- 概要
没有α氢的醛在氢氧化钠水溶液中加热，得到一比一的还原产物醇和氧化产物羧酸。
通常有机物歧化反应都是比较困难的，两种醛之间反应理论上会得到四种以上的混合物。但是当其中一种醛是甲醛的时候，甲醛会优先做还原剂反应。这种情况下另一种醛就会被还原成对应的醇。
不能有α氢的原因是，当能重排成烯醇的醛发生反应时会优先发生羟醛反应，而歧化反应无法发生。
- 基本文献
・Cannizzaro, S. Ann. 1853, 88, 129. doi:10.1002/jlac.18530880114
・List, K.; Limpricht, H. Ann, 1854, 90, 190. doi:10.1002/jlac.18540900211
・Geissman, T. A. Org. React. 1944, 2, 94.
- 反应机理
首先发生碱对羰基的亲核加成，四面体型中间体再与强碱作用，失去一个质子变为双负离子（坎尼扎罗中间体）。由于氧原子带有负电荷，具有供电性，使得邻位碳原子排斥电子的能力大大增强。两个负离子中间体都可与醛作用，碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到醛的羰基碳上，形成一个醇盐负离子和一个羧酸根负离子。坎尼扎罗反应中的水可以参与反应，生成氢气，也证实了氢负转移的过程。
- 反应实例
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
