研究论文介绍

可以无限玩花的Aldol缩合 第五部分(完结):催化剂导向的反应

本文作者 孙苏赟

上篇 

一、配合金属使用的催化剂

  1. 烷氧基锌化合物

烷氧基锌化合物可以在反应中同时作为Lewis酸和Brosted碱:ref 1

反应首先需要活化催化剂,之后通过面选择的反应得到立体转移的产物:

2.ref. 3

  1. Lewis酸活化的酰胺

1)

这个反应产生的是和Evans研究的体系相反的anti-产物,反应过程中会产生烯醇硅酯中间体而影响反应的选择性。

但是还有一个类似的反应:ref 4

一个在全合成中的应用:ref 5

2) ref 6

二、有机催化剂

  1. 酮和醛的反应 ref 7, 8

可能的循环催化的过程:

对于α-取代的酮来说,反应中更加倾向于形成E-烯胺,因为这样可以避免过大的重叠效应:

  1. 醛烯醇和醛的反应

1) ref 9

一个在全合成中的应用:SCIENCE 2004 305 1753

2) ref 10

此外除了上文提及到的含氮催化剂,还有一下催化剂可以高效的催化反应:ref.2, 11, 12

参考文献

  1. J. Am. Chem. Soc., 2000, 12003,DOI: 10.1021/ja003033n
  2. J.Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9285-9289 DOI: 10.1021/ja0510156
  3. J. Am. Chem. Soc., 2003, 2169, DOI: 10.1021/ja028926p
  4. Org. Lett., 2002, 4(7), pp 1127–1130, DOI: 10.1021/ol025553o
  5. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125(20), pp 6042–6043, DOI: 10.1021/ja0349103
  6. J. Am. Chem. Soc.,2003, 8706,DOI: 10.1021/ja035509j
  7. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122(30), pp 7386–7387, DOI: 10.1021/ja001460v
  8. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123(22), pp 5260–5267, DOI: 10.1021/ja010037z
  9. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124(24), pp 6798–6799, DOI: 10.1021/ja0262378
  10. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 2420,DOI:10.1002/anie.200353546
  11. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 570-579DOI: 10.1021/ar030064p
  12. Angew. Chem. Int. Ed.,2008, 2082,DOI:10.1002/anie.200704870

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