Chem-station小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十八期。

问题 1

基本文献

[1] A. Padwa, J. M. Kassir, M. A. Semones, M. D. Weingarten, J. Org. Chem. 1995, 60, 53. doi: 10.1021/jo00106a014.

反应机理

参考文献

[1] E. C. Taylor, H. M. L. Davies, J. Org. Chem. 1984, 49, 113. doi: 10.1021/jo00175a023.

[2] M. E. Maier, K. Evertz, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1677. doi: 10.1016/S0040-4039(00)82015-8.

[3] A. Padwa, D. L. Hertzog, R. C. Chinn, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4077. doi: 10.1016/S0040-4039(00)99326-2.

[4] F. G. Fang, M. Prato, G. Kim, S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3625. doi: 10.1016/S0040-4039(01)80465-2.

[5] F. G. Fang, M. E. Maier, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 1990, 55, 831. doi: 10.1021/jo00290a011.

[6] A. Padwa, U. Chiacchio, Y. Gareau, J. M. Kassir, K. E. Krumpe, A. M. Schoffstall, J. Org. Chem. 1990, 55, 414. doi: 10.1021/jo00289a006.

[7] A. Padwa, F. R. Kinder, J. Org. Chem. 1993, 58, 21. doi: 10.1021/jo00053a009.

[8] A. Padwa, K. E. Krumpe, Y. Gareau, U. Chiacchio, J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. doi: 10.1021/jo00007a047.

[9] A. Padwa, J. M. Kassir, M. A. Semones, M. D. Weingarten, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7853. doi: 10.1016/S0040-4039(00)61493-4.

[10] A. Padwa, R. L. Chinn, S. F. Hornbuckle, L. Zhi, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 301. doi: 10.1016/S0040-4039(00)95185-2.

[11] A. Padwa, R. C. Chinn, L. Zhi, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1491. doi: 10.1016/S0040-4039(00)99499-1.

[12] A. Padwa, D. C. Dean, K. E. Krumpe, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 921. doi: 10.1039/C39890000921.

[13] A. Padwa, S. P. Carter, H. Nimmesgern, P. Stull, J. Am.Chem. Soc. 1988, 110, 2894. doi: 10.1021/ja00217a033.

[14] A. Padwa, G. E. Fryxell, L. Zhi, J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. doi: 10.1021/jo00247a051.

[15] A. Padwa, P. D. Stull, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5407. doi: 10.1016/S0040-4039(00)96740-6.

[16] T. Ibata, J. Toyoda, M. Sawada, Y. Takai, T. Tanaka, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 317. doi: 10.1016/S0040-4039(00)80084-2.

[17] A. Padwa, K. E. Krumpe, J. M. Kassir, J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. doi: 10.1021/jo00044a032.

[18] E. J. Roskamp. C. R. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6062. doi: 10.1021/ja00279a077.

[19] A. Padwa, S. F. Hornbuckle, Chem. Rev. 1991, 91, 263. doi: 10.1021/cr00003a001.

[20] T. Kametani, H. Yukawa, T. Honda, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 651. doi: 10.1039/C39860000651.

[21] C. J. Moody, R. J. Taylor, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6005. doi: 10.1016/S0040-4039(00)82252-2.

[22] H. M. L. Davies, L. V. T. Crisco, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 371. doi: 10.1016/S0040-4039(00)95731-9.

[23] H. Storflor, J. Skramstad, S. Nordenson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 208. doi: 10.1039/C39840000208.

[24] W. D. Crow, I. Gosney, R. A. Ormiston, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 643. doi: 10.1039/C39830000643.

[25] J. Drapier, A. Feron, R. Warin, A. J. Hubert, P. Teyssié, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 559. doi: 10.1016/S0040-4039(01)86000-7.

[26] J. Drapier, A. Feron, R. Warin, A. J. Hubert, P. Teyssié, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1317. doi: 10.1016/S0040-4039(00)78050-6.

[27] R. M. Moriarty, B. R. Bailey III, O. Prakash, I. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1375. doi: 10.1021/ja00291a044.

