華人化学家

官能团之舞・自由基重排化学新舞台 —朱晨教授

本文作者:石油醚

在有机化学历史的长河中,自由基化学的重要性,总是在离子型化学之后。在有机合成的基础课程中,Aldol 反应,Grignard加成,Diels–Alder 周环反应等都处于重要的地位,当代有机化学中,过渡金属催化的交叉偶联反应也常常被人提及(以上都是诺奖级反应),而自由基化学是被遗弃在角落里的孩子一样被人所“歧视”。虽然对于自由基化学有误解、有歧视,认为自由基是神秘、不可控制的,但还是有很多自由基反应被优雅地开发出来,并在我们日常的合成化学中扮演着举足轻重的角色,并不断丰富着自由基化学。自由基化学在近几十年间已有了长足的发展,并且化学家们仍在不断地努力揭开这位美丽的少女脸上神秘的面纱,为我们世人所欣赏。本期我们邀请的是苏州大学的朱晨教授,一位将自由基重排化学玩到一个新台阶的化学家。

图来自网络

以下是朱晨教授的专访内容:

1.是什么样的机缘让您选择了化学(科学)研究?

这个时间点可以追溯到二十多年前的中学时代,那时我已经担任化学课代表,也就是在那时便已对化学有着浓厚的兴趣。非常荣幸能在高三的时候代表学校参加全国高中生化学奥赛,更庆幸的是自己还进入了决赛,后来保送到厦门大学化学系读本科,和化学的一生缘分就是从这时候结下。

2.如果不从事化学(科学),还有什么想做的?为什么?

男人在少年时都有军人梦,我也一样。在高考的前一年就已经和父母交流达成一致意见,报考军校,但是阴差阳错,没有参加高考。如果不从事化学,我现在应该会是一名军人。

3.现在在做哪方面的研究?另外,准备在这块如何展开?

自由基重排化学。自由基重排是自由基化学中关注很少的领域,我们发展了一套新颖系统的官能团迁移反应,包括分子内远端迁移、对接—迁移等,丰富了自由基反应类型,是对现有重排反应知识体系的补充。近期希望这类反应能够为一些复杂的功能性分子的合成提供便利手段;远期希望自由基重排反应可以进入教科书,成为一个重要章节。

4.请告诉我们对您人生影响最大的一个人是谁?为什么?

我想说对我职业生涯影响很大的一个人是我在美国西南医学中心时的博士后导师John Falck教授。他曾跟随E. J. CoreyD. H. R. Barton两位诺奖得主从事博士后研究,对合成化学有着很高的造诣和鉴赏力。外人眼中他是一个很tough的美国老头,但是真实是源于他对化学的热爱和高标准。博后期间,Falck教授对我有着很高的要求,时常提醒我要用“First”来定位自己的科研。我也受益匪浅,对化学的认知水平得到很大的提高。独立工作后,Falck教授每当看到我课题组的文章,如果他觉得好,还会发邮件来鼓励及赞赏一番。

John Falck教授

5.如果能和历史上的某一个人共进晚餐的话,您最希望是谁?为什么

坐着时光机,回到19世纪30年代,和英国伦敦国王学院(King’s College London)的Samuel Smiles教授共进晚餐,告诉他Smiles重排不局限于阴离子型重排,可以扩展到自由基重排。另外,芳基的迁移不局限于碳-杂键的断裂,我们已经系统地实现了基于碳碳键断裂的多种官能团的迁移。

Samuel Smiles教授

Smiles重排反应

6.在您人生中最艰难的一段时间发生在什么时候,怎么克服的?

工作中最艰难的时候应该是刚回国独立建组的时候,没有学生,科研经费紧张,面临生存问题的同时,还要思考如何做出与众不同的标签性研究。

坚持对化学的热爱,保持冷静独立的思考,把持乐观的心态,做一个打不死的小强,坚信一切都会变好的。

7.您平时喜欢吃什么?(如果是菜肴的话在哪里吃的最好吃?)

只要是美食就都喜欢,所以目前体重居高不下。但是受从小生活习惯和学习经历的影响,更倾向于辣菜系和海鲜。

8.自我评价一下自己最大的优点和最头疼的缺点是什么?

优点是工作中坚持不懈,不轻易放弃。而缺点是生活中很难坚持一件事,容易放弃,所以减肥总是不成功。

9.平时工作以外的时间,您都做些什么?(或者回答我们如果现在突然您意外得到一周的假期,您会用它来干什么?)

工作以外的时间,我会带家人旅游、度假、享受美食。我也很享受自驾的乐趣,如果我能意外得到一个无忧无虑的长假期,我的愿望是开着牧马人自驾新疆或者西藏。

10.就您目前对您领域的了解,还有哪些瓶颈没有解决,希望您可以提出瓶颈的问题?

第一是自由基反应的模式。虽然近年来发展了许多异于常规离子型反应的途径,但仍是冰山一角,目前的反应研究趋同性比较严重,有待深入发掘新反应模式;第二是自由基反应的立体化学控制。目前比较成功的途径是依赖于自由基物种和过渡金属的结合,而多样性的立体化学控制模式还有待突破;第三是自由基化学的理论研究。该领域的理论研究已落后于实验科学的发展,许多实验结果还亟待理论的支持。同时,总结新规律和提出新理论能够指导自由基化学向未知领域发展实现新突破。

11.下一次您推荐我们采访谁。(此问题回答仅限中国的化学家以及在海外的华人化学家)。

南方科技大学 刘心元

笔者后记

本期的专访嘉宾是由新加坡国立大学吴杰教授推荐的。后来在朱晨教授的邮件中得知,吴杰教授和朱晨教授是挚友。非常感谢吴杰教授的推荐和朱晨教授精彩的专访内容,让我们对自由基重排化学有了新的认识。最后希望在朱晨教授和其他化学家的共同努力下,揭开这位叫做自由基的美丽少女脸上神秘的面纱,为我们世人所欣赏。

朱晨教授简历:

1999-2003 厦门大学,学士(黄培强教授)

2003-2008 上海有机化学研究所,博士(林国强院士);

2008-2009 日本学习院大学,博士后,(Prof. Takahiko Akiyama)

2009-2013 美国西南医学中心,博士后,(Prof. John Falck)

2013-2013 美国西南医学中心,博士后,(Prof. Chuo Chen)

2013-     苏州大学,教授,博导

荣誉与奖励

2017年 国家优秀青年科学基金

2017年 Thieme Journals Chemistry Award

2014年 江苏特聘教授

相关链接

材料与化学化工学部朱晨教授研究成果入选《2019研究前沿》

苏州大学朱晨课题组Angew Chem:利用极性反转策略实现非活化烯烃烷基化

苏州大学朱晨教授课题组报道可见光促进的小张力环烷醇的开环官能团化反应

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