化学习题

Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 19

Chemstation小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十九期。

问题 1

基本文献

[1] S. Wang, R. Guillot, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, C. Bour, V. Gandon, D. Lebœuf, Angew. Chem. Int. Ed. 202059, 1134. doi: 10.1002/anie.201911761.

相关反应链接:Piancatelli rearrangement

反应机理

 

 

 

 

参考文献

[1] J. Davies, D. Leonori, Chem. Commun. 2014, 50, 15171. doi: 10.1039/C4CC06501H.

[2] H. Quin, N. Yamagiwa, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1611. doi: 10.1021/ja056112d.

[3] S. Antoniotti, V. Dalla, E. Duñach, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7860. doi: 10.1002/anie.200906407.

[4] J. Foropoulos Jr, D. D. DesMarteau, Inorg. Chem. 1984, 23, 3720. doi: 10.1021/ic00191a011.

[5] I. Rey, P. Johansson, J. Lindgren, J. C. Lassagues, J. Grondin, L. Servant, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 3249. doi: 10.1021/jp980375v.

[6] L. Xue, C. W. Padgett, D. D. DesMarteu, W. T. Pennington, Solid State Sciences, 2002, 4, 1535. doi: 10.1016/S1293-2558(02)00050-X.

[7] A. Bakker, S. Gejji, J. Lindgren, K. Hermansson, M. M. Probst, Polymer, 1995, 36, 4371. doi: 10.1016/0032-3861(95)96841-U.

[8] J. M. Begouin, M. Niggemann, Chem. Eur. J. 2013, 19, 8030. doi: 10.1002/chem.201203496.

[9] A. N. Parker, M. C. Martin, R. Shenje, S. France, Org. Lett. 2019, 21, 7268. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02498.

[10] S. P. Morcillo, D. Leboeuf, C. Bour, V. Gandon, Chem.Eur. J. 2016, 22, 16974. doi: 10.1002/chem.201603929.

[11] P. Mukherjee, C. P. Woroch, L. Cleary, M. Rusznak, R. W. Franzese, M. R. Reese, J. W. Tucker, J. M. Humphrey, S. M. Etuk, S. C. Kwan, C. W. am Ende, N. D. Ball, Org. Lett. 2018, 20, 3943. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01520.

[12] S. Mahapatra, C. P. Woroch, T. W. Butler, S. N. Carneiro, S. C. Kwan, S. R. Khasnavis, J. Gu, J. K. Dutra, B. C. Vetelino, J. Bellenger, C. W. am Ende, N. D. Ball, Org. Lett. 2020, 22, 4389. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01397.

[13] P. Xie, T. Loh, X. Wo, X. Yang, X. Cai, S. Li, C. Gao, W. Fu, Z. Sun, Green Chem. 2019, 21, 5207. doi: 10.1039/C9GC02635E.

[14] M. N. Feofanov, A. D. Averin, I. P. Beletskaya, Mendeleev Commun. 2019, 29, 138. doi: 10.1016/j.mencom.2019.03.005.

[15] C. Verrier, S. Moebs-Sanchez, Y. Queneau, F. Popowycz, Org. Biomol. Chem. 201816, 676. doi: 10.1039/C7OB02962D.

[16] D. Leboeuf, E. Schulz, V. Gandon, Org. Lett. 2014, 16, 6464. doi: 10.1021/ol5032987.

[17] D. Leboeuf, L. Marin, B. Michelet, A. Perez-Luna, R. Guillot, E. Schulz, V. Gandon, Chem.Eur. J. 2016, 22, 16165. doi: 10.1002/chem.201603592.

[18] L. Marin, R. Guillot, V. Gandon, E. Schulz, D. Leboeuf, Org. Chem. Front. 20185, 640. doi: 10.1039/C7QO00948H.

[19] L. Marin, V. Gandon, E. Schulz, D. Lebœuf, Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1157. doi: 10.1002/adsc.201601301.

[20] H. J. Kiely-Collins,I. Sechi, P. Brennan, M. G. Mc Laughlin, Chem. Commun. 201854, 654. doi: 10.1039/C7CC09491D.

[21] C. Qi, F. Hasenmaile, V. Gandon, D. Leboeuf, ACS Catal. 2018, 8, 3, 1734. doi: 10.1021/acscatal.7b04271.

[22] E. Tan, S. Ung, M. Corbet, Eur. J. Org. Chem. 2016, 1836. doi: 10.1002/ejoc.201600226.

