研究论文介绍

Green Chem.:杂芳烃与脂肪族C-H键的杂芳基化反应方法学

作者:杉杉

导读:

近日,中国科学院理化技术研究所的吴骊珠课题组在Green Chem.中发表论文,报道一种全新的杂芳烃与脂肪族C-H键的杂芳基化反应方法学,进而成功完成一系列具有杂芳烃取代分子的构建。这一全新的芳基化合成转化策略无需使用光催化剂与强氧化剂,具有反应条件温和、底物范围广泛以及良好至优异的收率等优势。

Aliphatic C–H arylation with heteroarenes without photocatalyst

R. Ci, J. Qiao, Q. Gan, B. Chen, C. Tung, L. Wu, Green Chem. 2023, ASAP. doi: 10.1039/D3GC03292B.

正文:

杂芳烃取代分子骨架广泛存在于各类药物、农用化学品和材料分子中。并且,在过去的几十年里,已经成功设计出多种利用C-H键的芳基化反应方法学构建杂芳烃取代分子的合成转化策略[1]-[2]。然而,此类反应常需使用贵金属催化剂、化学计量的强氧化剂以及昂贵的光催化剂等弊端。这里,中国科学院理化技术研究所的吴骊珠课题组报道一种全新的杂芳烃与脂肪族C-H键的芳基化反应方法学,进而成功完成一系列具有杂芳烃取代分子的构建 (Scheme 1)。

首先,作者采用环己烷1a与异喹啉2a作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为:采用TFA作为酸,蓝色LEDs (λ = 415 nm)作为光源,在CH3CN反应溶剂中,反应温度为室温,最终获得95%收率的产物3a

在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列烷烃底物以及杂芳烃底物 (Table 2)的应用范围进行深入研究。

接下来,作者对上述芳基化过程的反应机理进行进一步研究  (Figure 1)。

基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道[3],作者提出如下合理的反应机理 (Scheme 2)。

总结:中国科学院理化技术研究所的吴骊珠课题组报道一种全新的杂芳烃与脂肪族C-H键的杂芳基化反应方法学,进而成功完成一系列具有杂芳烃取代分子的构建。这一全新的芳基化合成转化策略无需使用光催化剂与强氧化剂,具有反应条件温和、底物范围广泛以及良好至优异的收率等优势。

参考文献:

[1] J. He, S. Li, Y. Deng, H. Fu, B. N. Laforteza, J. E. Spangler, A. Homs, J. Q. Yu, Science 2014, 343, 1216. doi:10.1126/science.1249198.

[2] L. Zhang, B. Pfund, O. Wenger, X. Hu, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202202649. doi:10.1002/anie.202202649.

[3] J. Zhou, C. Wang, L. Huang, C. Luo, S. Ye, N. Xu, Y. Zhu, L. Liu, Q. Ren, Z. Chen, S. Song, J. Li, Green Chem. 2022, 24, 4606. doi:10.1039/D2GC01225A.

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