还原反应

硼氢化钠 Sodium Borohydride

  • 概要

最常用的还原剂之一。对空气中的水气和氧较稳定,操作处理容易。也能推广适用于工业规模, 因为溶解性的问题,通常使用甲醇、乙醇作为溶剂。

特别是将酮,醛还原到醇的时候,该试剂是首选。反应通常进行的很快,而且简便易行。

通常情况下,硼氢化钠无法还原酯,酰胺,羧酸及腈类化合物,但当酯的羰基α位有杂原子存在时例外,可以将酯还原。(有可能是相邻杂原子的定位作用)。

对于α,β不饱和羰基化合物、优先发生1,4-还原、加入铈盐的话则优先发生1,2-还原(Luche還元)。

 

  • 基本文献

・Schlesinger, H. I. et al. J. Am. Chem. Soc. 195375 , 186. DOI: 10.1021/ja01097a049
・Dalla, V.; Catteau, J. P.; Pale, P. Tetrahedron Lett. 199940, 5193. doi:10.1016/S0040-4039(99)01006-0

 

  • 反应机理

 

  • 反应实例

BF3存在下反应进行时、能将羧酸还原到醇。[1]

NaBH4_2

碘存在下、体系中可生成BH3-THF络合物,这样一来也可将羧酸还原为醇。[2]

NaBH4_3

  • 实验步骤
  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Quallich, G. J.; Makowski, T. W.; Sanders, A. F.; Urban, F. J.; Vazquez, E. J. Org .Chem. 199863, 4116. DOI: 10.1021/jo972184e
[2] McKennon, M. J.; Meyers, A. I.; Drauz, K.; Schwarm, M. J. Org. Chem. 199358, 3568. DOI:10.1021/jo00065a020

The following two tabs change content below.
土生土长西安人,本+硕在陕师大,博士在日本冈山大学取得,博后在名古屋大学ITbM研究所伊丹研究室,有机化学研究生涯3+3+3,现职于西安交通大学理学院。擅长金属催化的偶联反应,博后期间开始合成糖化学,还有碳氢键活化研究。喜欢语言,旅游,网络,音乐,当然最最喜欢的还是化学。现为化学空间员工代表,小编兼美术。 自我描述:师范大学子弟,从小就在家门口上学,也没吃过什么苦,没想到学有机化学的这些年,高强度的实验把我锻炼成了不折不挠的女汉子。硕士毕业留学日本一待就快六年,坚持下来很佩服自己,而且也越来越喜欢有机化学了。 身为化学空间的员工代表,想把化学空间做成“化学人儿”的平台,也希望更多学化学,爱化学的人加入我们,用我们的力量让更多人能感受到化学的魅力。

Related post

  1. 刘卡特-瓦拉赫反应(Leuckart-Wallach React…
  2. 鲍奇还原胺化(Borch Reductive Amination…
  3. 硼氢化锌 Zinc Borohydride
  4. 鲍维特-勃朗克还原反应(Bouveault-Blanc Redu…
  5. Samarium(II) Iodide SmI2
  6. 二异丁基氢化铝 Diisobutylaluminium hydr…
  7. 朱利亚烯烃合成(Julia-Lythgoe Olefinatio…
  8. 林德拉催化还原(Lindlar Reduction)

Pick UP!

PAGE TOP