重排反应

Ferrier重排反应(Ferrier Rearrangement)

概要

2,3-烯糖通过烯丙基重排与亲核反应在1位导入取代基的手法。

基本文献

  • Ferrier, R.J. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1979, 1455.
  • Danishefsky, S. J.; Kerwin Jr., J. F. J. Org. Chem. 198247, 3803. DOI: 10.1021/jo00140a053
  • Danishefsky, S. J.; DeNinno, S.; Lartey, P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2082. DOI:10.1021/ja00241a028
  • Ferrier, R. J.; Middleton, S. Chem. Rev. 199393, 2779. DOI: 10.1021/cr00024a008
  • Ferrier, R. J. Top. Curr. Chem. 2001, 215, 153.
  • Ferrier, R. J.; Zubkov, O. A. Org. React. 2003vol 62. doi:10.1002/0471264180.or062.04

 

反応機構

通过路易斯酸活化离去基团后产生离域的氧杂烯丙基碳正离子作为反应活性种进行反应。 ferrier_2

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

 

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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