生活中的分子

秋天的味道-「银杏」中含有的化合物

这一周终于把诺奖的一些记事写完了,也算告一段落。最近天气转凉,走在大学校园中,突然发现走在路上尤其是银杏掉下来的银杏果子臭臭的,才意识到秋天真的到来了。而这也促成了今天这个话题。

自古以来,银杏被用于食物或者药材、实际上吃过量的话是会引起中毒的。而其有毒成分是一种叫4-Methoxypyridoxine(4-MPN)的物质。4-MPN与维生素B6结构非常相似,因此可以竞争性的与维生素B6的受体错误的结合,从而导致维生素B6发挥不了它本来的作用,引发中毒反应。4-MPN在干燥过的1g的银杏中大约含有100mg左右。引发的主要中毒症状有呕吐,痉挛等,一般在食用后1~12小时候出现症状,成人的话会在90小时内(半数在24小时内)症状缓解或消失。但是,特别大量的食用的话,尤其对小孩来说也很有可能是致命的,之前也有中毒引起死亡的实例。(一部分引自 GetNavi web)。

作为秋天特征之一的银杏中居然还含有这种物质呢,作为从事化学研究的你知道么?下图左侧是维生素B6的结构之一,右侧是银杏中含有的能引起中毒的物质4-MPN。很明显相比于维生素B6,仅仅是羟基(OH)变成了甲氧基(OMe)而已,其他部分完全一致。虽然说有时候即使相似也不一定会有相同的作用,但是从结果来看,这边一个甲基的区别可能受体还是识别不了啊。

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另外,有新闻报道,小儿7~150个、成人40~300个左右就有可能产生中毒症状,这些数据可以作为参考。

开头小编也说了,掉在地上的银杏会有臭味,那么我们回到臭味这个话题上来,到底是什么物质具有这臭味呢?小编也稍微检索了一下,原因是含有丁酸庚酸。丁酸(含有四个碳的羧酸),这个很容易理解。而庚酸呢,按照甲乙丙丁戊己庚辛排序的话,就知道是含有7个碳的羧酸。而这两个的组合,丁酸碳个数比较少,是挥发性高的物质,庚酸挥发性低,所以挥发性高的远远就能闻到,走进了挥发性低的就能留在鼻腔里。。。可谓是臭味的黄金组合啊。实验室有这种长链酸的可以打开闻闻,保证很臭~ 捎带说一下,己酸的臭味跟吐泻物很相似。

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说起银杏,最有名的要属银杏内酯了。该化合物是由日本的天然药化权威,中西香尔教授进行解析确定的结构式。

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LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

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