂反应制备1-MCP的方法[2],如下图2所示:

图2. 1-MCP的制备方法

保鲜作用的发现

1-MCP对乙烯抑制作用的发现来自于北卡罗来纳州立大学Edward Sisler和Sylvia Blankenship的实验室,他们共同持有相应专利。Sisler和Blankenship早期对重氮环戊二烯(DACP)(一种已知的乙烯抑制剂)的研究表明,环丙烯很可能是DACP抑制乙烯作用的光活化产物。九十年代,Sisler发现1-MCP是实用的环丙烯衍生物,因为它比环丙烯本身的挥发性低,3-MCP也是一种有效的抑制剂,但与1-MCP相比需要更高的浓度发挥作用。[3,4]

作用机制

如图3所示[5],1-MCP通过与水果组织中的乙烯受体紧密结合从而阻断了乙烯的作用,而一旦乙烯无法发挥作用,则水果的成熟将受影响,进而产生保鲜作用。

图3. 1-MCP作用示意图

保鲜效果

Agrofresh对1-MCP的商业化生产使得果蔬采摘后使用1-MCP阻断乙烯效果的实践更为方便。虽然在许多文章中提到了1-MCP在植物,水果或蔬菜中的应用,但很多文献中都没有详细描述。Gamrasni选用西红柿作为研究候选作物,详细给出了利用1-MCP进行保鲜的相应方法,如图4是研究的结果[6]

图4. 1-MCP处理对在不同成熟阶段收获的番茄处理结束后48小时颜色变化的影响

参考文献

  • [1] Watkins, C. B. Biotechnol. Adv. 2006, 24, 389.
  • [2] Magid, R. M.; Clarke, T. C.; Duncan, C. D. J. Org. Chem. 1971, 36, 1320.
  • [3] Blankenship, S. M.; Dole, J. M. Postharvest Biology and Technology 2003, 28, 1.
  • [4] Michael, S. R.; George, L. S. HortScience horts 2008, 43, 83.
  • [5] Busatto, N.; Tadiello, A.; Trainotti, L.; Costa, F. Plant Signaling & Behavior 2017, 12, e1268312.
  • [6] Dan, G.; Martin, G.; Yosi, S.; Dario, B.; Asaph, A. Bio-protocol 2017, 7, e2278.

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