取代反应

Nakata缩硫酮化-内酯化

概要

Nakata缩硫酮化-内酯化(Nakata thioketalization-lactonization) 是通过BF3·OEt2促进的缩酮与1,3-丙二硫醇之间的串联硫缩酮化/内酯化过程。该反应由日本理化研究院(The Institute of Physical and Chemical Research , Riken)的中田忠(Nakata Tadashi)研究组在1983年首次报道。目前该反应已成功应用于一些生物活性天然产物全合成的关键步骤。

基本文献

[1]T.Nakata, S.Takao, M.Fukui, T.Tanaka, T.Oishi, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3873.doi:10.1016/S0040-4039(00)94299-0.

反应机理

反应实例

官能团化syn-1,3 ,5,7-四醇的合成[1]

Bryostatin 11底部片段(bottom half  fragment)的合成[2]

实验步骤

将缩酮的(175 mg, 0.46 mmol) MeNO2-DCM溶液(2:1 v/v,底物浓度为0.15 M)冷却至-45°C,之后加入1,3-丙二硫醇(3.3eq.)与BF3·OEt2。将上述反应混合物逐渐升温至0°C(升温时间超过1h)。反应结束后,将上述反应液直接采用硅胶柱色谱进行分离纯化,获得相应目标产物。

实验技巧

参考文献

 

本文版权属于 Chem-Station化学空间 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载!

Related post

  1. 克脑文盖尔缩合反应(Knoevenagel Condensati…
  2. 官能团的转化——醇的反应(三)碘代、磺化和磷酸酯化
  3. 辻・特洛斯特反应 Tsuji-Trost Reaction
  4. Natsume吲哚合成
  5. 加布里埃尔胺合成 Gabriel Amine Synthesis…
  6. 威廉姆逊醚合成(Williamson ether synthes…
  7. 桑德迈尔反应 Sandmeyer Reaction
  8. 重氮偶联反应(diazocoupling)

Comment

  1. No comments yet.

  1. No trackbacks yet.

You must be logged in to post a comment.

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP