化学习题

Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 15

Chem-station小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十五期。

问题 1

基本文献

  • [1] K. Livingstone, S. Bertrand, J. Mowat, C. Jamieson, Chem. Sci. 2019, 10, 10412. doi: 10.1039/C9SC03032H .

反应机理

参考文献

问题 2

基本文献

反应机理

参考文献

  • [1] B. Zhu, J. Zheng, C. Yu, X. Sun, Y. Zhou, Q. Shen, Y. Tang, Org. Lett. 2010, 12, 504. doi: 10.1021/ol9027072.
  • [2] S. L. Riches, C. Saha, N. F. Filgueira, E. Grange, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7626. doi: 10.1021/ja910631u.
  • [3] B. Zhu, R. Zhou, J. Zheng, X. Deng, X. Sun, Q. Shen, Y. Tang, J. Org. Chem. 2010, 75, 3454. doi: 10.1021/jo100306z.
  • [4] W. Ding, Y. Zhang, A. Yu, L. Zhang, X. Meng, J. Org. Chem. 2018, 83, 13821. doi: 10.1021/acs.joc.8b02152.
  • [5] J. Li, Q. Dai, K. Yang, Y. Liu, X. Zhang, H. Leng, C. Peng, W. Huang, Q. Li, Org. Lett. 2018, 20, 7628. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03363.
  • [6] F. Gao, Y. Huang, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2422. doi: 10.1002/adsc.201400176.
  • [7] Q. Wang, X. Deng, B. Zhu, L. Ye, X. Sun, C. Li, C. Zhu, Q. Shen, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5408. doi: 10.1021/ja800747m.
  • [8] X. Sun, Y. Tang, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 937. doi: 10.1021/ar800108z.
  • [9] Z. Chen, J. Zhang, Chem. – Asian J. 2009, 4, 1527. doi: 10.1002/asia.200900290.
  • [10] J. Chen, P. Jia, Y. Huang, Org. Lett. 2018, 20, 6715. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02810.
  • [11] Y. Zhang, A. Yu, J. Jia, S. Ma, K. Li, Y. Wei, X. Meng, Chem. Comm. 2017, 53, 10672. doi: 10.1039/C7CC04466F.
  • [12] P. Jia, Y. Huang, Org. Lett. 2016, 18, 2475. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01045.
  • [13] L. Satham, I. N. N. Namboothiri, J. Org. Chem. 2018, 83, 9471. doi: 10.1021/acs.joc.8b00917.
  • [14] D. Wang, X. Wang, X. Zhang, Z. Miao, Synthesis 2019, 51, 2149. doi: 10.1055/s-0037-1610693.
  • [15] S. Kitagaki, Y. Yanamoto, H. Okubo, M. Nakajima, S. Hashimoto, Heterocycles, 2000, 54, 623. doi: 10.3987/COM-00-S(I)102.
  • [16] A. G. H. Wee, Q. Shi, Z. Wang, K. Hatton, Tetrahedron: Asymm.2003, 14, 897. doi: 10.1016/S0957-4166(03)00079-X.
  • [17] Z. Zhang, Z. Sheng, W. Yu, G. Wu, R. Zhang, W. Chu, Y. Zhang, J. Wang, Nat. Comm. 2017, 9, 970. doi: 10.1038/nchem.2789.
  • [18] Z. Sheng, Z. Zhang, C. Chu, Y. Zhang, J. Wang, Tetrahedron 2017, 73, 4011. doi: 10.1016/j.tet.2016.11.045.
  • [19] H. Zhang, B. Wang, H. Yi, Y. Zhang, J. Wang, Org. Lett. 2015, 17, 3322. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01542.
  • [20] X. Xu, C. Li, Z. Tao, Y. Pan, Green Chem. 2017,19, 1245. doi: 10.1039/C6GC02681H.
  • [21] M. D. Santos, P. W. Davies, Chem. Comm. 2014, 50, 6001. doi: 10.1039/C4CC01059K.
  • [22] Y. Zhou, A. Li, X. Hou, L. Dai, Chem. Comm. 1996, 1353. doi: 10.1039/CC9960001353.
  • [23] A. Li, L. Dai, X. Hou, M. Chen, J. Org. Chem. 1996, 61, 4641. doi: 10.1021/jo952245d.
  • [24] D. Morton, D. Pearson, R. A. Field, R. A. Stockman, Org. Lett. 2004, 6, 2377. doi: 10.1021/ol049252l.
  • [25] P. W. Davies, S. J.-C. Albrecht, Chem. Commun. 2008, 238. doi: 10.1039/B714813E.
  • [26] X. Zhong, J. Lv, S. Luo, Org. Lett. 2015, 17, 1561. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00445.
  • [27] R. Huang, H. Tao, C. Wang, Org. Lett. 2017, 19, 1176. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00215.
  • [28] A. M. Shelke, G. Suryavanshi. Org. Lett. 2016, 18, 3968. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01551.
  • [29] X. Yang, X. Peng, F. Chen, B. Han, Org. Lett. 2016, 18, 2070. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00702.
  • [30] R. K. Jr. Boeckman, J. E. Reed, P. Ge, Org. Lett. 2001, 3, 3651. doi: 10.1021/ol016565x.
  • [31] H. Yang, G. Wang, Y. Xu, J. Huang, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4129. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.04.034.
  • [32] R. K. Boeckman Jr., P. Ge, J. E. Reed, Org. Lett. 2001, 3, 3647. doi: 10.1021/ol0165645.
  • [33] J. Li, R. Huang, Y. Xing, G. Qiu, H. Tao, C. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10124. doi: 10.1021/jacs.5b06509.
  • [34] M. Tong, X. Chen, J. Li, R. Huang, H. Tao, C. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4680. doi: 10.1002/anie.201400109.
  • [35] S. Gao, J. Chen, X. Hu, H. Cheng, L. Lu, W. Xiao, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3539. doi: 10.1002/adsc.201300723.
  • [36] Z. Zhang, L. Zhang, Q. Chen, T. Lu, Q. Zhou, RSC Adv. 2016, 6, 61680. doi: 10.1039/C6RA13985J.
  • [37] O. A. Attanasi, G. Favi, F. Mantellini, S. Mantenuto, G. Moscatelli, S. Nicolini, Synlett. 2015, 26, 193. doi: 10.1055/s-0034-1379550.
  • [38] L. Wei, C. Shen, Y. Hu, H. Tao, C. Wang, Chem. Commun. 2019, 55, 6672. doi: 10.1039/C9CC02371B.
  • [39] O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, F. Mantellini, S. Mantenuto, S. Nicolini, J. Org. Chem. 2014, 79, 8331. doi: 10.1021/jo5016097.
