热点研究

「Spotlight Research」均相超分子胶囊催化的高度β-选择性的O-呋喃糖苷化反应

作者:石油醚

本期热点研究,我们邀请到了本文第一作者,来自瑞士巴塞尔大学的李天任博士为我们分享。

2023年1月19日,J. Am. Chem. Soc.在线发表了来自瑞士巴塞尔大学 Konrad Tiefenbacher 课题组题为「Supramolecular Capsule-Catalyzed Highly β-Selective Furanosylation Independent of the SN1/SN2 Reaction Pathway」的研究论文:采用一种基于动态氢键网络的超分子胶囊作为均相催化剂,实现了高度β-选择性的O-呋喃糖苷化反应。

“Supramolecular Capsule-Catalyzed Highly β-Selective Furanosylation Independent of the SN1/SN2 Reaction Pathway”

Tian-Ren Li, GiovanniMaria Piccini, and Konrad Tiefenbacher*

J. Am. Chem. Soc.2023, ASAP.Doi:10.1021/jacs.2c13641”

Q1. 请对“Supramolecular Capsule-Catalyzed Highly β-Selective Furanosylation Independent of the SN1/SN2 Reaction Pathway”一个简单介绍。

我们采用一种基于动态氢键网络的超分子胶囊作为均相催化剂,实现了高度β-选择性的O-呋喃糖苷化反应。早些时候我们曾发现在该超分子催化剂中存在一种被称为‘质子导线’的动态质子迁移过程,并成功用于高度β-选择性的吡喃糖合成反应。 在此基础上,我们又对于更具有挑战性的O-呋喃糖苷化反应在同一催化体系中的表现进行了研究,阐明了该反应的机理,并和前期工作进行了对比。研究结果令我们非常兴奋,我们发展的这一系列超分子催化过程不仅适用于结构迥异的多种糖供体的β-糖苷化反应,并且不受反应成键机理的限制,为糖化学家们的合成工具箱中又添加了一把强力武器。

Q2.在研究的时候遇到过怎样的困难呢?又是怎样克服的呢?

此课题研究中遇到的最大的困难可能是合成应用部分。我们选取的含β-来苏糖骨架的天然产物分子年代比较久远,且之前没有被人工合成过,因此可参考的信息很少。这给我们的结构鉴定工作带来了很大困难。最终是采用多套谱图交叉分析,结合分子碎片化的策略才确定了我们所得到的分子结构。

Q3. 本次研究主体,有没有什么让您感觉特别辛苦和烧脑呢?

阐明反应机理的过程是这一课题最令我感到烧脑的部分。因为糖类分子结构的复杂性,以及成键机理的多样性,改变任何一个基团或者是改变某一位点的立体化学信息,都会令反应动力学发生很大改变。因此反应机理的阐明过程耗时很久,而且相当程度的困扰了整个研究团队

Q4. 将来想继续研究化学的哪个方向呢?

将来如果有机会希望能够进行有机化学,糖化学与药物化学结合的交叉学科研究,期望能为人类的健康和医药发展贡献绵薄之力

Q5. 最后,有什么想对各位读者说的吗?

希望各位读者都能在自己的科研工作中得到快乐和自我认同,每一个研究课题都是独特而有意义的。

作者教育背景简介

教育背景:

2012-2018华中师范大学,博士学位,(导师:肖文精教授)

2016-2017 堪萨斯大学,联培博士,(导师:Prof. Jon Tunge)

2018-         巴塞尔大学,博士后,(导师:Prof. Konrad Tiefenbacher)

获奖经历:

中国教育部研究生国家奖学金

中国教育部博士生国家奖学金

博雅优秀博士生奖学金

学术经历:

至今在 Nature Chemistry Nature Communication J. Am. Chem. Soc.  Angewandte Chemie International Edition  Chemical Society Reviews 等化学类著名学术期刊发表学术论文 24 篇, 总引超过 1380 次, H-index  16, 4 篇论文被选为 ESI 高引用论文。李天任博士还担任国际期刊 Symmetry 客座编辑等学术兼职,同时担任多个学术期刊审稿人。

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