自由基反应

Di-π-methane重排(Di-π-methane Rearrangement)

概要

在光照射下二烯发生重排,得到乙烯基环丙烷的反应。在含有杂原子如O或者N,或者含有苯环取代基的底物也能进行该反应。

 

基本文献

<photochemical reaction in total synthesis>

 

反应机理

di_pi_methane_2

 

反应实例

羰基跟烯烃双键重排的例子[1]

di_pi_methane_3

 

Modhephene的合成应用实例[2]

di_pi_methane_4

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

[1] Givens, R. S.; Oettle, W. F.; Coffin, R. L.; Carlson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3957. DOI:10.1021/ja00745a024
[2] Mehta, G.; Subrahmanyam, D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 768. DOI: 10.1039/C39850000768

 

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