热点研究

「Spotlight Research」邻位双硼酸酯的选择性去对称化

作者:石油醚

本期热点研究,我们邀请到了本文第一作者,来自波士顿学院的博士生张明恺为我们分享。

2023年4月6日,JACS在线发表了来自美国波士顿学院James P. Morken教授团队题为「Desymmetrization of Vicinal Bis(boronic) Esters by Enantioselective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction」的研究论文。文章中,作者发展了一种对环上的邻位双硼酸酯的选择性去对称化的方法。

“Desymmetrization of Vicinal Bis(boronic) Esters by Enantioselective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction”

Mingkai Zhang, Paul S. Lee, Christophe Allais, Robert A. Singer, and James P. Morken*

J. Am. Chem. Soc. 2023,, ASAP, doi:10.1021/jacs.3c01571

Q1. 请对Desymmetrization of Vicinal Bis(boronic) Esters by Enantioselective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction”作一个简单介绍。

我们发展了一种对环上的邻位双硼酸酯的选择性去对称化的方法。这个方法可以以较高收率和对映选择性得到单次偶联的产物,保留的另外一个硼酸酯可以做很多立体定向反应。通过这种策略,我们可以较快获得一系列的顺式双(多)取代环状产物。很遗憾,目前这个反应还有很多局限,比如只有环状底物可以得到目标产物、只能使用芳基亲电试剂等等。我们也在开发其他方法去填补这些空缺。

Q2. 有关本次研究的时候遇到过怎样的困难呢?又是怎样克服的呢

困难好像也没什么。能想到的是在最开始的时候,我们得到的主产物是1,3-顺式产物而非1,2-顺式产物,还对 1,3-顺式产物进行了一段时间的优化。当时做得比较匆忙,还把产物定错了,后来还是师弟Paul S. Lee用已知方法把几个可能产物(1, 2-顺,1, 2-反,1, 3-顺,1,3-反)都做出来一个一个比较才知道的。在那之后我们也主要关注于1,2-顺式产物。不过这也不算是困难了,走了点弯路而已。还有就是这个课题做快结束的时候Tortosa教授发表了同样的策略去做三元环上的双官能团化,我们本来还想多合成一些天然产物或是生物活性分子的,但是没有做就尽快收尾了,有点遗憾吧。

Q3. 本次研究主体,有没有什么让您感觉特别辛苦和烧脑呢?

大家都辛苦,做科研就没有轻松的。烧脑的话,可能也是类似回答,做科研嘛,每天都是要想很多的,大家也都一样。

Q4. 来想继续研究化学的哪个方向呢?

其实还没有确切想好。现在想的是先找一个地方做博后,做点不一样的,多接触一些也许才会知道将来想做的方向。

Q5. 最后,有什么想对各位读者说的吗?

化学方面的话,大家可以更加关注一下硼化学。硼酸酯并不仅仅能氧化成醇或是做Suzuki偶联,事实上由于硼的特性(含有空p轨道),有很多有意思的反应可以做。另外的就是如果有想做科研的读者,可以关注一下Morken教授和顾教授,这两位教授我都十分尊敬、崇拜和感激,他们对我的影响和帮助真的特别大。除了有好的化学,我想更重要的是,他们都是很好的人。

作者教育背景简介

教育背景:

2014-2018 中国科学技术大学,学士(导师:顾振华教授)

2019-2023 波士顿学院,博士(导师:James P. Morken教授)

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