[23] M. Niggemann, M. J. Meel, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 3684. doi: 10.1002/anie.200907227.

[24] M. Niggemann, N. Bisek, Chem.Eur. J. 2010, 16, 11246. doi: 10.1002/chem.201001375.

[25] C. C. Dulin, K. L. Murphy, K. A. Nolin, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5280. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.07.108.

[26] S. Haubenreisser, M. Niggemann, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 469. doi: 10.1002/adsc.201000768.

[27] V. J. Meyer, M. Niggemann, Eur. J. Org. Chem. 2011, 3671. doi: 10.1002/ejoc.201100231. 

[28] V. J. Meyer, M. Niggemann, Chem.Eur. J. 2012, 18, 4687. doi: 10.1002/chem.201103691.

[29] S. Haubenreisser, P. Hensenne, S. Schroder, M. Niggemann, Org. Lett.2013, 15, 2262. doi: 10.1021/ol400809n.

[30] T. Haven, G. Kubik, S. Haubenreisser, M. Niggemann, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4016. doi: 10.1002/anie.201209053.

[31] J.-M. Begouin, F. Capitta, M. Niggemann, Org. Lett. 2013, 15, 1370. doi: 10.1021/ol400341p.

[32] N. V. Forkel, D. A. Henderson, M. J. Fuchter, Green Chem. 2012, 14, 2129. doi: 10.1039/C2GC35619H.

[33] D. Lebœuf, M. Presset, B. Michelet, C. Bour, S. Bezzenine-Lafollée, V. Gandon, Chem. Eur. J. 2015, 21, 11001. doi: 10.1002/chem.201501677.

[34] A. J. Basson, M. G. McLaughlin, Chem. Commun. 201955, 8317. doi: 10.1039/C9CC02450F.

[35] C. Qi, V. Gandon, D. Lebœuf, Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 2671. doi: 10.1002/adsc.201700214.

[36] L. Fu, M. Niggemann, Chem.Eur. J. 2015, 21, 6367. doi: 10.1002/chem.201406503.

[37] S. Gao, T. Stopka, M. Niggemann, Org. Lett. 2015, 17, 5080. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02593.

[38] D. Tejedor, S. Delgado-Hernández, R. Diana-Rivero, A. Díaz-Díaz, F. García-Tellado, Molecules 201924, 2904. doi: 10.3390/molecules24162904.

[39] M. Rauser, S. Schroeder, M. Niggemann, Chem.-Eur. J. 2015, 21, 15929. doi: 10.1002/chem.201503293.

[40] T. Stopka, M. Niggemann, Org. Lett. 2015, 17, 1437. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00312.

[41] V. J. Meyer, C. Ascheberg, M. Niggemann, Chem. Eur. J. 2015, 21, 6371. doi: 10.1002/chem.201500181.

问题 2

基本文献

[1] G. Bartoli, E. Marcantoni, M. Petrini, R. Dalpozzo, J. Org. Chem. 1990, 55, 4456. doi: 10.1021/jo00301a046.

[2] C. B. Huehls, T. S. Hood, J. Yang, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5110. doi: 10.1002/anie.201200860. 

反应机理

 

 

参考文献

[1] W. Shi, X. Ma, G. Su, D. Mo, Org. Chem. Front. 2016, 3, 116. doi: 10.1039/C5QO00122F.

[2] D. Mo, L. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 201352, 6722. doi: 10.1002/anie.201301963.

[3] I. Nakamura, T. Onuma, R. Kanazawa, Y. Nishigai, M. Terada, Org. Lett. 2014, 16, 4198. doi: 10.1021/ol501889g.

[4] M. Hasegawa, T. Suga, T. Soeta, Y. Ukaji, J. Org. Chem. 2020, 85, 11258. doi: 10.1021/acs.joc.0c01349. 

[5] X. Ma, L. Li, H. Zhao, M. Du, C. Liang, D. Mo, Org. Lett. 2018, 20, 15, 4571. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01761.

[6] D. Mo, D. J. Wink, L. L. Anderson, Chem.Eur. J. 2014, 20, 13217. doi: 10.1002/chem.201403268. 

[7] W. H. Pace, D. Mo, T. W. Reidl, D. J. Wink, L. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 9183. doi: 10.1002/anie.201602568.

[8] C. Chen, Q. Wu, C. Wei, C. Liang, G. Su, D. Mo, Green Chem. 2018, 20, 2722. doi: 10.1039/C8GC00630J.

[9] M. A. Kroc, A. D. Prajapati, J. Wink, L. L. Anderson, J. Org. Chem. 2018, 83, 1085. doi: 10.1021/acs.joc.7b02638.

[10] N. Zou, J. Lan, G. Yan, C. Liang, G. Su, D Mo, Org. Lett. 2020, 22, 8446. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02947.

[11] D. Mo, W. H. Pecak, M. Zhao, D. J. Wink, L. L. Anderson, Org. Lett. 2014, 16, 3696, doi: 10.1021/ol501503a.

问题 3

基本文献

[1] Y. Zhou, Y. Wang, Y. Lou, Q. Song, Org. Lett. 2019, 21, 8869. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02288.

反应机理

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

参考文献

[1] X. Zhou, H. Ko, G. Dong, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 13867. doi: 10.1002/anie.201608158.

[2] P. Zeng, P. Chen, G. Dong, ACS Catal. 2016, 6, 969. doi: 10.1021/acscatal.5b02532.

[3] A. Joshi, D. C. Mohan, S. Adimurthy, Org. Lett. 2016, 18, 464. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03509.

[4] D. Kurandina, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2016, 18, 1804. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00541.

[5] Y. Wei, L. Lu, T. Li, B. Feng, Q. Wang, W. Xiao, H. Alper, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2200. doi: 10.1002/anie.201509731.

[6] M. Li, Y. Wei, J. Liu, H. Chen, L. Lu, W. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 14707. doi: 10.1021/jacs.7b08310.

[7] X. Yu, K. Chen, F. Yang, S. Zha, J. Zhu, Org. Lett. 2016, 18, 5412. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02814.

[8] B. Chattopadhyay, V. Gevorgyan, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 862. doi: 10.1002/anie.201104807.

[9] P. Anbarasan, D. Yadagiri, S. Rajasekar, Synthesis 201446, 3004. doi: 10.1055/s-0034-1379303.

[10] I. P. Filippov, G. D. Titov, N. V. Rostovskii, Synthesis 202052, 3564. doi: 10.1055/s-0040-1707254.

[11] J, Zhang, W. Li, Chem.Eur. J. 2020, 26, 11931. doi: 10.1002/chem.202000674.

[12] D. Yadagiri, M. Rivas, V. Gevorgyan, J. Org. Chem. 20208511030. doi: 10.1021/acs.joc.0c01652.

[13] H. M. L. Davies, J. S. Alford, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5151. doi: 10.1039/C4CS00072B.

[14] S. Chuprakov, F. W. Hwang, V. Gevorgyan, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4757. doi: 10.1002/anie.200700804.

[15] K. Lv, X. Bao, Org. Chem. Front. 2021, 8, 310. doi: 10.1039/D0QO01246G.

[16] T. Horneff, S. Chuprakov, N. Chernyak, V. Gevorgyan, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14972. doi: 10.1021/ja805079v.

[17] D. Yang, L. Shan, Z. Xu, C. Li, Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 1461. doi: 10.1039/C8OB00083B.

[18] A. Joshi, D. C. Mohan, S. Adimurthy, J. Org. Chem. 2016, 81, 9461. doi: 10.1021/acs.joc.6b01742.

[19] S. Chuprakov, S. W. Kwok, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4652. doi: 10.1021/ja400350c.

[20] Z. Zhang, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2020, 22, 8500. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03099.

[21] T. Miura, M. Yamauchi, M. Murakami, Chem. Commun. 2009, 1470. doi: 10.1039/B819162J.

[22] B. Chattopadhyay, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2011, 13, 3746. doi: 10.1021/ol2014347.

[23] O. Bakhanovich, V. Khutorianskyi, V. Motornov, P. Beier, Beilstein J. Org. Chem. 2021, 17, 504. doi: 10.3762/bjoc.17.44.

[24] I. Nakamura, T. Nemoto, N. Shiraiwa, M. Terada, Org. Lett. 2009, 11, 1055. doi: 10.1021/ol900113f.

[25] Y. Shi, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2013, 15, 5394. doi: 10.1021/ol4027655.

[26] Y. Shi, V. Gevorgyan, Chem. Commun. 201551, 17166. doi. 10.1039/C5CC07598J.

[27] D. J. Lee, H. S. Han, J. Shin, E. J. Yoo, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11606. doi: 10.1021/ja5061609.

[28] M. Teders, L. Pitzer, S. Buss, F. Glorius, ACS Catal. 2017, 7, 4053. doi: 10.1021/acscatal.7b01025.

[29] S. Roy, H. Khatua, S. K. Das, B. Chattopadhyay, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 11439. doi: 10.1002/anie.201904702.

[30] V. Helan, A. V. Gulevich, V. Gevorgyan, Chem. Sci. 2015, 6, 1928. doi: 10.1039/C4SC03358B.

[31] Y. Wang, Z. Wang, X. Chen, Y. Tang, Org. Chem. Front. 2018, 5, 2815. doi: 10.1039/C8QO00778K.

[32] X. Lv, H. Yang, T. Shi, D. Xing, X. Xu, W. Hu, Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 1265. doi: 10.1002/adsc.201801497.

[33] T. Nakamuro, K. Hagiwara, T. Miura, M. Murakami, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 5497. doi: 10.1002/anie.201801283.

[34] Z. Xu, X. Yu, D. Yang, C. Li, Org. Biomol. Chem. 201715, 3161. doi: 10.1039/C7OB00637C.

[35] H. Wang, S. Cai, W. Ai, X. Xu, B. Li, B. Wang, Org. Lett. 2020, 22, 7255. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02586.

[36] Y. Su, J. L. Petersen, T. L. Gregg, X. Shi, Org. Lett. 2015, 17, 1208. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00156.

[37] H. Dai, S. Yu, W. Cheng, Z. Xu, C. Li, Chem. Commun. 201753, 6417. doi: 10.1039/C7CC02521A.

[38] J. Teng, S. Sun, J. Yu, J. Cheng, J. Org. Chem. 2019, 84, 23, 15669. doi: 10.1021/acs.joc.9b02303.

[39] K. Chen, Z. Zhu, Y. Zhang, X. Tang, M. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6645. doi: 10.1002/anie.201402803.

[40] T. Miura, T. Nakamuro, C. Liang, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15905. doi: 10.1021/ja5096045.

[41] B. T. Parr, H. M. L. Davies, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10044. doi: 10.1002/anie.201304310. 

[42] Y. Wang, Y. Li, Y. Fan, Z. Wang, Y. Tang, Chem. Commun. 2017, 53, 11873. doi: 10.1039/C7CC07543J.

[43] H. Shang, Y. Wang, Y. Tian, J. Feng, Y. Tang, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5662. doi: 10.1002/anie.201400426.

[44] H. Yang, S. Hou, C. Tao, Z. Liu, C. Wang, B. Cheng, Y. Li, H. Zhai, Chem.-Eur. J. 2017, 23, 12930. doi: 10.1002/chem.201702893.

[45] Y. Jiang, R. Sun, X. Tang, M. Shi, Chem.-Eur. J. 2016, 22, 17910. doi: 10.1002/chem.201601703.

[46] S. Rajasekar, P. Anbarasan, J. Org. Chem. 201479, 8428. doi: 10.1021/jo501043h.

[47] S. Yu, Y. An, W. Wang, Z. Xu, C. Li, Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 2125. doi: 10.1002/adsc.201800191.

[48] A. Boyer, Org. Lett. 2014, 16, 1660. doi: 10.1021/ol500309x.

[49] E. E. Schultz, R. Sarpong, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4696. doi: 10.1021/ja401380d.

[50] T. Miura, K. Hiraga, T. Biyajima, T. Nakamuro, M. Murakami, Org. Lett. 2013, 15, 3298. doi: 10.1021/ol401340u. 

[51] P. Zhang, J. Han, J. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 11444. doi: 10.1002/anie.201904805.

[52] M. Zibinsky, V. V. Fokin, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1507. doi: 10.1002/anie.201206388.

[53] W. Cheng, Y. Bai, Y. Luo, P. Xu, Org. Lett. 2017, 19, 364. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03542.

[54] S. Battula, A. Kumar, A. P. Gupta, Q. N. Ahmed, Org. Lett. 2015, 17, 5562. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02699.

[55] Y. Shi, X. Yu, C. Li, Eur. J. Org. Chem. 2015, 6429. doi: 10.1002/ejoc.201500912.

[56] Y. Zhang, X. Tang, M. Shi, Chem. Commun. 2014, 50, 15971. doi: 10.1039/C4CC08339C.

[57] H. Shen, J. Fu, J. Gong, Z. Yang, Org. Lett. 2014, 16, 5588.doi: 10.1021/ol502617m.

