Chemstation小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第二十期。

问题 1

基本文献

[1] D. J. Jansen, R. A. Shenvi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1209. doi: 10.1021/ja310778t.

反应机理

 

参考文献

[1] R. T. La Londe, R. A. Florence, B. A. Horenstein, R. C. Fritz, L. Silveira, J. Clardy, B. S. Krishnan, J. Org. Chem. 1985, 50, 85. doi: 10.1021/jo00201a017.

[2] D. Del Mazza, M. G. Reinecke, J. Org. Chem. 1981, 46, 128. doi: 10.1021/jo00314a028.

问题 2

基本文献

[1] S. Jansone-Popova, J. A. May, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17877. doi: 10.1021/ja308305z.

反应机理

 

参考文献

[1] S. Jansone-Popova, J. A. May, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17877. doi: 10.1021/ja308305z.

问题 3

基本文献

[1] X. Sun, Z. Wu, W. Qi, X. Ji, C. Cheng, Y. Zhang, Org. Lett. 2019, 21, 6508. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02386.

反应机理

 

 

 

 

 

 

 

参考文献

[1] Y. Zhu, R. G. Cornwall, H. Du, B. Zhao, Y. Shi, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3665. doi: 10.1021/ar500344t.

[2] F. Cardona, A. Goti, Nature Chem. 2009, 1, 269. doi: 10.1038/nchem.256.

[3] A. J. Rago, G. Dong, Green Synth. Catal. 2021, in press. doi: 10.1016/j.gresc.2021.02.001.

[4] Y. Zheng, Y. Zhu, Y. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11280. doi: 10.1002/anie.201405365.

[5] B. Zhou, Z. Wu, D. Ma, X. Ji, Y. Zhang, Org. Lett. 2018, 20, 6440. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02750.

[6] T. A. Ramirez, Q. Wang, Y. Zhu, H. Zheng, X. Peng, R. G. Cornwall, Y. Shi, Org. Lett. 2013, 15, 4210. doi: 10.1021/ol401935c.

[7] Y. Wen, B. Zhao, Y. Shi, Org. Lett. 2009, 11, 2365. doi: 10.1021/ol900808z.

[8] H. Du, W. Yuan, B. Zhao, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7496. doi: 10.1021/ja072080d.

[9] H. Du, B. Zhao, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8590. doi: 10.1021/ja8027394.

[10] Y. Zhu, Y. Shi, Chem.-Eur. J. 2014, 20, 13901. doi: 10.1002/chem.201404381.

[11] H. Du, B. Zhao, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 762. doi: 10.1021/ja0680562.

[12] L. Xu, H. Du, Y. Shi, J. Org. Chem. 2007, 72, 7038. doi: 10.1021/jo0709394.

[13] H. Du, W. Yuan, B. Zhao, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11688. doi: 10.1021/ja074698t.

[14] L. Xu, Y. Shi, J. Org. Chem. 2008, 73, 749. doi: 10.1021/jo702167u.

[15] W. Yuan, H. Du, B. Zhao, Y. Shi, Org. Lett. 2007, 9, 2589. doi: 10.1021/ol071105a.

[16] Q. Dai, B. Zhao, Y. Yang, Y. Shi, Org. Lett. 2019, 21, 5157. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01762.

[17] S. Debnath, L. Liang, M. Lu, Y. Shi, Org. Lett. 2021, 23, 3237. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00466.

[18] L. Zhang, J. Chen, T. Zhong, X. Zheng, J. Zhou, X. Jiang, C. Yu, J. Org. Chem. 2020, 85, 10823. doi: 10.1021/acs.joc.0c01365.

[19] Y. Zhu, Y. Shi, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7451. doi: 10.1039/C3OB41621F.

[20] J. Li, J. Chen, L. Wang, Y. Shi, Org. Lett. 2021, 23, 3646. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01043.

[21] C. Shao, B. Zhou, Z. Wu, X. Ji, Y. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 887. doi: 10.1002/adsc.201701039.

[22] D. Ma, X. Ji, Z. Wu, C. Cheng, B. Zhou, Y. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 739. doi: 10.1002/adsc.201801367.

[23] W. Han, Y. Yang, Y. Zhu, Y. Shi, Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 6998. doi: 10.1039/C9OB00901A.

[24] B. Zhao, H. Du, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7220. doi: 10.1021/ja802242h.

[25] J. Song, J. Zhang, S. Chen, T. Fan, L. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3177. doi: 10.1021/jacs.7b12628.

[26] Y. Zhu, Y. Shi, Org. Lett. 2013, 15, 1942. doi: 10.1021/ol4005917.

[27] Y. Zhu, T. Xiong, W. Han, Y. Shi, Org. Lett. 2014, 16, 6144. doi: 10.1021/ol5030103.

[28] Y. Zhu, B. Zhao, Y. Shi, Org. Lett. 2013, 15, 992. doi: 10.1021/ol303431h.

[29] M. Komatsu, S. Tamabuchi, S. Minakata, Y. Ohshiro, Heterocycles 1999, 50, 67. doi: 10.3987/COM-98-S(H)45.

[30] T. A. Ramirez, B. Zhao, Y. Shi, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1822. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.01.114.

[31] B. Zhao, H. Du, S. Cui, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3523. doi: 10.1021/ja909459h.

[32] G. Bocelli, M. Catellani, F. Cugini, R. Ferraccioli, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2623. doi: 10.1016/S0040-4039(99)00232-4.

[33] F. Paul, J. Fischer, P. Ochsenbein, J. A. Osborn, C. R. Chimie 2002, 5, 267. doi: 10.1016/S1631-0748(02)01378-4.

[34] K. A. Abboud, L. A. Villanueva, J. M. Boncella, Acta Crystallogr. 1993, C49, 1848. doi: 10.1107/S0108270193002343.

[35] H. Thu, W. Yu, C Che, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048. doi: 10.1021/ja062856v.

[36] G. Besenyei, L. Párkányi, I. Foch, L. I. Simándi, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 956. doi: 10.1002/(SICI)1521-3773(20000303)39:5<956::AID-ANIE956>3.0.CO;2-6.

[37] I. I. Moiseev, T. A. Stromnova, M. N. Vargaftik, S. T. Orlova, T. V. Chernysheva, I. P. Stoloarv, Catal. Today 1999, 51, 595. doi: 10.1016/S0920-5861(99)00043-7.