概要
1,2-二醇以及1,3-二醇通常以形成5元环或者6元环化合物的方式进行保护,这也是比较常规的手法。
关联反应(本网站)
- Protection of Carboxylic Acid
- Protection of Carbonyl Group
- Ether Synthesis by Reduction of Acetal
- Acyl Protective Group
- Acetal Protective Group
- Ether Protective Group
- Carbamate Protection
- p-Methoxybenzyl (PMB) Protective Group
- Silyl Protective Group
- 谈谈那些年深爱过的保护基
基本文献
- Ley, S. V.; Baeschlin, D. K.; Dixon, D. J.; Foster, A. C.; Ince,S. J.; Priepke, H. W. M.; Reynolds, D. J. Chem. Rev. 2001,101, 53. DOI: 10.1021/cr990101j
反应机理
反应实例
D-Mannitol的选择性保护[1]
选择性保护甲基葡萄糖[2]
实验步骤
实验技巧
以下所示的保护基是比较常用的几种。亚苄基缩醛为6元环,二甲基缩醛为5元环都是在热力学上比较优先形成的。通过利用这一点,可以如反应例中那样选择性地保护多元醇化合物。
缩醛保护基团在碱/还原条件下是稳定的并且可以用酸去保护。碳酸盐保护基相反在碱性条件下脱保护。 甲硅烷基型保护基通常用氟源去保护。
参考文献
[1] Schmid, C. R.; Bryant, J. D. Org. Synth. 1995, 72, 6.[2] Ferro, V.; Mocerino, M.; Stick, R. V.; Tilbrook, D. M. G. Aust. J. Chem. 1988, 41, 813.
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