[58] Q. Wu, Z. Dong, J. Xu, Z. Yang, Org. Biomol. Chem. 202119, 3173. doi: 10.1039/D1OB00116G.

[59] T. Miura, T. Tanaka, K. Hiraga, S. G. Stewart, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13652. doi: 10.1021/ja407166r.

[60] W. Cheng, Y. Tang, Z. Xu, C. Li, Org. Lett. 2016, 18, 6168. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03179.

[61] W. Zhang, S. Xiu, C. Li, Org. Chem. Front. 20152, 47. doi: 10.1039/C4QO00273C.

[62] Z. Yin, Z. Wang, X. Wu, Org. Lett. 2017, 19, 6232. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03184.

[63] Y. Shi, A. V. Gulevich, V. Gevorgyan, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 14191. doi: 10.1002/anie.201408335.

[64] T. Miura, Y. Funakoshi, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2272. doi: 10.1021/ja412663a.

[65] B. Rajagopal, C. Chou, C. Chung, P. Lin, Org. Lett. 2014, 16, 3752. doi: 10.1021/ol501618z.

[66] Y. Zhao, H. Yang, X. Tang, M. Shi, Chem.Eur. J. 2015, 21, 3562. doi: 10.1002/chem.201406460.

[67] I. P. Filippov, M. S. Novikov, A. F. Khlebnikov, N. V. Rostovskii, Eur. J. Org. Chem. 2020, 2904. doi: 10.1002/ejoc.202000210.

[68] X. Lu, Y. Liu, Q. Wang, M. Shen, H. Xu, Org. Chem. Front. 2016, 3, 725. doi: 10.1039/C6QO00084C.

[69] X. Ma, S. Pan, H. Wang, W. Chen, Org. Lett. 2014, 16, 4554. doi: 10.1021/ol5021042.

[70] J. H. Kim, T. Gensch, D. Zhao, L. Stegemann, C. A. Strassert, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 10975. doi: 10.1002/anie.201504757.

[71] I. Alimi, R. Remy, C. G. Bochet, Eur. J. Org. Chem. 2017, 3197. doi: 10.1002/ejoc.201700300.

[72] X. Lei, L. Li, Y. He, Y. Tang, Org. Lett. 2015, 17, 5224. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02570.

[73] J. O. Strelnikova, N. V. Rostovskii, G. L. Starova, A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov, J. Org. Chem. 2018, 83, 11232. doi: 10.1021/acs.joc.8b01809.

[74] F. Medina, C. Besnard, J. Lacour, Org. Lett. 2014, 16, 3232. doi: 10.1021/ol5012532.

[75] Al. N. Koronatov, K. K. Afanaseva, P. A. Sakharov, N. V. Rostovskii, A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov, Org. Chem. Front. 20218, 1474. doi: 10.1039/D0QO01571G.

[76] D. Yadagiri, P. Anbarasan, Chem. Sci. 20156, 5847. doi: 10.1039/C5SC02379C.

[77] C. Kim, Y. Park, S. Park, P. H. Lee, Adv. Synth. Catal. 2016, 357, 210.doi: 10.1002/adsc.201400604.

[78] J. E. Spangler, H. M. L. Davies, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6802. doi: 10.1021/ja4025337.

[79] S. Duan, Y. An, B. Xue, Y. Chen, W. Zhang, Z. Xu, C. Li, Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1831. doi: 10.1002/adsc.201901599.

[80] Z. Liu, Q. Du, H. Zhai, Y. Li, Org. Lett. 2018, 20, 7514. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03275.

[81] G. Zhang, J. Zhang, Y. Xu, L. Dong, Eur. J. Org. Chem. 2018, 4197. doi: 10.1002/ejoc.201800764.

[82] S. Duan, W. Zhang, Y. Hu, Z. Xu, C. Li, Adv. Synth. Catal.2020, 362, 3570.doi: 10.1002/adsc.202000624.

[83] S. Rajasekar, P. Anbarasan, Org. Lett. 201921, 3067. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00652.

[84] L. Fu, H. M. L. Davies, Org. Lett. 2017, 19, 1504. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00180.

[85] Y. Li, Q. Zhang, Q. Du, H. Zhai, Org. Lett. 2016, 18, 4076. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01968.

[86] T. Miura, Y. Funakoshi, Y. Fujimoto, J. Nakahashi, M. Murakami, Org. Lett. 2015, 17, 2454. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00960.

