消除反应

Chugaev消除反应(Chugaev Elimination)

概要

醇转化成Xanthate后,通过加热引起的syn-消除反应得到对应烯烃的手法。该反应也被称作黄原酸酯热分解反应(Xanthate Ester Pyrolysis)

 

基本文献

  • Chugaev, L. Ber. 1898, 31, 1775.
  • Chugaev, L. Ber. 1899, 32, 3332.
  • Chugaev, L. Ber. 1900, 33, 3118. DOI:10.1002/cber.19000330363
  • DePuy, C. H.; King, R. W. Chem. Rev. 196060, 431. DOI: 10.1021/cr60207a001
  • Nace, H. R. Org. React. 1962, 12, 57.

 

开发历史

1898由俄罗斯化学家Chugaev开发报道。

2014-09-23_23-50-56

 

反应机理

chugaev_2

 

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

  • Nakagawa, H.; Sugahara, T.; Ogasawara, K. Org. Lett. 2000, 2, 3181. DOI:10.1021/ol006377r
  • Meulemans, T. M.; Stork, G. A.; Macaev, F. Z.; Jansen, B; J. M.; de Groot A. J. Org. Chem. 1999, 64, 9178. DOI: 10.1021/jo991151r
  • Hagiwara, H.; Kobayashi, K.; Miya, S.; Hoshi, T.; Suzuki, T.; Ando, M. Org. Lett. 2001, 3, 251. DOI:10.1021/ol006893h

 

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LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

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