化学习题

Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 8

新的一年,Chemstation小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第八期。本期为新年特别加长版,小编为大家带来五道问题。

问题 1

基本文献

反应机理

参考文献

问题 2

基本文献

反应机理

参考文献

[1] R. E. Ireland, R. H. Mueller, A. K. Willard, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2868. doi: 10.1021/ja00426a033.

问题 3

基本文献

  • [1] B. Gou, H. Yang, H. Sun, J. Chen, J. Wu, L. Zhou, Org. Lett. 2019, 21, 80. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03511.
  • [2] J. Xu, Y. Liu, Y. Wang, Y. Li, X. Xu, Z. Jin, Org. Lett. 2017, 19, 1562. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00363.
  • [3] X. Liu, H. Park, J. Hu, Y. Hu, Q. Zhang, B. Wang, B. Sun, K. S. Yeung, F. Zhang, J. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 888. doi: 10.1021/jacs.6b11188.

反应机理

参考文献

问题 4

基本文献

反应机理

参考文献

  • [1] K. Miyawaki, R. Suzuki, T. Kawano, I. Ueda, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3943. doi: 10.1016/S0040-4039(97)00785-5.
  • [2] A. Z. Bradley, R. P. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9917. doi: 10.1021/ja972141f.
  • [3] T. R. Hoye, B. Baire, D. Niu, P. H. Willoughby, B. P. Woods, Nature 2012, 490, 208. doi: 10.1038/nature11518.
  • [4] P. Wessig, G. Müller, Chem. Rev. 2008, 108, 2051. doi: 10.1021/cr0783986.
  • [5] C. Holden, M. F. Greaney, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 201453, 5746. doi: 10.1002/anie.201402405.
  • [6] A. Ajaz, A. Z. Bradley, R. C. Burrell, W. H. H. Li, K. J. Daoust, L. B. Bovee, K. J. Di Rico, R. P. Johnson, J. Org. Chem201176, 9320. doi: 10.1021/jo201567d.
  • [7] S. Y. Yun, K.Wang, N. K. Lee, P. Mamidipalli, D. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4668. doi: 10.1021/ja400477r.
  • [8] R. Karmakar, P. Mamidipalli, S. Y. Yun, D. Lee, Org. Lett. 2013,15, 1938. doi: 10.1021/ol4005905.
  • [9] K. Wang, S. Y. Yun, P. Mamidipalli, D. Lee, Chem. Sci. 2013, 4, 3205. doi:
    10.1039/C3SC50992C.
  • [10] J. A. Tsui, B. T. Sterenberg, Organometallics 2009, 28, 4906. doi: 10.1021/om900578d.
  • [11] O. J. Diamond, T. B. Marder, Org. Chem. Front. 2017, 4, 891. doi:
    10.1039/C7QO00071E.
  • [12] T. Wang, R. R. Naredla, S. K. Thompson, T. R Hoye, Nature, 2016, 532, 484. doi: 10.1038/nature17429.
  • [13] B. P. Woods, B. Baire, T. R. Hoye, Org. Lett. 2014, 16, 4578. doi: 10.1021/ol502131r.
  • [14] Y. Hu, Y. Hu, Q. Hu, J. Ma, S. Lv, B. Liu, S. Wang, Chem. Eur. J. 2017, 23, 4065. doi: 10.1002/chem.201605785.
  • [15] X. Xiao, T. R. Hoye, Nat. Chem. 2018, 10, 838. doi: 10.1038/s41557-018-0075-y.
    [16] S. K. Thompson, T. R. Hoye, J. Am. Chem. Soc2019, 141, 19575. doi: 10.1021/jacs.9b11243.
  • [17] P. H. Y. Cheong, R. S. Paton, S. M. Bronner, G. Y. J. Im, N. K. Garg, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1267. doi: 10.1021/ja9098643.
  • [18] R. Karmakar, S. Y. Yun, K. P. Wang, D. Lee, Org. Lett. 2014, 16, 6. doi: 10.1021/ol403237z.
  • [19] J. M. Medina, J. L.Mackey, N. K. Garg, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15798. doi: 10.1021/ja5099935.
  • [20] H. A. Bent, Chem. Rev. 1961, 61, 275. doi: 10.1021/cr60211a005.
  • [21] I. V. Alabugin, S. Bresch, G. dos Passos Gomes, J. Phy. Org. Chem. 2015, 28, 147. doi: 10.1002/poc.3382.
  • [22] I. V. Alabugin, S. Bresch, M. Manoharan, J. Phys. Chem. A 2014, 118, 3663. doi: 10.1021/jp502472u.
  • [23] R. C. Haddon, Tetrahedron 1988, 44, 7611. doi: 10.1016/S0040-4020(01)86253-0.
  • [24] I. V. Alabugin, M. Manoharan, J. Comp. Chem. 2007, 28, 373. doi: 10.1002/jcc.20524.
  • [25] S. Gupta, Y. Lin, Y. Xia, D. J. Wink, D. Lee, Chem. Sci. 2019, 10, 2212. doi: 10.1039/C8SC04277B.
  • [26] X. Xiao, B. P. Woods, W. Xiu, T. R. Hoye, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 9901. doi: 10.1002/anie.201803872.