[87] J. He, Y. Shi, W. Cheng, Z. Man, D. Yang, C. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 4557. doi: 10.1002/anie.201512015.

[88] D. Yadagiri, M. Chaitanya, A. C. S. Reddy, P. Anbarasan, Org. Lett. 2018, 20, 3762. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01338.

[89] K. Pal, G. S. Sontakke, C. M. R. Volla, Org. Lett. 2019, 21, 3716. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01174.

[90] X. Lei, M. Gao, Y. Tang, Org. Lett. 2016, 18, 4990. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02454.

[91] S. Kaladevi, M. Kamalraj, M. Altia, S. Rajasekar, P. Anbarasan, Chem. Commun. 201955, 4507. doi: 10.1039/C8CC10306B.

[92] S. K. Das, S. Roy, H. Khatua, B. Chattopadhyay, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 8429. doi: 10.1021/jacs.8b05343.

[93] S. Duan, H. Meng, S. T. Jablasone Jr, H. Luo, Z. Xu, C. Li, Asian J. Org. Chem. 2021, Early View. doi: 10.1002/ajoc.202100098.

[94] C. M. R. Volla, K. Pal, Org. Chem. Front. 2017, 4, 1380. doi: 10.1039/C7QO00101K.

[95] C. M. R. Volla, G. S. Sontakke, K. Pal, J. Org. Chem. 2019, 84, 12198. doi: 10.1021/acs.joc.9b01924.

[96] M. Shi, C. Zhu, Y. Wei, Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 3430. doi: 10.1002/adsc.201900290.

[97] D. Yadagiri, A. C. S. Reddy, P. Anbarasan, Chem. Sci. 20167, 5934. doi: 10.1039/C6SC01075J.

[98] Y. Yang, J. Yu, X. Ouyang, J. Li, Org. Lett. 2017, 19, 3982. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01682.

[99] D. Rawat, C. Ravi, A. Joshi, E. Suresh, K. Jana, B. Ganguly, S. Adimurthy, Org. Lett. 2019, 21, 2043. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00180.

[100] V. H. Thorat, N. S. Upadhyay, M. Murakami, C. H. Cheng, Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 284. doi: 10.1002/adsc.201701143.

[101] H. Wang, S. Yu, Org. Lett. 2015, 17, 4272. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01960.

[102] T. Miura, M. Yamauchi, M. Murakami, Org. Lett. 2008, 10, 3085. doi: 10.1021/ol8010826.

[103] ,N. Wang, S. Zheng, L. Zhang, Z. Guo, X. Liu, ACS Catal. 2016, 6, 3496. doi: 10.1021/acscatal.6b00572.

[104] Z. Fang, S. Zheng, Z. Guo, J. Guo, B. Tan, X. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 9528. doi: 10.1002/anie.201503207.

[105] M. Yamauchi, M. Morimoto, T. Miura, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 54. doi: 10.1021/ja909603j.

[106] T. Miura, M. Morimoto, M. Yamauchi, M. Murakami, J. Org. Chem. 2010, 75, 5359. doi: 10.1021/jo1008756.

[107] T. Miura, Y. Nishida, M. Morimoto, M. Yamauchi, M. Murakami, Org. Lett. 2011, 13, 1429. doi: 10.1021/ol103143a.

[108] M. H. Balakrishnan, S. Mannathan, Org. Lett. 2020, 22, 542. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04297.

[109] M. M. Yamano, A. V. Kelleghan, Q. Shao, M. Giroud, B. J. Simmons, B. Li, S. Chen, K. N. Houk, N. K. Garg, Nature 2020, 586, 242. doi: 10.1038/s41586-020-2701-2.

[110] V. Kanchupalli, D. Joseph, S. Katukojvala, Org. Lett. 2015, 17, 5878. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03064.

[111] L. Deng, G. Dong, Trends Chem. 2020, 2, 183. doi: 10.1016/j.trechm.2019.12.002.

[112] P. Chen, B. A. Billett, T. Tsukamoto, G. Dong, ACS Catal. 2017, 7, 1340. doi: 10.1021/acscatal.6b03210.

[113] T. Kondo, Eur. J. Org. Chem. 2016, 1232. doi: 10.1002/ejoc.201501291.

[114] P. Chen, T. Xu, G. Dong, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1674. doi: 10.1002/anie.201310100.

