有机合成百科

Crabbe联烯合成(Crabbe Allene Synthesis)

概要

在铜金属催化剂、多聚甲醛、高位阻2级胺(二环己胺、二异丙胺等)存在下,把末端炔烃转换成联烯的手法。

 

基本文献

 

反应机理


Crabbe_allene_3

 

 

反应实例

1,3-二取代联烯的合成[1a]。再利用酮-手性磷催化剂也可以进一步进行不对称合成[1b]。

Crabbe_allene_2

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

  1. (a) Kuang, J.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1786. DOI: 10.1021/ja910503k (b) Ye, J.; Li, S.; Chen, B.; Fan, W.; Kuang, J.; Liu, J.; Liu, Y.; Miao, B.; Wan, B.; Wang, Y.; Xie, X.; Yu, Q.; Yuan, W.; Ma, S. Org. Lett. 2012,14, 1346. DOI: 10.1021/ol300296k

 

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