研究论文介绍

Org. Lett.:Brønsted酸催化非对映选择性合成Spiroisoindolinones反应方法学

作者:杉杉

导读:

近日,德国RPTU Kaiserslautern-Landau的Georg Manolikakes课题组在Org. Lett.中发表论文,报道一种全新的Brønsted酸催化烯酰胺与3-羟基异吲哚酮(3-hydroxy-isoindolinones)的非对映选择性形式[3+2]环加成反应方法学,进而成功完成一系列具有三个连续立体生成中心的多取代spiroisoindolinones分子的构建。

Brønsted Acid-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Spiroisoindolinones from Enamides

M. Halaczkiewicz, A. Maraj, H. Kelm, G. Manolikakes, Org. Lett. 2024, ASAP. doi: 10.1021/acs.orglett.4c00661.

正文:

Spiroisoindolinones骨架广泛存在于各类生物活性分子中 (Figure 1)。并且,在过去的几年里,已经成功设计出多种利用3-羟基异吲哚啉酮构建spiroisoindolinones分子的合成转化策略 (Schemes 1a-1b)[1]-[2]。受到近年来烯酰胺与酰亚胺物种参与高度立体选择性加成反应方法学[3]相关研究报道的启发,这里,德国RPTU Kaiserslautern-Landau的Georg Manolikakes课题组报道一种全新的Brønsted酸催化烯酰胺与3-羟基异吲哚酮的非对映选择性形式[3+2]环加成反应方法学,进而成功完成一系列具有三个连续立体生成中心的多取代spiroisoindolinones分子的构建 (Scheme 1c)。

首先,作者采用3-羟基异吲哚酮衍生物1aE-烯酰胺衍生物E-3a作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为:采用p-TsOH作为催化剂,在DCM反应溶剂中,反应温度为0oC,最终获得91%收率的产物rac4a (>98:2:0:0 dr)。

在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列烯酰胺底物以及3-羟基异吲哚酮底物 (Scheme 2)的应用范围进行深入研究。

同时,作者还提出如下合理的反应机理 (Scheme 3)。

总结:德国RPTU Kaiserslautern-Landau的Georg Manolikakes课题组报道一种全新的Brønsted酸催化烯酰胺与3-羟基异吲哚酮的非对映选择性形式[3+2]环加成反应方法学,进而成功完成一系列具有三个连续立体生成中心的多取代spiroisoindolinones分子的构建。这一全新的非对映选择性合成转化策略具有底物范围广泛、高收率以及优良的非对映选择性等优势。

参考文献:

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