研究论文介绍

Org. Lett. :FSO2N3参与的四氮唑化合物合成反应方法学研究

作者:杉杉

导读:

近日,上海交通大学的董佳家课题组在Org. Lett. 中发表论文,报道一种全新的FSO2N3与脒类化合物以及胍类化合物之间的环化反应方法学,进而成功完成一系列四氮唑分子的构建。

FSO2N3‑Enabled Synthesis of Tetrazoles from Amidines and Guanidines

T.Wang, L.Xu, J. Dong, Lett. 2023, 25, 6222.doi: 10.1021/acs.orglett.3c02470.

正文:

四氮唑骨架广泛存在于各类药物以及生物活性分子中 (Scheme 1a)。并且,在过去的几十年里,已经成功设计出多种用于构建四氮唑分子的合成转化策略(Scheme 1b)[1]-[2]。这里,受到前期对于通过一级胺与FSO2N3参与的重氮化反应方法学 (Scheme 1c)相关研究报道[3]的启发,上海交通大学的董佳家团队成功设计出一种全新的FSO2N3与脒类化合物以及胍类化合物之间的环化反应方法学 (Scheme 1d)。

首先,作者采用脒类衍生物1a作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为:采用KHCO3作为碱,DMSO /H2O/MTBE (DMSO/H2O 7:1 v/v, FSO2N3: 0.4 N in MTBE)作为反应溶剂,反应温度为室温,最终获得>99%收率的环化产物2b

在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列脒类底物 (Scheme 2)以及胍类底物 (Scheme 3)的应用范围进行深入研究。

之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的环化策略具有潜在的合成应用价值 (Scheme 4)。

总结:上海交通大学的董佳家团队成功设计出一种全新的FSO2N3与脒类化合物以及胍类化合物之间的环化反应方法学,进而成功完成一系列四氮唑分子的构建。这一全新的环化反应策略具有广泛的底物应用范围、优良的官能团兼容性以及温和的反应条件等优势。

参考文献:

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