[115] Z. Zhu, X. Li, S. Chen, P. Chen, B. A. Billett, Z. Huang, G. Dong, ACS Catal. 20188, 845. doi: 10.1021/acscatal.7b03852.

[116] T. Xu, G. Dong, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7567. doi: 10.1002/anie.201202771.

[117] T. Xu, G. Dong, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10733. doi: 10.1002/anie.201404802.

[118] T. Sun, Y. Zhang, B. Qiu, Y. Wang, Y. Qin, G. Dong, T. Xu, Angew. Chem. Int. Ed. 201857, 2859. doi: 10.1002/anie.201713179.

[119] H. M. Ko, G. Dong, Nat. Chem. 2014, 6, 739. doi: 10.1038/nchem.1989.

[120] S. Hou, X. Yu, R. Zhang, L. Deng, M. Zhang, A. Y. Prichina, G. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2020142, 13180. doi: 10.1021/jacs.0c05647.

[121] T. Xu, N. A. Savage, G. Dong, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1891. doi: 10.1002/anie.201310149.

[122] Y. Xia, G. Lu, P. Liu, G. Dong, Nature 2016, 539, 546. doi: 10.1038/nature19849.

[123] A. Yada, S. Okajima, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8708. doi: 10.1021/jacs.5b05308.

[124] L. Deng, L. Jin, G. Dong, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 2702. doi: 10.1002/anie.201712487.

[125] L. Deng, Y. Fu, S. Lee, C. Wang, P. Liu, G. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2019141, 16260. doi: 10.1021/jacs.9b09344.

[126] L. Souillart, E. Parker, N. Cramer, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3001. doi: 10.1002/anie.201311009.

[127] X. Zhou, G. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13715. doi: 10.1021/jacs.5b09799.

[128] T. Kondo, Y. Taguchi, Y. Kaneko, M. Niimi, T. Mitsudo, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5369. doi: 10.1002/anie.200461002.

[129] L. S. Liebeskind, S. L. Baysdon, M. S. South, S. Iyer, J. P. Leeds, Tetrahedron 1985, 41, 5839. doi: 10.1016/S0040-4020(01)91423-1.

[130] A.-L. Auvinet, J. P. A. Harrity, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2769. doi: 10.1002/anie.201007598.

[131] T. Kondo, M. Niimi, M. Nomura, K. Wada, T. Mitsudo, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2837. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.02.091.

[132] C. N. Iverson, W. D. Jones, Organometallics 2001, 20, 5745. doi: 10.1021/om0107946.

[133] T. Shibata, G. Nishizawa, K. Endo, Synlett 2008, 765. doi: 10.1055/s-2008-1032112.

[134] A. Korotvička, I. Cisařova, J. Roithova, M. Kotora, Chem.Eur. J. 2012, 18, 4200. doi: 10.1002/chem.201103888.

[135] A. Korotvička, D. Frejka, Z. Hampejsova, I. Cisařova, M. Kotora, Synthesis 2016, 48, 987. doi: 10.1055/s-0035-1561343.

[136] B. H. Oh, I. Nakamura, S. Saito, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6203. doi: 10.1016/S0040-4039(01)01206-0.

[137] R. T. Lewis, W. B. Motherwell, M. Shipman, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 948. doi: 10.1039/C39880000948.

[138] A. Bapuji, S. Motherwell, W. B. Shipman, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, doi: 10.1016/S0040-4039(01)93436-7.

[139] M. Lautens, Y. Ren, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10668. doi: 10.1021/ja962148h.

[140] S. Saito, M. Masuda, S. Komagawa, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10540. doi: 10.1021/ja0494306.

[141] S. Saito, S. Komagawa, I. Azumaya, M. Masuda, J. Org. Chem. 2007, 72, 9114. doi: 10.1021/jo7014714.

[142] K. Maeda, S. Saito, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3173. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.03.051.

[143] S. Komagawa, S. Saito, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2446. doi: 10.1002/anie.200504050.

[144] S. Saito, K. Takeuchi, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 595. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.11.108.

[145] L. Saya, G. Bhargava, M. A. Navarro, M. Gulias, F. Lopez, I. Fernandez, L. Castedo, J. L. Mascarenas, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9886. doi: 10.1002/anie.201004438.

[146] B. Kuila, D. Mahajan, P. Singh, G. Bhargava, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1307. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.01.147.