问题 2

基本文献

[1] D. Kim, C. W. Park, Chem. Commun. 1997, 2263. doi: 10.1039/A706193E.

反应机理

问题 3

基本文献

[1] W. Zhao, X. Huang, Y. Zhan, Q. Zhang, D. Li, Y. Zhang, L. Kong, B. Peng, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 17210. doi: 10.1002/anie.201909019.

反应机理

参考文献

[1] B. K. Liebov,W. D. Harman, Chem. Rev. 2017, 117, 13721. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00480.

[2] L. A. Friedman, M. Sabat, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7395. doi: 10.1021/ja020137k.

[3] L. A. Friedman, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8967. doi: 10.1021/ja010513l.

[4] F. Ding, M. E. Kopach, M. Sabat, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13080. doi: 10.1021/ja020279e.

[5] F. Ding, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13752. doi: 10.1021/ja047108p.

[6] P. L. Smith, M. D. Chordia, W. D. Harman, Tetrahedron 2001, 57, 8203. doi: 10.1016/S0040-4020(01)00805-5.

[7] B. L. MacLeod, J. A. Pienkos, K. B. Wilson, M. Sabat, W. H. Myers, W. D. Harman, Organometallics 2016, 35, 370. doi: 10.1021/acs.organomet.5b00959.

[8] R. J. Salomon, M. A.Todd, M. Sabat, W. H. Myers, W. D. Harman, Organometallics 2010, 29, 707. doi: 10.1021/om901048x.

[9] K. B. Wilson, J. A. Smith, H. S. Nedzbala, E. K. Pert, S. J. Dakermanji, D. A. Dickie, W. D. Harman, J. Org. Chem. 2019, 84, 6094. doi: 10.1021/acs.joc.9b00279.

[10] P. L. Smith, M. D. Chordia, W. D. Harman, Tetrahedron 2001, 57, 8203. doi: 10.1016/S0040-4020(01)00805-5.

[11] R. Liu, H. Chen, W. D. Harman, Organometallics 1995, 14, 2861. doi: 10.1021/om00006a035.

[12] W. D. Harman, Chem. Rev. 1997, 97, 1953. doi: 10.1021/cr940316n.

[13] J. M. Keane, W. D. Harman, Organometallics 2005, 24, 1786. doi: 10.1021/om050029h.

[14] M. D. Chordia, P. L. Smith, S. H. Meiere, M. Sabat, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10756. doi: 10.1021/ja011689q.

[15] T. B. Gunnoe, M. Sabat, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6499. doi: 10.1021/ja990891e.

[16] T. B. Gunnoe, M. Sabat, W. D. Harman, Organometallics 2000, 19, 728. doi: 10.1021/om9906722.

[17] S. H. Meiere, B. C. Brooks, T. B. Gunnoe, M. Sabat, W. D. Harman, Organometallics 2001, 20, 1038. doi: 10.1021/om000900o.

[18] L. A. Friedman, F. You, M. Sabat, W. D. Harman, J. Am. Chem.Soc. 2003, 125, 14980. doi: 10.1021/ja0304143.

[19] S. H. Meiere, M. T. Valahovic, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15099. doi: 10.1021/ja0118845.

[20] F. Ding, M. T. Valahovic, J. M. Keane, M. R. Anstey, M. Sabat, C. O. Trindle, W. D. Harman, J. Org. Chem. 2004, 69, 2257. doi: 10.1021/jo030318k.

[21] A. W. Lankenau, D. A. Iovan, J. A. Pienkos, R. J. Salomon, S. Wang, D. P. Harrison, W. H. Myers, W. D. Harman, J. Am. Chem.Soc. 2015, 137, 3649. doi: 10.1021/jacs.5b00490.

[22] K. B. Wilson, J. T. Myers, H. S. Nedzbala, L. A. Combee, M. Sabat, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 11401. doi: 10.1021/jacs.7b05118.

[23] W. Liu, K. Welch, C. O. Trindle, M. Sabat, W. H. Myers, W. D. Harman, Organometallics 2007, 26, 2589. doi: 10.1021/om070099j.

