研究论文介绍

JACS:(+)-KB343的对映选择性全合成研究

作者:杉杉

导读:

近日,美国Scripps 研究所的P. S. Baran小组成功完成天然产物KB343的一种全新的对映选择性全合成路线设计。其中,关键步骤主要涉及N-协助的二烯酮合成与去对称化 (N-assisted dienone synthesis and desymmetrization)、Nb-催化的SN1取代、大位阻胺参与的差向异构化 (hindered amine epimerization)、离子液体促进的SNAr反应 (ionic-liquid-enabled SNAr)以及反荷离子协助的非对映选择性后期氢化 (counterion-assisted diastereoselective late-stage hydrogenation)。

Enantioselective Total Synthesis of (+)-KB343

C.Bi, Y.Wang, C. He, P. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2023, ASAP. doi: 10.1021/jacs.3c01991.

正文:

KB343 (1, Figure 1)是由海洋动物Epizoanthus illoricatus中分离出的一种生理活性天然产物。目前,KB343的全合成路线设计已经逐渐受到诸多研究团队的广泛关注[1][3]。这里,美国Scripps 研究所的P. S. Baran小组成功设计出天然产物KB343的一种全新的对映选择性全合成路线。

该小组首先进行KB343 (1)外消旋体的全合成路线设计  (Scheme 1)。

之后,该小组进一步完成 (+)-KB343 (1)的对映选择性全合成路线设计 (Scheme 2)。

总结:

美国Scripps 研究所的P. S. Baran小组成功实现天然产物KB343的一种全新的对映选择性全合成路线设计。这一全合成路线设计中的关键步骤主要涉及:N-协助的二烯酮合成与去对称化、Nb-催化的SN1取代、大位阻胺参与的差向异构化、离子液体促进的SNAr反应以及反荷离子协助的非对映选择性后期氢化。

参考文献:

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