  • [40] Li, X. K. Gai, Z. Yuan, J. Wu, A. Li, H. Yao, Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3479. doi: 10.1002/adsc.201500645.
  • [41] L. Wei, L. Yao, Z. Wang, H. Li, H. Tao, C. Wang, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3748. doi: 10.1002/adsc.201600457.
  • [42] L. Wei, Z. Wang, L. Yao, G. Qiu, H. Tao, H. Li, C. Wang, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3955. doi: 10.1002/adsc.201600961.
  • [43] D. H. Miles, J. Guasch, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7632. doi: 10.1021/jacs.5b04518.
  • [44] G. Ran, M. Gong, J. Yue, X. Yang, S. Zhou, W. Du,Y. Chen, Org. Lett. 2017, 19, 1874. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00636.
  • [45] O. A. Attanasi, L. D. Crescentini, G. Favi, S. Nicolini, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, Org. Lett. 2011, 13, 353. doi: 10.1021/ol102664n.
  • [46] O. A. Attanasi, S. Bartoccini, G. Favi, G. Giorgi, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, J. Org. Chem. 2012, 77, 1161. doi: 10.1021/jo2021949.
  • [47] S. Mantenuto, F. Mantellini, G. Favi, O. A. Attanasi, Org. Lett. 2015, 17, 2014. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00776.
  • [48] O. A. Attanasi, L. Bianchi, L. A. Campisi, L. D. Crescentini, G. Favi, F. Mantellini, Org. Lett. 2013, 15, 3646. doi: 10.1021/ol4015267.
  • [49] S. Mantenuto, S. Lucarini, M. De Santi, G. Piersanti, G. Brandi, G. Favi, F. Mantellini, Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 3193. doi: 10.1002/ejoc.201600210.
  • [50] F. R. Perrulli, G. Favi, L. De Crescentini, O. A. Attanasi, S. Santeusanio, F. Mantellini, Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 7154. doi: 10.1002/ejoc.201501017.
  • [51] O. A. Attanasi, S. Bartoccini, G. Giorgi, F. Mantellini, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, Tetrahedron 2010, 66, 5121. doi: 10.1016/j.tet.2010.04.108.
  • [52] O. A. Attanasi, S. Bartoccini, G. Favi, P. Filippone, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, J. Org. Chem. 2012, 77, 9338. doi: 10.1021/jo301376z.
  • [53] S. M. M. Lopes, A. L. Cardoso, A. Lemos, T. M. V. D. Pinho e Melo, Chem. Rev. 2018, 118, 11324. doi: 10.1021/acs.chemrev.8b00375.
  • [54] N. A. M. Pereira, S. M. M. Lopes, A. Lemos, T. M. V. D. Pinho e Melo, Synlett
  • 2014, 25, 423. doi: 10.1055/s-0033-1340300.
  • [55] C. Grosso, A. L. Cardoso, M. J. Rodrigues, C. Marques, L. Barreira, A. Lemos, T. M. D. V. Pinho e Melo, Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 1122. doi: 10.1016/j.bmc.2016.12.028.
  • [56] W. J. Yang, C. H. Yuan, Y. Liu, B. M. Mao, Z. H. Sun, H. C. Guo, J. Org. Chem. 2016, 81, 7597. doi: 10.1021/acs.joc.6b01296.
  • [57] O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, P. Filippone, F. Mantellini, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3109. doi: 10.1002/ejoc.200900243.
  • [58] O. A. Attanasi, G. Favi, G. Giorgi, P. Langer, F. Mantellini, V. Karapetyan, Tetrahedron, 2009, 65, 5456. doi: 10.1016/j.tet.2009.04.018.
  • [59] O. A. Attanasi, G. Baccolini, C. Boga, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, J. Org. Chem. 2005, 70, 4033. doi: 10.1021/jo050242n.
  • [60] O. A. Attanasi, G. Baccolini, C. Boga, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, Tetrahedron 2008, 64, 6724. doi: 10.1016/j.tet.2008.05.007.
  • [61] O. A. Attanasi, L. De Crescentini, F. Mantellini, F. Marini, S. Nicolini, S. Sternatico, M. Tiecco, Synlett 2009, 1118. doi: 10.1055/s-0029-1216630.
  • [62] X. Gong, J. Wu, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 11657. doi: 10.1039/C5OB01972A.
  • [63] C. Guo, B. Sahoo, C. G. Daniliuc, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17402. doi: 10.1021/ja510737n.
  • [64] Z. Wang, Y. Yang, F. Gao, Z. Wang, Q. Luo, L. Fang, Org.Lett. 2018, 20, 934. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03811.
  • [65] J. Chen, W. Dong, M. Candy, F. Pan, M. Jörres, C. Bolm, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6924. doi: 10.1021/ja301196x.
  • [66] D. Chen, W. Xiao, J. Chen, Org. Chem. Front. 2017, 4, 1289. doi: 10.1039/C7QO00163K.
  • [67] J. Yu, G. Lu, C. Cai, Chem. Comm. 2017, 53, 5342. doi: 10.1039/C7CC01470H.
  • [68] X. Hu, J. Chen, S. Gao, B. Feng, L. Lu, W. Xiao, Chem. Comm. 2013, 49, 7905. doi: 10.1039/C3CC43888K.
  • [69] H. Zhao, H. Pang, T. Tian, B. Li, X. Chen, X. Song, W. Meng, Z. Yang, Y. Liu, Y. Zhao, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1826. doi: 10.1002/adsc.201600093.
  • [70] Y. Deng, C. Pei, H. Arman, K. Dong, X. Xu, M. P. Doyle, Org. Lett. 2016, 18, 5884. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02965.
  • [71] J. Chen, X. Hu, L. Lu, W. Xiao, Chem. Rev. 2015, 115, 5301. doi: 10.1021/cr5006974.
  • [72] R. Huang, X. Chang, J. Li, C. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3998. doi: 10.1021/jacs.6b01008.