[24] E. P. Kündig, A. Ripa, R. Liu, G. Bernardinelli, J. Org. Chem. 1994, 59, 4773. doi: 10.1021/jo00096a019.

[25] E. P. Kündig, R. Cannas, M. Laxmisha, R. Liu, S. Tchertchian, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5642. doi: 10.1021/ja029957n.

[26] E. P. Kündig, A. Ripa, G. Bernardinelli, Angew. Chem. Int. Ed. 1992, 31, 1071. doi: 10.1002/anie.199210711.

[27] K. Ylijoki, S. Lavy, A. Fretzen, E. P. Kündig, Organometallics 2012, 31, 5396. doi: 10.1021/om300427j.

[28] E. P. Kündig, C. H. Fabritius, G. Grossheimann, F. Robvieux, R. Romanens, G. Bernardinelli, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4577. doi: 10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4577::AID-ANIE4577>3.0.CO;2-4.

[29] R. Remy, C. G. Bochet, Chem. Rev. 2016, 116, 9816. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00005.

[30] N. Al-Jalal, A. Gilbert, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 21. doi: 10.1002/recl.19901090104.

[31] Y. Hanzawa, L. Paquette, Synthesis 1982, 661. doi: 10.1055/s-1982-29892.

[32] N. Hoffmann, J.-P. Pete, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5027. doi: 10.1016/S0040-4039(98)00993-9.

[33] N. Hoffmann, J.-P. Pete, Synthesis 2001, 1236. doi: 10.1055/s-2001-15076.

[34] K. Mizuno, H. Maeda, Y. Inoue, A. Sugimoto, L. P. Vo, R. A. Caldwell,

Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4913. doi: 10.1016/S0040-4039(00)00718-8.

[35] K. I. Booker-Milburn, P. M. Wood, R. F. Dainty, M. W. Urquhart, A. J. White, H. J. Lyon, J. P. H. Charmant, Org. Lett. 2002, 4, 1487. doi: 10.1021/ol025693y.

[36] D. Döpp, H. R. Memarian, C. Krüger, E. Raabe, Chem. Ber. 1989, 122, 585. doi: 10.1002/cber.19891220329.

[37] D. Döpp, H. R. Memarian, Chem. Ber. 1990, 123, 315. doi: 10.1002/cber.19901230216.

[38] H. R. Memarian, M. Nasr-Esfahani, R. Boese, D. Döpp, Liebigs Ann. 1997, 1023. doi: 10.1002/jlac.199719970535.

[39] H. R. Memarian, M. Nasr-Esfahani, D. Döpp, New J. Chem. 2001, 25, 476. doi: 10.1039/B006835G.

[40] S. J. Hamrock, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9247. doi: 10.1021/ja00208a028.

[41] E. H. Southgate, J. Pospech, J. Fu, D. R. Holycross, D. Sarlah, Nat. Chem. 2016, 8, 922. doi: 10.1038/nchem.2594.

[42] L. W. Hernandez, J. Pospech, U. Klöckner, T. W. Bingham, D. Sarlah, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15656. doi: 10.1021/jacs.7b10351.

[43] T. W. Bingham, L.W. Hernandez, D. G. Olson, R. L. Svec, P. J. Hergenrother, D.

Sarlah, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 657. doi: 10.1021/jacs.8b12123.

[44] L.W. Hernandez, U. Klökner, J. Pospech, L. Hauss, D. Sarlah, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 4503. doi: 10.1021/jacs.8b01726.

[45] W. C. Wertjes, E. H. Southgate, D. Sarlah, Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 7996. doi: 10.1039/C8CS00389K.

[46] M. Okumura, A. S. Shved, D. Sarlah, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 17787. doi: 10.1021/jacs.7b11663.

[47] J. Clayden, S. Parris, N. Cabedo, A. H. Payne, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5060. doi: 10.1002/anie.200801078.

[48] A. I. Meyers, J. Org. Chem. 2005, 70, 6137. doi: 10.1021/jo050470h.

[49] B. A. Barner, A. I. Meyers, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1865. doi: 10.1021/ja00318a067.

[50] F. López-Ortiz, M. J. Iglesias, I. Fernandez, C. M. Andujar-Sanchez, G. R. Gomez, Chem. Rev. 2007, 107, 1580. doi: 10.1021/cr030207l.

[51] W. Zi, Z. Zuo, D. Ma, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 702. doi: 10.1021/ar5004303.

[52] W. Zi, W. Xie, D. Ma, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9126. doi: 10.1021/ja303602f.

[53] T. Watanabe, N. Kato, N. Umezawa, T. Higuchi, Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4255. doi: 10.1002/chem.201203454.

[54] B. Zhou, H. Wang, Z. Cao, J. Zhu, R. Liang, X. Hong, Y. Jia, Nat. Commun. 2020, 11, 4380 . doi: 10.1038/s41467-020-18137-w.

[55] S. P. Roche, J. A. Porco Jr, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4068. doi: 10.1002/anie.201006017.

[56] C. Zheng, S. You, Nat. Prod. Rep. 2019, 36, 1589. doi: 10.1039/C8NP00098K.

[57] Q. Ding, Y. Ye, R. Fan, Synthesis 2013, 45, 1. doi: 10.1055/s-0032-1317575.

[58] L. Pouységu,D. Deffieux, S. Quideau, Tetrahedron 2010, 66, 2235. doi: 10.1016/j.tet.2009.12.046.

[59] U. Farid, T. Wirth, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3462. doi: 10.1002/anie.201107703.

[60] J. Tian, F. Luo, C. Zhang, X. Huang, Y. Zhang, L. Zhang, L. Kong, X. Hu, Z.

Wang, B. Peng, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 9078. doi: 10.1002/anie.201803455.

[61] N. Komami, K. Matsuoka, A. Nakano, M. Kojima, T. Yoshino, S. Matsunaga, Chem. Eur. J. 2019, 25, 1217. doi: 10.1002/chem.201805970. 

[62] M. Ochiai, Chem. Rec. 2007, 7, 12. doi: 10.1002/tcr.20104.

[63] M. Ochiai, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2771. doi: 10.1016/j.ccr.2006.04.017.

[64] G. F. Koser, D. B. McConville, G. A. Rabah, W. J. Youngs, J. Chem. Crystallogr. 1995, 25, 857. doi: 10.1007/BF01671083.

[65] N.W. Alcock, R. M. Countryman, S. Esperas, J. F. Sawyer, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1979, 854. doi: 10.1039/DT9790000854.

[66] N.W. Alcock, R. M. Countryman, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1979, 851. doi: 10.1039/DT9790000851.

[67] H. Tohma, Y. Kita, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 111. doi: 10.1002/adsc.200303203.

[68] M. Fujita, M. Wakita, T. Sugimura, Chem. Commun. 2011, 47, 3983. doi: 10.1039/C1CC10129C.

[69] M. Fujita, Y. Yoshida, K. Miyata, A. Wakisaka, T. Sugimura, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7068. doi: 10.1002/anie.201003503.

[70] K. E. Lutz, R. J. Thomson, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4437. doi: 10.1002/anie.201100888.

[71] V. V. Zhdankin, P. J. Stang, Chem. Rev. 2008, 108, 5299. doi: 10.1021/cr800332c.

[72] R. Pingaew, S. Ruchirawat, Synlett 2007, 2363. doi: 10.1055/s-2007-985596.

[73] D. Cheng, Z. Chen, Q. Zheng, Synth. Commun. 2003, 33, 2671. doi: 10.1081/SCC-120021987.

[74] T. Dohi, K. Morimoto, N. Takenaga, A. Goto, A. Maruyama, Y. Kiyono, H. Tohma, Y. Kita, J. Org. Chem. 2007, 72, 109. doi: 10.1021/jo061820i.

[75] A. Jean, J. Cantat, D. Berard, D. Bouchu, S. Canesi, Org. Lett. 2007, 9, 2553. doi: 10.1021/ol070941h.

[76] E. J. Alexanian, C. Lee, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7690. doi: 10.1021/ja051406k.

[77] J. Yan, J. Wu, H. Jin, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3636. doi: 10.1016/j.jorganchem.2007.05.004.

