研究论文介绍

「Spotlight Research」路易斯酸促进光氧化还原催化自由基对酮的不对称加成反应

作者:石油醚

本期热点研究,我们邀请到了本文第一作者来自四川大学的博士生侯刘真为我们分享。

2022年11月23日, J. Am. Chem. Soc.在线发表了来自四川大学冯小明教授团队题为「Enantioselective Radical Addition to Ketones through Lewis Acid-Enabled Photoredox Catalysis」的研究论文。该文中,他们利用手性双氮氧-金属配合物(冯催化剂)为催化剂,实现了光氧化还原催化自由基对酮的不对称加成反应。

Enantioselective Radical Addition to Ketones through Lewis Acid-Enabled Photoredox Catalysis

Liuzhen Hou, Yuqiao Zhou, Han Yu, Tangyu Zhan,  Weidi Cao*, and Xiaoming Feng*.

J. Am. Chem. Soc. 2022, ASAP.doi: 10.1021/jacs.2c09691”

Q1. 请对“Enantioselective Radical Addition to Ketones through Lewis Acid-Enabled Photoredox Catalysis一个简单介绍。

光催化反应由于其特殊的反应性质,为羰基类化合物参与的反应提供了更多的反应类型。尽管羰基化合物参与的光催化反应已被广泛研究,但可见光诱导羰基化合物的不对称光催化反应仍然难以实现。因此,开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。为此,我们实现了路易斯酸催化的光氧化催化对映选择性酮的自由基加成反应,在该反应中原位形成的手性双氮氧/Sc(III)酮配合物用作瞬态光催化剂,可以与硅烷发生单电子转移,生成亲核自由基物种。该反应具有条件温和、底物适用性广和官能团兼容性好等优点。一系列烷基硅试剂,包括一级、二级、三级碳自由基前体的烷基硅试剂都能较好地参与该反应,以中等至优秀的产率以及中等至优秀的对映选择性得到了一系列手性叔醇类化合物。

Q2.有关本次研在研究的时候遇到过怎样的困难呢?又是怎样克服的呢?

几乎所有环节都遇到过非常多的困难,比如对映选择性的筛选,底物的合成,机理的研究,幸运的是最后都通过努力克服了,我觉得重要的是心态上的调整,遇到困难想办法克服而不是跳过去。我们课题组的要求是坚定信念,敢于创新,实事求是,强化责任,我也一直以这十六个字要求自己。

Q3. 本次研究主体,有没有什么让您感觉特别辛苦和烧脑呢?

机理研究一直的我在研究过程中比较纠结的点,许多机理实验的研究结果是相互矛盾的,对实验现象以及结果的解释做了很多的努力。

Q4. 将来想继续研究化学的哪个方向呢?

未来还是想继续光催化领域的研究,手性路易斯酸与可见光双催化的策略还有许多可以探索的地方。

Q5. 最后,有什么想对各位读者说的吗?

祝愿在做科学研究的各位也可以克服重重困难,做出自己想要的结果。

第一作者教育背景简介

教育背景:

2015-2018, 四川大学, 本科

2018-2020, 四川大学, 硕士

2020-2022, 四川大学, 博士

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