加成反应

Hartwig氢化胺化反应(Hartwig Hydroamination)

烯烃→含氮化合物

概要

苯乙烯或者二烯衍生物与二级胺的加成反应。原子经济达到100%,如果未来能够开发出温和的反应条件的话,是极其实用的一个反应。

当使用Pd催化剂的时候得到的是Markovnikov加成产物、而使用Ru催化剂的话得到的是anti-Markovnikov产物。

 

基本文献

<Pd-catalysis>

  • Hartwig, J. F. et al. J. Am. Chem. Soc. 2000122, 9546.
  • ibid. 2001, 123, 4366.
  • ibid. 2002, 124, 3669.
  • ibid. 2003, 125, 5608.

<Ru-catalysis>

  • Hartwig, J. F. et al. J. Am. Chem. Soc. 2003125, 5608.
  • ibid. 2004, 126, 2702.
  • ibid. 2005, 127, 5756.

 

反应机理

<Pd-catalysis>
形成η3-芳乙基钯中间体进行反应。

hartwig_hydroamino_2

<Ru-catalysis>
形成η6-苯乙烯钌中间体进行反应。

hartwig_hydroamino_3

反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

 

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京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。
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