  • [27] M. S. Singh, A. Nagaraju, N. Anand, S.Chowdhury, RSC Adv. 2014, 4, 55924. doi: 10.1039/C4RA11444B.
  • [28] W. Bai, J. G. David, Z. Feng, M. G. Weaver, K. Wu, T. R. R. Pettus, Acc. Chem. Res2014, 47, 12, 3655. doi: 10.1021/ar500330x.
  • [29] S. L. Crawley, R. L. Funk, Org. Lett. 2003, 5, 3169. doi: 10.1021/ol034407v.
  • [30] J. T. J. Spence, J. H. George, Org. Lett. 2013, 15, 3891. doi: 10.1021/ol4017832.
  • [31] D. Liao, H. Li, X. Lei, Org. Lett. 2012, 14, 18. doi: 10.1021/ol202641y.
  • [32] D. V. Osipov, V. A. Osyanin, Y. N. Klimochkin, Synlett  2012, 23, 917. doi: 10.1055/s-0031-1290611.
  • [33] A. L. Lawrence, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, V. Lee, J. A. Kershaw, A. L. Thompson, Org. Lett. 2010, 12, 1676. doi: 10.1021/ol100138k.
  • [34] P. Batsomboon, W. Phakhodee, S. Ruchirawat, P. Ploypradith, J. Org. Chem. 2009, 74, 4009. doi: 10.1021/jo900504y.
  • [35] A. K. Shaikh, A. J. A. Cobb, G. Varvounis, Org. Lett. 2012, 14, 584. doi: 10.1021/ol203196n.
  • [36] M. Chen, L. Cao, Z. Ye, G. Jiang, Y. Zhou, Chem. Commun. 2013, 49, 1660. doi: 10.1039/C3CC37800D.
  • [37] J. P. Lumb, K. C. Choong, D. Trauner, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9230. doi: 10.1021/ja803498r.
  • [38] J. P. Lumb, D. Trauner, Org. Lett. 2005, 7, 5865. doi: 10.1021/ol052472u.
  • [39] S. Arumugam, V. V. Popik, J. Org. Chem. 2010, 75, 7338. doi: 10.1021/jo101613t.
  • [40] A. Padwa, D. Dehm, T. Oine, G. A. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1837. doi: 10.1021/ja00840a040.
  • [41] R. W. Van De Water, T. R. R. Pettus, Tetrahedron 2002, 58, 5367. doi: 10.1016/S0040-4020(02)00496-9.
  • [42] N. J. Willis, C. D. Bray, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9160. doi: 10.1002/chem.201200619.
  • [43] B. J. Mcloughlin, Chem. Commun. 1969, 540. doi: 10.1039/C29690000540.
  • [44] D. Mitchell, C. W. Doecke, L. A. Hay, T. M. Koenig, D. D. Wirth, Tetrahedron Lett. 1995,36, 5335. doi: 10.1016/0040-4039(95)01085-V.
  • [45] R. W. Van De Water, D. J. Magdziak, J. N. Chau, T. R. R. Pettus, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6502. doi: 10.1021/ja994209s.
  • [46] T. B. Samarakoon, M. Y. Hur, R. D. Kurtz, P. R. Hanson, Org. Lett. 2010, 12, 2182. doi: 10.1021/ol100495w.
  • [47] J. C. Green, T. R. R. Pettus, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1603. doi: 10.1021/ja109925g.
  • [48] W. W. Sullivan, D. Ullman, H. Shechter, Tetrahedron Lett. 1969, 10, 457. doi: 10.1016/S0040-4039(01)87718-2.
  • [49] K. H. Jensen, J. D. Webb, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17471. doi: 10.1021/ja108106h.
  • [50] K. M. Gligorich, Y. Iwai, S. A. Cummings, M. S. Sigman, Tetrahedron, 2009, 65, 5074. doi: 10.1016/j.tet.2009.03.096.
  • [51] S. A. Eastham, S. P. Ingham, M. R. Hallett, J. Herbert, P. Quayle, J. Raftery, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2299. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.02.024.
  • [52] W. Schön, J. Messinger, W. Solodenko, A. Kirschning, Synthesis 2012, 44, 3822. doi: 10.1055/s-0032-1316816.

问题 5

基本文献

[1] A. E. Lukach, A. N. Santiago, R. A. Rossi, J. Org. Chem. 1997, 62, 4260. doi: 10.1021/jo9620728.

反应机理

参考文献

本文版权属于 Chem-Station化学空间 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. 躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」⑤(解析篇)
  2. 躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」⑥(解析篇)
  3. 躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」④
  4. Fukuyama-Yokoshima group meeting…
  5. 躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」⑦ 解析篇
  6. Fukuyama-Yokoshima group meeting…
  7. Fukuyama-Yokoshima group meeting…
  8. 躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」⑤(问题篇)

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP