研究论文介绍

JACS:Resiniferatoxin的全合成研究

本文作者:杉杉

导读:

近日,美国California-Berkeley大学的T. J. Maimone小组成功完成天然产物resiniferatoxin的全合成路线设计。其中,关键步骤主要涉及5,7-稠合hydroazulene骨架的快速构建、立体选择性aldol反应、SmI2促进的自由基环化/HAT串联反应以及通过环氧化物参与的离子型串联反应过程构建笼状的原酸酯骨架。

 

Total Synthesis of Resiniferatoxin

V. H. Vasilev, L. Spessert, K. Yu, T. J. Maimone, J. Am. Chem. Soc. .2022, 144, 16332. doi: 10.1021/jacs.2c08200.

正文:

DDO (daphnane diterpene orthoester)类天然产物resiniferatoxin (1)具有复杂的5,7,6-稠合三环骨架与独特的embedded 原酸酯结构单元,并表现出良好的生物活性 (Figure 1A)[1]。目前,对于resiniferatoxin的全合成研究,仍面临诸多的挑战[2][5]。这里,美国California-Berkeley大学的T. J. Maimone团队成功设计出一种全新的天然产物resiniferatoxin的全合成路线。同时,该小组通过逆合成分析(Figure 1B)表明,这一全合成路线设计中的关键砌块主要涉及67

接下来,该小组进一步通过如下的路线设计,成功完成resiniferatoxin的全合成 (Scheme 1)。

参考文献:

  • [1] (a) H. Wang, X. Wang, L. Liu, G. Qin, T. Kang, Chem. Rev. 2015, 115, 2975. doi: 10.1021/cr200397n.
  • (b) S. Liao, H. Chen, J. Yue, Chem. Rev. 2009, 109, 1092. doi: 10.1021/cr0782832.
  • (c) Y. Jin, L. Shi, D. Zhang, H. Wei, Y. Si, G. Ma, J. Zhang, Molecules 2019, 24, 1842. doi: 10.3390/molecules24091842.
  • [2] (a) P. A. Wender, C. D. Jesudason, H. Nakahira, N. Tamura, A. L. Tebbe, Y. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12976. doi:10.1021/ja972279y.
  • (b) A. Hirose, A. Watanabe, K. Ogino, M. Nagatomo, M. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 12387. doi:10.1021/jacs.1c06450.
  • [3] P. A. Wender, N. Buschmann, N. B. Cardin, L. R. Jones, C. Kan, J. M. Kee, J. A. Kowalski, K. E. Longcore, Nat. Chem. 2011, 3, 615. doi:10.1038/nchem.1074.
  • [4] S. Hashimoto, S. I. Katoh, T. Kato, D. Urabe, M. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 16420. doi:10.1021/jacs.7b10177.
  • [5] Y. Hikone, T. Kato, M. Nagatomo, M. Inoue, Org. Lett. 2022, 24, 929. doi:10.1021/acs.orglett.1c04286.

 

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