还原反应

硼氢化钠 Sodium Borohydride

  • 概要

最常用的还原剂之一。对空气中的水气和氧较稳定,操作处理容易。也能推广适用于工业规模, 因为溶解性的问题,通常使用甲醇、乙醇作为溶剂。

特别是将酮,醛还原到醇的时候,该试剂是首选。反应通常进行的很快,而且简便易行。

通常情况下,硼氢化钠无法还原酯,酰胺,羧酸及腈类化合物,但当酯的羰基α位有杂原子存在时例外,可以将酯还原。(有可能是相邻杂原子的定位作用)。

对于α,β不饱和羰基化合物、优先发生1,4-还原、加入铈盐的话则优先发生1,2-还原(Luche還元)。

 

  • 基本文献

・Schlesinger, H. I. et al. J. Am. Chem. Soc. 195375 , 186. DOI: 10.1021/ja01097a049
・Dalla, V.; Catteau, J. P.; Pale, P. Tetrahedron Lett. 199940, 5193. doi:10.1016/S0040-4039(99)01006-0

 

  • 反应机理

 

  • 反应实例

BF3存在下反应进行时、能将羧酸还原到醇。[1]

NaBH4_2

碘存在下、体系中可生成BH3-THF络合物,这样一来也可将羧酸还原为醇。[2]

NaBH4_3

  • 实验步骤
  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Quallich, G. J.; Makowski, T. W.; Sanders, A. F.; Urban, F. J.; Vazquez, E. J. Org .Chem. 199863, 4116. DOI: 10.1021/jo972184e
[2] McKennon, M. J.; Meyers, A. I.; Drauz, K.; Schwarm, M. J. Org. Chem. 199358, 3568. DOI:10.1021/jo00065a020

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