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可以无限玩花的Aldol缩合 第三部分:不对称的酰胺和酯的反应(1)

本文接上期 可以无限玩花的Aldol缩合 第二部分

 

  1. Evans开发的手性助剂的使用参见:

碳碳键构筑的王道反应:羟醛缩合反应(Aldol reaction)第三弹

  1. Masamune开发的不对称aldol ref. 1, 2
  2. Crimmins开发的噁唑烷硫酮手性助剂

Crimmins发现了可以得到Evans-syn-aldol产物和非Evans-syn-aldol产物的反应条件,反应中需要用到钛作为配合试剂,这个方法的发明大大增加了钛烯醇在aldol反应中的使用范围。Ref. 3

(1)使用1 equiv.钛试剂

(2)使用2 equiv.钛试剂

这里是一个α-烷氧基羰基化合物的例子:ref. 4

还有一些用于不对称酰胺和酯aldol的手性助剂

1).ref. 5

2).ref. 6

其他一些例子:

1) ref. 7, 8

2) ref 9

3) ref 10

4) ref 11, 12

5) ref 13

6) ref 14

7) ref 15

  1. 烯醇硅醚的aldol反应(Mukaiyama aldol缩合)

关于Mukaiyama aldol缩合反应的基本内容,在这里有一些相关的介绍:

https://cn.chem-station.com/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E6%9D%82%E8%AE%B0/2015/10/post-6781.html,这里补充的是几类手性催化剂的开发和使用。

  1. Oppolzer的磺内酰胺手性助剂 ref 16
  2. Kobayashi aldol缩合ref 17
  3. Yamamoto手性酰氧基硼烷ref 18

参考文献

  1. J. Am. Chem. Soc.1997119(33), pp 7883–7884, DOI: 10.1021/ja9716721
  2. Org. Lett.20024(14), pp 2397–2400, DOI: 10.1021/ol026139r
  3. J. Am. Chem. Soc.1997119(33), pp 7883–7884, DOI: 10.1021/ja9716721
  4. J. Am. Chem. Soc.2000122(23), pp 5473–5476, DOI: 10.1021/ja0007197
  5. J. Org. Chem.198954(12), pp 2817–2825, DOI: 10.1021/jo00273a009
  6. Tetrahedron Lett., 1993, 1737, DOI:1016/S0040-4039(00)60765-7
  7. J. Am. Chem. Soc.2001123(39), pp 9535–9544, DOI: 10.1021/ja011211m
  8. J. Am. Chem. Soc.1994116(25), pp 11287–11314, DOI: 10.1021/ja00104a010
  9. Org. Lett.20024(14), pp 2397–2400, DOI: 10.1021/ol026139r
  10. J. Am. Chem. Soc.1982104(20), pp 5526–5528, DOI: 10.1021/ja00384a062
  11. J. Am. Chem. Soc.2001123(23), pp 5407–5413, DOI: 10.1021/ja010454b
  12. Tetrahedron Lett.,1996, 9179, DOI: 1016/S0040-4039(96)02156-9
  13. J. Org. Chem.200166(15), pp 5217–5231, DOI: 10.1021/jo0104429
  14. Org. Lett.20013(6), pp 901–904, DOI: 10.1021/ol015542f
  15. J. Am. Chem. Soc.2001123(19), pp 4605–4606, DOI: 10.1021/ja003507i
  16. Tetrahedron Lett., 1991, 61,DOI: 1016/S0040-4039(00)71218-4
  17. Org. Lett.201214(20), pp 5298–5301, DOI: 10.1021/ol3024677
  18. J. Am. Chem. Soc.1991113(3), pp 1041–1042, DOI: 10.1021/ja00003a047

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