研究论文介绍

JACS:Darobactin A的阻转选择性全合成研究

本文作者:杉杉

导读:

近日,Scripps研究所的P. S. Baran小组成功完成天然产物darobactin A的阻转选择性全合成路线设计。这一全合成路线设计中的关键步骤主要涉及两重阻转选择性Larock大环化过程。

Atroposelective Total Synthesis of Darobactin A

Y. Lin, F. Schneider, K. J. Eberle, D. Chiodi, H. Nakamura, S. H. Reisberg, J. Chen, M. Saito, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc.. 2022,144, 14458. doi: 10.1021/jacs.2c05892.

正文:

Darobactin A是由Photorhabdus bacteria中分离出的一类重要天然产物,具有良好的生物活性。然而,对于Darobactin A阻转选择性全合成的相关研究,仍面临诸多挑战 (See SI)。这里,Scripps研究所的P. S. Baran小组成功设计出一种全新的天然产物Darobactin A的阻转选择性全合成路线 (Figure 1)。这一全合成路线设计中的关键步骤主要涉及两重阻转选择性Larock大环化过程[1]-[4]

首先,该小组进行两种关键的非天然氨基酸砌块1214的构建 (Scheme 1A)。之后,该小组进一步通过上述的两种非天然氨基酸砌块,最终完成Darobactin A的阻转选择性全合成 (Scheme 1B)。

Scripps研究所的P. S. Baran团队成功设计出一种全新的天然产物Darobactin A的阻转选择性全合成路线。这一全合成路线设计中的关键步骤主要涉及: (1) 通过阻转选择性Larock大环化策略,完成两重张力环体系的构建; (2)通过C−H活化与脱羧偶联策略,实现非天然氨基酸砌块的构建。

参考文献:

  • [1] J. Garfunkle, F. S. Kimball, J. D. Trzupek, S. Takizawa, H. Shimamura,; M. Tomishima, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16036. doi: 10.1021/ja907193b.
  • [2] H. Shimamura, S. P. Breazzano, J. Garfunkle, F. S. Kimball, J. D. Trzupek, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7776. doi: 10.1021/ja102304p.
  • [3] S. P. Breazzano, Y. B. Poudel, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1600. doi: 10.1021/ja3121394.
  • [4] N. A. Isley, Y. Endo, Z. C. Wu, B. C. Covington, L. B. Bushin, M. R. Seyedsayamdost, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 17361. doi: 10.1021/jacs.9b09067.
  • [5] J. M. Smith, T. Qin, R. R. Merchant, J. T. Edwards, L. R.Malins,Z. Liu, G. Che, Z. Shen, S. A. Shaw, M. D. Eastgate, P. S. Baran, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 11906. doi: 10.1002/anie.201705107.

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