生活中的分子

生活中的分子—石斛碱 Dendrobine

石斛碱是从兰科植物金钗石斛(学名:DendrobiumnobileLindl)的茎中提取的一种吡咯里西啶衍生物类生物碱,其分子式C16H25NO2,分子量263.27,熔点134.5~136℃。实验证明该成分具有升高血糖、降低血压、减弱心收缩力、抑制呼吸以及弱的退热止痛作用。

石斛碱(Dendrobine)结构

 

石斛是一种药用植物,它肉质状肥厚,性味甘淡微咸。茎干呈稍扁的圆柱形,长10~60厘米,粗达1.3厘米。石斛花姿优雅,玲珑可爱,花色鲜艳,气味芳香,被喻为“四大观赏洋花”之一。在云南的傣族地区,人们将石斛种植于自家的房顶上,而且都是些非常显眼的地方,如房顶中央,房檐的拐角处,这为傣家竹楼增添了一道亮丽的风景,这一特色栽种源于一个古老的传说。相传在傣历新年(泼水节)的第三天,隆重的“赶摆”之日,至高无尚的太阳神将来到人间查看民情,了解百姓的生活,给人们带来新生和希望。为此,傣族人民对太阳神万分感激,当太阳神要离去时,出现了一位美丽的人间女神,手捧着金色灿烂的“蛋花”(石斛)跪到太阳神面前,将“蛋花”作为礼物送给太阳神,从此,这花便成了吉祥之物、喜庆之物,之后,傣家人民便不惜险阻地从深山中把“蛋花”取回家里,栽于阳光最易照射到的地方一屋顶,等到四月新年时,好让它们开出一串串一年仅能灿烂一次的美丽花朵,以迎接新年,迎接太阳神的到来。爱美的傣家姑娘也都纷纷把“蛋花”取下,作为头饰或衣饰,插在自己的头上或衣物上,表示着对太阳神的期待和对未来美好、幸福的期待。在国外,石斛被认为“秉性刚强,忠厚可亲”,它有着“欢迎你,亲爱的”花语,并且在每年6月19日时,人们都将石斛兰送给父亲,故石斛又被称为“父亲节之花”。[1]

石斛 石斛花和石斛花茶

石斛碱是一种非常重要的药材,它能调理肠胃,减缓记忆衰退,还能解热止痛。2001年,陈晓梅等研究发现石斛碱还能抑制离体兔肠管活动,她推测这是由于石斛碱可以直接刺激G细胞,引起胃泌素的释放增加,使得血清中的胃泌素浓度升高。2016年,梁楚燕等人对铁皮石斛改善记忆能力以及延缓衰老进行了研究。这说明石斛对于很多中老年人来说,是一种抑制记忆力衰退的很好的药物。石斛碱也具有一定的止痛解热作用,与非那西汀相似。1991年李满飞等发现从粉花石斛中分离出的生物碱石斛宁和石斛宁定能抑制大鼠肾脏微粒体钠钾ATP酶,该酶是基础代谢下产生热能最主要的酶。2001年王春兰等研究发现,铁皮石斛和金钗石斛对大鼠肾脏微粒体钠钾ATP酶酶的活性有抑制作用。中医的阳虚内热是钠钾ATP酶活性过高的一种表现,石斛碱能抑制肾脏微粒体钠钾ATP酶活性的药理作用与其滋阴清热的功效是相吻合的。[2-5]

1932年铃木秀干等首次从中药石斛(D.nobile)中分出石斛碱。12年后陈克恢也从同一植物中分离得到了石斛碱。1964年犬伏康夫(Inubushi Y)证明石斛碱为倍半萜生物碱,同时又分出石斛氨碱(dendramine)和季铵N—甲基石斛碱碘化物(N一methyldendrobium iodide)。同年,Onaka、Yamamura(山村庄亮)和Inubushi Y 3个研究组同时独立地完成石斛碱的结构测定。迄今共分出约16个石斛碱类生物碱。Yamada用十几步反应,最先成功的合成了石斛碱,其设计的全合成的策略和所应用的方法,对我们仍有很深刻的启迪。[6-10]其全合成路线如下:

由于石斛碱也存在手性异构体,后来Cassayre J,Kende A S,Roush W R等人先后设计了不同的合成策略,实现了它手性异构体的全合成。[11-13]

 

 

参考文献

[1]余娜石斛兰的民族植物学:《思茅师范高等专科学校学报》编辑部,2003

[2]陈晓梅; 郭顺星石斛属植物化学成分和药理作用的研究进展, 天然产物研究与开发,2001

[3]梁楚燕;梁颖敏;赵雪洁;侯少贞;黄松铁皮石斛改善记忆能力及延缓衰老的初步研究,  暨南大学学报(自然科学与医学版)       2016

[4]李满飞; 平田義正; 徐国钧; 丹羽正武; 吴厚铭粉花石斛化学成分研究,药学学报,1991

[5]王春兰;陈晓梅;郭顺星;刘新民;孙绍美石斛小菇的药理活性研究,微生物学通报,2001

[6]Onaka T, Kamata S, Maeda T, et al. The structure of dendrobine[J]. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1964, 12(4): 506-512.

[7]Yamamura S, Hirata Y. Structures of nobiline and dendrobine[J]. Tetrahedron Letters, 1964, 5(2): 79-87.

[8]Inubushi Y, Sasaki Y, Tsuda Y, et al. Structure of dendrobine[J]. Tetrahedron, 1964, 20(9): 2007-2023.

[9]Yamada K, Suzuki M, Hayakawa Y, et al. Total synthesis of (+-)-dendrobine[J]. Journal of the American Chemical Society, 1972, 94(23): 8278-8280.

[10]王乃兴,《天然产物全合成—策略、切断和剖析》,北京:科学出版社,2014年. ​

[11]Kende A S, Bentley T J, Mader R A, et al. Simple total synthesis of (+)-dendrobine[J]. Journal of the American Chemical Society, 1974, 96(13): 4332-4334.

[12]Roush W R. Total synthesis of (.+-.)-dendrobine[J]. Journal of the American Chemical Society, 1980, 102(4): 1390-1404.

[13]Cassayre J, Zard S Z. A short synthesis of (−)-dendrobine[J]. Journal of the American Chemical Society, 1999, 121(25): 6072-6073.

 

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