热点研究

「Spotlight Research」双核金催化芳烃对位C-H芳基化反应

作者:石油醚

本期热点研究,我们邀请到了本文第一作者来自南京大学的博士研究生刘端阳为我们分享。

2023年9月14日,Angewandte Chemie International Edition.在线发表了来自南京大学谢劲教授团队题为「Dinuclear Gold-Catalyzed para-Selective C-H Arylation of Undirected Arenes by Noncovalent Interactions」的研究论文。该文中,他们利用双核金催化策略,实现了氟芳烃的高选择性对位C-H芳基化反应,非键相互作用力的使用扩展了有机合成中芳烃选择性C-H键活化的思路。

“Dinuclear Gold-Catalyzed para-Selective C-H Arylation of Undirected Arenes by Noncovalent Interactions

Duan-Yang Liu, Jie Han, Kai Liu, Yaohang Cheng, Hairen Tan, Xiaoliang Yang, Weipeng Li, Jin Xie*

Angew. Chem. Int. Ed. 2023, e202313122. doi: 10.1002/anie.202313122.”

Q1. 请对“Dinuclear Gold-Catalyzed para-Selective C-H Arylation of Undirected Arenes by Noncovalent Interactions一个简单介绍。

芳烃的可控的区域选择性C-H键活化是具有重要性和挑战性的难题。尽管基于导向基团和空间位阻的策略已经得到了很好的发展,但由于弱失活的氟取代基具有较小的范德华半径(1.47Å)和高的电负性(~3.98),无法使用这些成熟的手段,在大多数情况下会导致较差的邻位、间位和对位选择性。我们课题组长期致力于双核金催化,在前期的基础上,我们通过双核金催化剂骨架的灵活性以及六氟苯与芳烃之间的非共价相互作用力,高区域选择性的实现了氟芳烃的对位C-H芳基化反应。

Q2. 有关本次研究的时候遇到过怎样的困难呢?又是怎样克服的呢

本次研究遇到的困难是难以提高区域选择性。主要是通过保持良好的心态和不断的尝试。扩散思维,在细节中探究条件优化时每一次选择性改变的原因,最终找出提高选择性的因素。

Q3. 本次研究主体,有没有什么让您感觉特别辛苦和烧脑呢?

特别辛苦的问题是:具有区域选择性的产物往往是混合物,难以得到纯净的核磁谱图。比较烧脑是:为什么双核金催化剂比单核金催化剂在区域选择性上具有优势?进行了一系列未曾接触过的陌生表征手段。尝试了非常多,而有效的证据是少数并且是最晚到来的。

Q4. 将来想继续研究化学的哪个方向呢?

双核金化学仍具有很多未知,并且更多结构新颖的双核金催化剂应该具有更优秀的性能。因此,未来我将继续对双核金催化进行深入的研究。

Q5. 最后,有什么想对各位读者说的吗?

在实验遇到不顺时要有耐心,保持良好的心态和冷静的头脑。多关注不同领域的文献,或许会有不同的解决难题的思路。

在此要特别感谢劲老师在整个课题研究中提供的耐心指导。谢教授在科研探索中天马行空的创造力以及严谨的科学态度,都是值得我们不断学习的。他常常教导我们一定要严格要求自己,不能松懈,要在实验过程中寻找线索。

作者教育背景简介

教育背景:

2021.09-至今 南京大学,化学 (谢劲教授)。

2020.07-2021.06 南京大学,科研助理(谢劲教授)。

2017.09-2020.06 南京工业大学,应用化学,工学硕士(田杰生教授)。

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