问题 3

基本文献

  • [1] R. Vicente, J. González, L. Riesgo, J. González, L. A. López, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8063. doi: 10.1002/anie.201203914.

反应机理

参考文献

  • [1] A. Fürstner, P. W. Davies, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3410. doi: 10.1002/anie.200604335.
  • [2] A. Zulys, M. Dochnahl, D. Hollmann, K. Löhnwitz, J.-S. Herrmann, P. W. Roesky, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7794. doi: 10.1002/anie.200502006.
  • [3] A. Sniady, A. Durham, M. S. Morreale, K. A. Wheeler, R. Dembisky, Org. Lett. 2007, 9, 1175. doi: 10.1021/ol062539t.
  • [4] J.-W. Pissarek, D. Schlesiger, P. W. Roesky, S. Blechert, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2081. doi: 10.1002/adsc.200900302.
  • [5] C. Deng, R. Scong, Y. Liu, J. Li, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3096. doi: 10.1002/adsc.200900588.
  • [6] T. Sugiishi, H. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2504. doi: 10.1021/ja211092q.
  • [7] W. Hess, J.W. Burton, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2966. doi: 10.1002/adsc.201100401.
  • [8] S. Yamazaki, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6026. doi: 10.1002/chem.200800195.
  • [9] M. Nakamura, C. Liang, E. Nakamura, Org. Lett. 2004, 6, 2015. doi: 10.1021/ol0493554.
  • [10] K. Alex, A. Tillack, N. Schwarz, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2304. doi: 10.1002/anie.200703823.
  • [11] X. Zhao, X. Zhang, R. Tang, C. Deng, J. Li, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4211. doi: 10.1002/ejoc.201000497.
  • [12] F. Bernardi, A. Bottoni, G. P. Miscione, Organometallics 2000, 19, 5529. doi: 10.1021/om000225i.

本文版权属于 Chem-Station化学空间 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. 躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」⑧ 问题篇
  2. Fukuyama-Yokoshima group meeting…
  3. Fukuyama-Yokoshima group meeting…
  4. 比色法化学(上篇)
  5. 躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」⑦ 问题篇
  6. Fukuyama-Yokoshima group meeting…
  7. 俯瞰有机反应 ー 芳香亲电取代反应(1)
  8. Fukuyama-Yokoshima group meeting…

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

广告专区

PAGE TOP