化学与生活

缤纷夏日,神奇甲虫——甲虫中的化学

本文作者:竹悠

惊蛰之后,各种昆虫开始活跃起来,点缀了炎热的夏季。其中有些充满诗意,是乘凉的好伴侣;有些气味难闻,则令人避而远之;还有些装备了生化武器;那么这些神奇的甲虫都有哪些呢?

一、一闪一闪的萤火虫

图片来源:搜狐

夏天到了,天气逐渐炎热起来,空调的流行和城市生活使晚上纳凉少了些许趣味。但在公园、城郊、田边地头、还是可以看到萤火虫,夜幕降临后,带有诗意的萤火虫,让纳凉增添了很多乐趣。杜牧的诗句“银烛秋光冷画屏,轻罗小扇扑流萤。天阶夜色凉如水,卧看牵牛织女星。”就描写了追逐萤火虫的乐事。

昆虫图片来源:百度

萤火虫(firefly)为什么会发光?可能很多人都问过这个问题。原来在萤火虫的腹部有种化学物质叫荧光素luciferin (LH2),它首先在荧光素酶luciferase (Luc)的催化作用下,同时和Mg-ATP生成luciferyl-AMP(LH2-AMP),接着与氧气反应生成激发态的氧化荧光素Oxyluciferin (OxyLH2),当氧化荧光素从激发态回到基态时,能量以光子形式释放,从而产生黄绿色荧光效应。这种荧光热量极少,又称为冷光,可以保证萤火虫在发光的同时不会因为放热过多而被灼伤。

在这里,要介绍一下荧光的产生机理了:分子可有多个激发态,某些激发态的分子振动弛豫、分子内能量转换等过程不能直接迁移到基态,而是跃迁到分子的最低激发态的最低振动能级,再发生辐射跃迁,回到基态。假如此时最低激发态为单重态则产生荧光;如果最低激发态为三重态,则产生磷光。

二、发出臭味以自保的蝽象和瓢虫

昆虫图片来源:搜狐

臭大姐stinkbug,也叫 “蝽”,它们是有名的臭气专家,具有臭腺,在遇危险时或挤压时便分泌臭液,气味弥漫到空气中,使四周臭不可闻,借此自卫逃生,这使它“臭名远扬”。因为这种臭味,在家里发现了臭大姐,也只敢将其赶走,不能拍死,否则家里多了种浓郁的臭味。那么这种臭味物质是什么呢?这种臭味物质就是壬烯醛octenal和癸烯醛decenal。另外一个冷知识,就是香菜中也含有类似的物质,所以不爱吃香菜的人觉得有臭大姐味。

昆虫图片来源:搜狐

瓢虫 ladubug被认为是圣母玛利亚的甲虫。瓢虫在遇到危险或挤压时,也会挥发出不愉快的味道,但这种味道来自于甲氧基吡嗪类methoxypyrazine化合物,闻起来像坚果、青椒、马铃薯、霉菌的混合。

三、用化学武器进攻的炮弹虫

炮弹甲虫可以说是化学知识应用的最好的甲虫了,它们在遇到危险时,会向敌人放出腐蚀性的灼热液体,还伴随着砰砰响声和烟雾,又称放屁虫。

图片来源:Science

图片来源:Science

炮弹甲虫中的化学武器是怎么制造的呢?原来甲虫的腹部有两个独立的腔室,其中之一名为reservoir储蓄着10%对苯二酚类(如对苯二酚、甲基对苯二酚)的水溶液和25%过氧化氢H2O2。另外一个腔室名为vestibule为过氧化氢酶 catalases和过氧化酶 peroxidases。在启动发射前,甲虫先分泌一些液体到通道中,使两者混合,引发反应。首先过氧花氢酶分解H2O2为水和氧气,其次过氧化酶将对苯二酚氧化为对应的苯醌,生成的氧气作为喷射动力源。并且这个反应急剧放热,每毫克溶液放热达到0.19卡,可以将液体加热到接近100℃的沸点。

图片来源:PNAS

炮弹甲虫的喷射的炮弹为脉冲式不仅可以多次发射,有些种类能达到29次,而且可以从不同的方向瞄准敌人。苯醌已经具有腐蚀和刺激性,再加上高热和高频率打击,打到捕食者都会怀疑人生,不得不放弃炮弹甲虫。

参考资料

  • [1] https://cen.acs.org/articles/93/i32/Periodic-Graphics-Summer-Bug-Chemistry.html
  • [2] Branchini, B. R., Behney, C. E., Southworth, T. L., Fontaine, D. M., Gulick, A. M., Vinyard, D. J., & Brudvig, G. W. Experimental Support for a Single Electron-Transfer Oxidation  Mechanism in Firefly Bioluminescence.JACS, 2015, 137(24), 7592–7595. Doi:10.1021/jacs.5b03820.
  • [3] Aneshansley, D J; Eisner, T; Widom, J M; Widom, B, Biochemistry at 100{degrees}C: Explosive Secretory Discharge of Bombardier Beetles (Brachinus). Science ,1969,165(3888),61-63. DOI: 10.1126/science.165.3888.61
  • [4] Eric M Arndt, Wendy Moore, Wah-Keat Lee, Christine Ortiz Biomechanics. Mechanistic origins of bombardier beetle (Brachinini)  explosion-induced defensive spray pulsation. Science, 2015, 348(6234), 563-567. DOI: 10.1126/science.1261166.
  • [5] T Eisner, D J Aneshansley Spray aiming in the bombardier beetle: photographic evidence. PNAS, 1999, 96 (17), 9705-9709.  DOI: 10.1073/pnas.96.17.9705

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