研究论文介绍

可以无限玩花的Aldol缩合 第四部分:不对称的酰胺和酯的反应(2)和Lewis碱催化的反应

本文作者 孙苏赟

本帖接上篇

一、不对称的酰胺和酯的反应

  1. Kiyooka-Corey的恶唑硼烷催化剂

1). ref 1

2). ref 2

3).ref 3

  1. Evans开发的手性BOX和pyBOX催化剂

1).ref 4

2).

3).

这类反应可能的循环催化的机理:

反应产物的立体化学可以用以下模型来解释:

在2000年,Evans课题组完成了对phorboxazole B的27步全合成,合成的过程中多次利用了不对称的aldol缩合来构筑C-C碱,并且反应的立体选择性都非常好:ref 7

二、Lewis碱催化的三氯硅烯醇的反应

Danmark开发了一种利用Lewis碱催化的硅烯醇醚参与的aldol反应,并且反应不需要金属的参与,反应研究发现使用极性溶剂可以加速反应的速率,提高反应的效率。例如:

1).ref 8

2).ref 9

可用的Lewis碱:ref 10

反应可能的过渡态:ref 11

其他的一些实例:

1).ref 12

2). ref 13

3). ref 14

4). ref 15

5). ref 5

6). ref 6

参考文献

  1. J. Org. Chem.199156(7), pp 2276–2278, DOI: 10.1021/jo00007a003
  2. Tetrahedron Lett., 1992 6907, DOI: 1016/S0040-4039(00)60892-4
  3. Org. Lett.201012(22), pp 5088–5091, DOI: 10.1021/ol102234k
  4. J. Am. Chem. Soc.1997119(44), pp 10859–10860, DOI: 10.1021/ja972547s
  5. J. Am. Chem. Soc.2000122(16), pp 3811–3820, DOI: 10.1021/ja9939439
  6. J. Org. Chem.199863(26), pp 9739–9745, DOI: 10.1021/jo981218v
  7. J. Am. Chem. Soc.2000122(41), pp 10033–10046, DOI: 10.1021/ja002356g
  8. J. Am. Chem. Soc.1999121(21), pp 4982–4991, DOI: 10.1021/ja984123j
  9. J. Am. Chem. Soc.2000122(37), pp 8837–8847, DOI: 10.1021/ja001023g
  10. J. Am. Chem. Soc.1999121(21), pp 4982–4991, DOI: 10.1021/ja984123j
  11. J. Am. Chem. Soc.1999121(21), pp 4982–4991, DOI: 10.1021/ja984123j
  12. J. Org. Chem.199863(25), pp 9524–9527, DOI: 10.1021/jo981739i
  13. Org. Lett.20024(20), pp 3473–3476, DOI: 10.1021/ol026593v
  14. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 4759, DOI: 10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4759::AID-ANIE4759>3.0.CO;2-G
  15. J. Am. Chem. Soc.1988110(2), pp 649–651, DOI: 10.1021/ja00210a083

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