世界著名化学家

焦宁

本文作者:石油醚

概要

焦宁,北京大学药学院教授,天然药物及仿生药物国家重点实验室副主任。课题组主页:http://sklnbd.bjmu.edu.cn/team/jiaoning/eng/index.php

经历

  • 1995年-1999年 山东大学获得化学学士学位
  • 1999年-2004年 上海有机化学研究所获得有机化学博士学位(麻生明院士)
  • 2004年-2006年 洪堡奖学金,德国马普煤炭研究所博士后(Professor Manfred T. Reetz)
  • 2007年-2010年 北京大学药学院副教授,课题组长
  • 2010年-至今    北京大学药学院教授,课题组长
  • 2012年-至今    天然药物及仿生药物国家重点实验室副主任

获奖经历

  • 2017   Bayer Investigator Award
  • 2015   Yangtze river scholars Distinguished Professor
  • 2015   Fellow of The Royal Society of Chemistry
  • 2014    Roche Chinese Young Investigator Award
  • 2014    Guest Professor, University of Münster
  • 2013    The National Science Fund for Distinguished Young Scholars
  • 2013    The Chinese Homogenous Catalysis Young Chemist Award
  • 2013    Thieme Chemistry Journal Award
  • 2013    Asian Core Program Lectureship Award
  • 2012    National Youth Top-notch Talents
  • 2012    Asian Core Program Lectureship Award
  • 2011    “Distinguished Lectureship Award”
  • 2010    CAPA Distinguished Faculty Award from Chinese-American Chemistry & Chemical Biology Professors Association (CAPA)
  • 2010    The Chinese Pharmaceutical Association Young Investigator Awards
  • 2010    The Chinese Chemical Society Young Chemist Award
  • 2010    WuXi PharmaTech 2010 Life Science and Chemistry Awards (The third prize winner)
  • 2008    “New Century Excellent Talents in University Award”
  • 2008    Excellent Youth Scientist,PekingUniversityHealthScienceCenter
  • 2004-2006  Alexander von Humboldt Fellowship
  • 1999    Excellent Graduate –ShandongUniversity

研究方向

焦宁教授希望基于内源性物质进行先导药物发现,通过可控自由基反应、惰性键活化、串联催化等过程寻求生物活性分子合成新途径、新方法,利用简单原料以简洁、高效的合成方法为先导药物发现及构效关系研究服务。目前课题组研究方向包括:

  • 氧气氧化与活化Aerobic Oxidation ,氧合反应(Oxygenation Reactions)
  • 氮合反应(Nitrogenation Reactions)
  • 卤化反应(Halogenation)
  • 小分子活化(Small molecules activation)

1. 氧合反应

氧气因其天然、廉价、环保等特点,被认为是一种理想的氧化剂,具有广阔的学术和工业应用前景。此外,它还是原子效率高的氧化剂。焦宁教授将氧气与金属催化结合,拓展了其在环芳构化反应1,C-H活化2,3,吲哚与炔烃的扩环反应4,从酮到酰胺的胺化反应5和偶联反应的应用(Scheme 1 图来自焦宁教授主页)。

2. 氧气氧化与活化

将氧活化合成含氧化合物是一个巨大的挑战。焦宁教授小组发现了一些新的氧合反应方法,将氧原子结合到简单分子中,如α-酮酰胺6,噁唑啉7,α-酮酯8,C-C活化9,β-叠氮醇10,色氨酸11等众多化合物的合成。(Scheme 2 图来自焦宁教授主页)

3. 氮合反应

通过固氮策略,焦宁教授小组成功地通过将C-H/C-C键裂解,把一个或多个N-原子结合到非常简单的碳氢化合物中,以制备高价值的含氮化合物12(Scheme 3 图来自焦宁教授主页)。

4. 卤化方法

焦宁教授小组开发了一些新颖有效的卤化方法,使天然产物、药物和生物活性化合物能够直接和选择性地卤化,卤化反应及其它氧合、氮合反应已被众多研究课题组应用于天然产物及生物活性化合物的后期修饰(Scheme 4 图来自焦宁教授主页)

其他

ChemStation对焦宁教授做了题为“绿色氧化剂(空气中的分子氧)化学的生命也在这里诞生-焦宁教授”的专访。13

ChemStation对焦宁教授的“烷基苯制苯胺法”的工作做了介绍。14

2019年,焦宁教授在《Science》发表题为“Nitromethane as a nitrogen donor in Schmidt-type formation of amides and nitriles”的研究论文,该研究报告了三氟甲酸酐、甲酸和乙酸激活大量的硝基甲烷,在施密特式反应中代替叠氮化物,充当氮的供体。该反应策略还进一步扩大了底物的范围,以用于制备含酰胺、腈的炔烃、简单的烷基苯,并且在重要化合物酰胺及腈的合成领域取得了突破性进展,并解决了酰胺及腈的合成领域中的百年难题(Scheme 5)15