[78] J. Yan, F. Lin, Z. Yang, Synthesis 2007, 1301. doi: 10.1055/s-2007-966008.

[79] R. Chung, E. Yu, C. D. Incarvito, D. J. Austin, Org. Lett. 2004, 6, 3881. doi: 10.1021/ol0490532.

[80] J. Chen, X. Huang, Synth. Commun. 2004, 34, 1745. doi: 10.1081/SCC-120030762.

[81] Y. Sun, X. Huang, X. Li, F. Luo, L. Zhang, M. Chen, S. Zheng, B. Peng, Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 1082. doi: 10.1002/adsc.201701237.

[82] M. Hori, J. Guo, T. Yanagi, K. Nogi, T. Sasamori, H. Yorimitsu, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 4663. doi: 10.1002/anie.201801132.

[83] N. Panda, I. Mattan, D. K. Nayak, J. Org. Chem. 2015, 80, 6590. doi: 10.1021/acs.joc.5b00634. 

[84] F. Luo, Y. Lu, M. Hu, J. Tian, L. Zhang, W. Bao, C. Yan, X. Huang, Z.Wang,  B. Peng, Org. Chem. Front. 2018, 5, 1756. doi: 10.1039/C8QO00268A.

[85] W. Qin, S. Long, A. Bongini, M. Panunzio, Eur. J. Org. Chem. 2015, 3495. doi: 10.1002/ejoc.201500299.

[86] X. Huang, Y. Zhang, W. Liang, Q. Zhang, Y. Zhan, L. Kong, B. Peng, Chem. Sci. 2020, 11, 3048. doi: 10.1039/D0SC00244E.

[87] W. Chen, A. B. Cuenca, A. Shafir, Angew. Chem. 2020, 132, 16434. doi: 10.1002/ange.201908418.

[88] S. Izquierdo, S. Essafi, I. del Rosal, P. Vidossich, R. Pleixats, A. Vallribera, G. Ujaque, A. Lledós, A. Shafir, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12747. doi: 10.1021/jacs.6b07999.

[89] A.Shafir, Tetrahedron Lett. 2016, 57, 2673. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.05.013.

[90] Y. Wu, S. Bouvet, S. Izquierdo, A. Shafir, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 2617. doi: 10.1002/anie.201809657.

[91] C. Mowdawalla, F. Ahmed, T. Li, K. Pham, L. Dave, G. Kim, I. F. D. Hyatt, Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 1039. doi: 10.3762/bjoc.14.91.

[92] M. Ochiai, T. Ito, Y. Takaoka, Y. Masaki, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1319. doi: 10.1021/ja00004a037.

[93] M. Ochiai, T. Ito, J. Org. Chem. 1995, 60, 2274. doi: 10.1021/jo00112a061.

[94] M. Ochiai, T. Ito, Y. Masaki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 15. doi: 10.1039/C39920000015.

[95] H. R. Khatri, H. Nguyen, J. K. Dunaway, J. Zhu, Front. Chem. Sci. Eng. 2015, 9, 359. doi: 10.1007/s11705-015-1530-6. 

[96] H. Nguyen, H. R. Khatri, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5464. doi: 10.1016/j.tetlet.2013.07.138.

[97] X. Huang, Y. Zhang, C. Zhang, L. Zhang, Y. Xu, L. Kong, Z. X. Wang, B. Peng, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 5956. doi: 10.1002/anie.201900745.

[98] S. Izquierdo, S. Bouvet, Y. Wu, S. Molina, A. Shafir, Chem.–Eur. J. 2018, 24, 15517. doi: 10.1002/chem.201804058.

[99] H. R. Khatri, J. Zhu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 12232. doi: 10.1002/chem.201202049.

[100] Z. Jia, E. Gálvez, R. M. Sebastián, R. Pleixats, Á. Álvarez-Larena, E. Martin, A. Vallribera, A. Shafir, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11298. doi: 10.1002/anie.201405982.

[101] Y.Wu, I. Arenas, L. M. Broofield, E. Martin, A. Shafir, Chem.–Eur. J. 2015, 21, 18779. doi: 10.1002/chem.201503987.