有机合成百科

Ando 扁桃酸合成

概要

Ando 扁桃酸合成 (Ando mandelic acid synthesis) 是在Lewis酸四氯化锡存在下,各类富电子芳烃与DEOM (diethyl oxomalonate)之间通过亲电取代以及后续的水解与脱羧过程,合成扁桃酸与一系列芳基取代扁桃酸的反应[1]-[6]。该反应由日本Tokyo大学理学院化学系 (東京大学理学部科学教室, Department of Chemistry, Faculty of Science, Tokyo University)的Ando (安藤 鋭郎, Ando Toshio)研究室在1935年首次报道[1]

该反应条件温和,且原料易得。同时,具有良好的底物适用范围、中等至优良的产率以及高度的区域选择性。在工业化生产中具有良好的应用前景。

基本文献

[1] T. Ando, J. Chem. Soc. Jpn. 1935, 56, 745. doi: 10.1246/nikkashi1921.56.6_745.

[2] J. L. Riebsomer, J. Irvine, R. Andrews, J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1015. doi: 10.1021/ja01272a008.

[3] J. L. Riebsomer, R. Baldwin, J. Buchanan, H. Burkett, J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 2974. doi: 10.1021/ja01279a045.

[4] J. L. Riebsomer, D. Stauffer, F. Glick, F. Lambert, J. Am. Chem. Soc 1942, 64, 2080. doi: 10.1021/ja01261a021.

[5] Org. Synth. 1945, 25, 33. doi: 10.15227/orgsyn.025.0033.

[6] S. Ghosh, S. N. Pardo, R. G. Salomon, J. Org. Chem. 1982, 47, 4692. doi: 10.1021/jo00145a017.

反应机理

反应实例

芳基取代扁桃酸的合成[1]

实验步骤

参考文献

[1] T. Ando, J. Chem. Soc. Jpn. 1935, 56, 745. doi: 10.1246/nikkashi1921.56.6_745.

 

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