Scheme 5 Nitromethane as a nitrogen donor in Schmidt-type formation of amides and nitriles

参考文献

  • [1] Shi, Z., Ding, S., Cui, Y. & Jiao, N. A Palladium-Catalyzed Oxidative Cycloaromatization of Biaryls with Alkynes Using Molecular Oxygen as the Oxidant. Angew. Chem. Int. Ed. (2009), 48, 7895-7898, doi:10.1002/anie.200903975.
  • [2] Shi, Z. et al. Indoles from Simple Anilines and Alkynes: Palladium-Catalyzed CH Activation Using Dioxygen as the Oxidant. Angew. Chem. Int. Ed. (2009), 48, 4572-4576, doi:10.1002/anie.200901484 .
  • [3] Ding, S. & Jiao, N. Direct Transformation of N,N-Dimethylformamide to −CN: Pd-Catalyzed Cyanation of Heteroarenes via C–H Functionalization. J. Am. Chem. Soc. (2011), 133, 12374-12377, doi:10.1021/ja204063z.
  • [4] Shi, Z., Zhang, B., Cui, Y. & Jiao, N. Palladium-Catalyzed Ring-Expansion Reaction of Indoles with Alkynes: From Indoles to Tetrahydroquinoline Derivatives Under Mild Reaction Conditions. Angew. Chem. Int. Ed. (2010), 49, 4036-4041, doi:10.1002/anie.201001237.
  • [5] Tang, C. & Jiao, N. Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative CC Bond Cleavage for CN Bond Formation: From Ketones to Amides. Angew. Chem. Int. Ed. (2014), 53, 6528-6532, doi:10.1002/anie.201403528.
  • [6] Zhang, C. & Jiao, N. Dioxygen Activation under Ambient Conditions: Cu-Catalyzed Oxidative Amidation−Diketonization of Terminal Alkynes Leading to α-Ketoamides. J. Am. Chem. Soc. (2010), 132, 28-29, doi:10.1021/ja908911n .
  • [7] Xu, Z., Zhang, C. & Jiao, N. Synthesis of Oxazoles through Copper-Mediated Aerobic Oxidative Dehydrogenative Annulation and Oxygenation of Aldehydes and Amines. Angew. Chem. Int. Ed. (2012), 51, 11367-11370, doi:10.1002/anie.201206382.
  • [8] Zhang, C., Feng, P. & Jiao, N. Cu-Catalyzed Esterification Reaction via Aerobic Oxygenation and C–C Bond Cleavage: An Approach to α-Ketoesters. J. Am. Chem. Soc. (2013), 135, 15257-15262, doi:10.1021/ja4085463.
  • [9] Huang, X. et al. From Ketones to Esters by a Cu-Catalyzed Highly Selective C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage: Aerobic Oxidation and Oxygenation with Air. J. Am. Chem. Soc. (2014). 136, 14858-14865, doi:10.1021/ja5073004.
  • [10] Sun, X. et al. Mn-Catalyzed Highly Efficient Aerobic Oxidative Hydroxyazidation of Olefins: A Direct Approach to β-Azido Alcohols. J. Am. Chem. Soc. (2015) 137, 6059-6066, doi:10.1021/jacs.5b02347.
  • [11] Shen, T., Zhang, Y., Liang, Y.-F. & Jiao, N. Direct Tryptophols Synthesis from 2-Vinylanilines and Alkynes via C≡C Triple Bond Cleavage and Dioxygen Activation. J. Am. Chem. Soc. (2016) 138, 13147-13150, doi:10.1021/jacs.6b08094.
  • [12] Wang, T. & Jiao, N. Direct Approaches to Nitriles via Highly Efficient Nitrogenation Strategy through C–H or C–C Bond Cleavage. Acc. Chem. Res. (2014). 47, 1137-1145, doi:10.1021/ar400259e
  • [13] https://cn.chem-station.com/interview/cchemist/2015/04/post-4377.html
  • [14] https://cn.chem-station.com/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E6%9D%82%E8%AE%B0/2019/01/nat-chem-%E7%83%B7%E5%9F%BA%E8%8B%AF%E5%88%B6%E8%8B%AF%E8%83%BA%E6%B3%95.html
  • [15] Liu, J., Zhang, C., Zhang,  Z., Wen, X,. Dou, X., Wei, J., Qiu, X., Song, S., Jiao, N. Nitromethane as a nitrogen donor in Schmidt-type formation of amides and nitriles. Science (2020). 367, 281-285, doi: 10.1126/science.aay9501.

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