世界著名化学家

岸 義人Yoshito Kishi

本文投稿作者 alberto-caeiro

岸 义人(Yoshito Kishi)1937年4月13日生于日本爱知县名古屋市,现为美国有机化学家,哈佛大学名誉教授,名古屋大学特别教授,美国Eisai 公司副社长。(图片引自:维基百科

 

经历

  • 1961 名古屋大学理学院 B. S. (平田義正教授)
  • 1966 名古屋大学理学院Ph. D (平田義正教授)
  • 1966-1969 名古屋大学理学院讲师
  • 1966-1968 哈佛大学 博士后(R. B. Woodward教授)
  • 1969-1974 名古屋大学化学部 助教
  • 1972-1973 哈佛大学客员教授
  • 1974 哈佛大学 教授
  • 1982 哈佛大学教授(Morris Loeb Professor of Chemistry)
  • 1989-1992 哈佛大学化学系主任(Chairman for the Department of Chemistry)
  • 1997 哈佛大学特任教授(Morris Loeb Research Professor of Chemistry)

兼任

  • 1997 Eisai Research Institute Chairman
  • 2010 名古屋大学特別教授

 

获奖经历

  • 1967 日本化学会进步奖
  • 1973 中日文化奖
  • 1980 美国化学会 有机合成化学奖
  • 1981 Harrison Howe Award
  • 1988 Javits Neuroscience Investigator Award
  • 1993 内藤記念科学振興賞
  • 1995 名古屋奖
  • 1996 Havinga Medal
  • 2001 文化功労者
  • 2001 美国化学会奖(the ACS Ernest Guenther Award in the Chemistry of Natural Products )
  • 2001 Tetrahedron Prize
  • 2009 有机合成化学协会特別奖
  • 2013 Order of the Sacred Treasure

 

研究概要

海洋天然产物全合成及天然产物方面的工作

完成了包括神经毒素(palytoxin; tetrodotoxin; saxitoxin; batrachotoxin; pinnatoxin A)、聚醚类抗生素(monensin; lasalocid A; salinomycin/narasin)、安沙霉素类抗生素(rifamycin S)、抗肿瘤天然产物(halichondrins; mitomycins)、致癌物质(aplysiatoxins)、二次代谢物(gliotoxins; sporidesmins)、以及其他(ophiobolins; cypridina luciferin)等许多天然产物的全合成,并且,对岩沙海葵毒素、丝裂霉素等许多天然产物的结构鉴定有着重要贡献。

在其众多全合成工作中,代表性的有以下几例:Palytoxin[1],Tetrodotoxin[2],(+)-saxitoxin[3],Halichondrin B[4],Mitomycin C[5],(±)-Batrachotoxinin A[6],这些分子的合成都是相当困难的,也是极具合成艺术的。

Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK)反应

京都大学的野崎和檜山曾共同报道过经二价铬在温和条件下发生的还原型偶联反应,但在其中Kishi通过研究发现,之前使用的二价铬试剂中存在微量的镍,而当有少量的金属镍存在时反应性会显著提高[7]。现在此人名反应被称作Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK)反应

Kishi教授还在许多大分子天然产物的全合成中,多次使用了此反应。比如在Halichondrin B的部分碎片逆合成分析中,多次不对称的NHK反应在其中有高效的运用[8]

抗癌药物Eribulin(E7389)的开发和商品化

Kishi教授在Halichondrin B的全合成中发现,该分子的右边结构具有良好的抗癌活性和医药特性。通过与Eisai公司的共同研究合作,大规模的合成出此类药物,在经过了各种试验之后,作为转移性乳腺癌的治疗药物(商品名:Eribulin),在市场上正式发售。这是复杂分子大规模人工合成的药物,首次成功进行药物贩卖的案例。

评论及其他

  1. Kishi教授博士后期间导师为Woodward,并在其逝世之后出任哈佛大学教授,接手其实验室,继续开展工作,是上世纪日本的著名有机化学家之一。
  2. Kishi组的全合成工作都是简单的路线合成非常困难的分子,其合成路线都是极具艺术性。其中,必然离不开组内成员的不懈付出与努力,当然,Kishi教授课题组的严格程度也广为人知;
  3. Kishi教授也为日本科研界培养了许多新一代的有机化学家,学生总数约有60人,其中包括,檜山爲次郎(京大、现日本中央大学)、橋本俊一(北海道大学)、中田忠(理研、现东京理科大学)、鈴木正昭(理研)等等;
  4. 现名古屋大学大学院,药学研究科的福山透教授在本科4年级到博士期间,一直都在Kishi教授课题组,并且参与完成了河豚毒素(Tetrodotoxin)和丝裂霉素(Mitomycin C)的全合成。当时在Kishi课题组的研究生活都在其自传《研究者笔记》(「研究者ノート」)中有所描述;
  5. 在1965年的天然产物研讨会上发表了关于萤火虫荧光素构造的稿集(「ウミホタルルシフェリンの構造について」)将岸義人、後藤敏夫、平田義正、下村脩和其他大牛大名字联系在了一起,其工作也得到了肯定。

 

参考文献

  1. (a) Kishi, Y. et al. J. Am. Chem. Soc.,1989, 111, 7530. DOI:10.1021/ja00201a038 (b) Kishi, Y. et al. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11205. DOI: 10.1021/ja00103a065 (c) Kishi, Y. Tetrahedron, 2002, 58, 6239. DOI: 10.1016/S0040-4020(02)00624-5;
  2. (a) Kishi, Y. et al. J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 9217. DOI: 10.1021/ja00781a038;
  3. (a) Tanino, H.; Nakata, T.; Kaneko, T.; Kishi, Y. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 2818. DOI: 10.1021/ja00450a079 (b) Kishi, Y. Heterocycles, 1980, 14, 1477. DOI: 10.3987/R-1980-10-1477 (c) Hong, C. Y.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7001. DOI: 10.1021/ja00044a008;
  4. Kishi, Y. et al. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3162. DOI: 10.1021/ja00034a086;
  5. Kishi, Y. Nat. Prod. 1979, 42, 549. DOI: 10.1021/np50006a001;
  6. (a) Kurosu, M.; Marcin, L. R.; Grinsteriner, T. J.; Kishi, Y. Am. Chem. Soc.,1998, 120, 6627. DOI:10.1021/ja981258g;
  7. (a) Okude, Y.; Hirano, S.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 3179. DOI:10.1021/ja00451a061 (b) Jin, H.; Uenishi, J.; Christ, W. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc,. 1986, 108, 5644. DOI:10.1021/ja00278a057 (c) Takai, K.; Tagashira, M.; Kuroda, T.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6048. DOI: 10.1021/ja00279a068;
  8. Kishi, Y. et al. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 15636.DOI: 10.1021/ja9058475;
  9. (a) Eisai Inc. Synlett, 2013, 24, 323.DOI: 10.1055/s-0032-1317797  (b) Eisai Inc. Synlett, 2013, 24, 327.DOI: 10.1055/s-0032-1317798 (c) Eisai Inc. Synlett, 2013, 24, 333.DOI: 10.1055/s-0032-1317799;
  10. “Research Summary of Kishi Group” Heterocycles 2007, 72, 7. DOI: 10.3987/2007-72-0007;

 

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Peng Li

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