[147] M. H. Shaw, E. Y. Melikhova, D. P. Kloer, W. G. Whittingham, J. F. Bower, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4992. doi: 10.1021/ja401936c.

[148] M. H. Shaw, W. G. Whittingham, J. F. Bower, Tetrahedron 2016, 72, 2731. doi: 10.1016/j.tet.2015.08.052.

[149] Y. Koga, K. Narasaka, Chem. Lett. 1999, 28, 705. doi: 10.1246/cl.1999.705.

[150] B. Yao, Y. Li, Z. Liang, Y. Zhang, Org. Lett. 2011, 13, 640. doi: 10.1021/ol1028628.

[151] M. H. Shaw, N. G. McCreanor, W. G. Whittingham, J. F. Bower, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 463. doi: 10.1021/ja511335v.

[152] G. Wang, N. G. Mc Creanor, M. H. Shaw, W. G. Whittingham, J. F. Bower, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 13501. doi: 10.1021/jacs.6b08608.

[153] L Liu, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5348. doi: 10.1021/ja0602187.

[154] T. Tamaki, M. Ohashi, S. Ogoshi, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12067. doi: 10.1002/anie.201106174.

[155] C. Li, H. Zhang, J. Feng, Y. Zhang, J. Wang, Org. Lett. 2010, 12, 3082. doi: 10.1021/ol101091r.

[156] A. Baba, Y. Ohshiro, T. Agawa, Chem. Lett. 1976, 5, 11. doi: 10.1246/cl.1976.11.

[157] P. A. Wender, T. J. Paxton, T. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14814. doi: 10.1021/ja065868p.

[158] T. Kondo, Y. Kaneko, Y. Taguchi, A. Nakamura, T. Okada, M. Shiotsuki, Y. Ura, K. Wada, T. Mitsudo, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6824. doi: 10.1021/ja0260521.

[159] C. M. Rathbun, J. B. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2031. doi: 10.1021/ja109686v.

[160] J. P. Lutz, C. M. Rathbun, S. M. Stevenson, B. M. Powell, T. S. Boman, C. E. Baxter, J. M. Zona, J. B. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 715. doi: 10.1021/ja210307s.

[161] R. Zeng, G. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1408. doi: 10.1021/ja512306a.

[162] T. Mitsudo, S. Zhang, Y. Watanabe, Chem. Commun. 1994, 435. doi: 10.1039/C39940000435.

[163] T. Mitsudo, T. Suzuki, S. Zhang, D. Imai, K. Fujita, T. Manabe, M. Shiotsuki, Y. Watanabe, K. Wada, T. Kondo, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1839. doi: 10.1021/ja9835741.

[164] Y. Zhou, Y. Wang, Y. Lou, Q. Song, Chem. Commun. 2019, 55, 10265. doi: 10.1039/C9CC05099J.

[165] C. Zheng, F. Lu, H. Lu, J. Xin, Y. Deng, D. Yang, S. Wang, Z. Huang, M. Gao, A. Lei, Chem. Commun.2018, 54, 5574. doi: 10.1039/C8CC02371A.

[166] K. Sreenath, Z. Yuan, M. M.-C. V. Ramachandran, R. J. Clark, L. Zhu, Eur. J. Inorg. Chem. 2016, 3728. doi: 10.1002/ejic.201600540.

[167] H. Sigel, C. Flierl, R. Griesser, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1061. doi: 10.1021/ja01033a004.

问题 4

基本文献

[1] K. Kakiuchi, M. Ue, H. Tsukahara, T. Shimizu, T. Miyao, Y. Tobe, Y. Odaira, M. Yasuda, K. Shima, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3707. doi: 10.1021/ja00192a031.

反应机理

 

参考文献

[1] R. N. McDonald, G. E. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5078. doi: 10.1021/ja00769a049.

[2] Y. Tobe, M. Ohtani, K. Kakiuchi, Y. Odaira, J. Org. Chem. 1983, 48, 5114. doi: 10.1021/jo00173a064.

Related post

  1. 新型抗生素?Pleuromutilins的简便合成
  2. 手性阴离子相转移-钯催化不对称1,1-二芳基化反应
  3. 美国留学记:实验TA和本科生成绩评定
  4. 在美国的大学研究生院里学到的“提案能力”
  5. 专利与论文的区别(二)—-其他篇
  6. 小强强读封面–Advanced Materials特辑(三)
  7. 新型环氧化试剂、Triazox
  8. 有机光化学系列(三)能量转移

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP