化学工具锦囊

有机化学专业参考书推荐

(本文投稿作者 Chirality)

时值九月,又到了一批新人步入学校或者公司的时刻。无论你是准备开始读研还是开始工作,相信面对前方的旅途,还是需要不停地充实自己才能让自己更加踏实,读书充电无疑是个不多的选择。在此,结合本人对于化学类学术书籍多年的阅读与比较的经验,并且参考互联网信息中广泛的评价,向大家推荐几本不错的参考书,其中有的已经是名扬天下的经典,有的则还是知之甚少的新作,但一定都是值得深入阅读的好书。推荐读书不是件容易的是,网上能找到的书单不少,但是能认认真真写下一些推荐理由的,让人真正产生阅读欲望的并不是很多。我在以下每本书下都写了一些书籍概况或者阅读体验,希望能够起到一些开卷有益的作用。当然,书籍的推荐只是选取了个别主题,一些涉猎不深或者太过专门的领域作者并不敢班门弄斧,所以即使是很著名的Eric V. Anslyn的Modern Physical Organic Chemistry我也并未加入,至于反应机理以及波谱解析则有待其他高人指点。虽然这个书单本意还是针对有一定有机化学基础和实验操作经验的读者,但是只要你对化学感兴趣,闲暇时候找来一两本翻一下相信也是不错的。

需要说明的是,推荐图书原则上以英文版为主,鉴于个别书籍专业性较强或其他原因我仍然根据每本书的情况添加了在国内相关版本的信息以便想要阅读者查询。

 

有机化学

Organic Chemistry 2nd Edition

如果你已经学习过国内的有机化学主流教材,比如北京大学出版的邢其毅老先生挂名的基础有机化学第三版(最近出版了裴伟伟老师重写的第四版上册,裴坚老师主笔的下册还未上市)以及南开大学出版的王积涛先生挂名的有机化学第三版,但是目前还未准备进一步系统学习高等有机化学,可又需要一本能够提高自己的有机化学基础理论以及修养的教材作为过渡,那么这本Organic Chemistry相信是一个不错的选择。教材作者之一Stuart Warren对于学习有机合成的人可以说如雷贯耳,其代表作是《有机合成——切断法》,另外两位作者也曾经在Warren课题组攻读博士学位,现在都已获得教职。该教材由Oxford出版,读者面向英国大学化学系学生,因而本书与欧美的教材书写方式有区别。实际情况是,2001年该书第一版甫一问世就在欧美以及亚洲高校赢得了极高的口碑,很快就成为诸多知名学府以及课题组内的推荐用书。这本教材能够取得如此瞩目的成绩,一方面当然得益于作者Stuart Warren的声望,另一方面更重要的当然应归功于作者精心编排的体系以及对内容深刻的阐述,一改此前类似教材填鸭式的教学方法以及死记硬背的学习方式,读者能够从中真正领悟有机化学的本质。2012年,距离第一版差不多十年之后,此教材推出最新的第二版,在原来的基础上又进行了大规模的改写,调整了部分章节的顺序,使得逻辑性更强,更便于理解。另外,该教材始终紧跟当代有机化学研究的最新成果,在本书第一版中就出现了在同类教材中不多见的对金属参与的偶联反应很精到的介绍,第二版中依旧保留了这方面的特色,相比如国内教材内容几十年停滞不前的情况,相信这是一个很好的借鉴。此外,该书精美的印刷以及双栏排版也方便读者学习,当然这些优点国内出版界也在逐渐吸收,比如第四版邢大本就升级了第三版的鸡肋双色印刷。如果你对此书还有疑问,那么相信以下这段引自书中阐述马氏规则的话将有助于你更好地理解它的精神:

“There is a traditional guideline called Markovnikov’s Rule for electrophilic additions of H-X to alkenes, which can be stated as: ‘The hydrogen ends up attached to the carbon of the double bond that had more hydrogens to start with.’ We don’t suggest you learn this rule, although you may hear it referred to. As with all ‘rules’ it is much more important to understand the reason behind it. For example, YOU can now predict the product of the reaction below. With all due respect, Markovnikov couldn’t.”

 

高等有机化学

March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 7th Edition

March的著作是国际知名的高等有机化学教材以及参考书,Chemistry & Industry曾给出了这样的评论“Who can hope to be seriously accepted as a member of the organic chemistry community without being in possession of at least one edition of March?”其实挂名的Jerry March教授在1997年就已过世,彼时第五版仍未付梓,所以由University of Connecticut的Michael B Smith教授继续这项工作。2013年由Wiley出版的第七版继承了以往的优点,吸纳了截止到2010年的最新的化学文献,从反应,结构和机理三个方面介绍了有机化学的方法和内容,让读者掌握最为核心与重要的概念。纵观两千多页的内容,真是一部非常充实的参考书。

中文版:该书由清华大学李艳梅老师领导下的团队翻译,获得第五版授权,根据当时新出的第六版修订。

 

Advanced Organic Chemistry Fifth Edition

Carey的教材毫无疑问是高等有机化学领域最为经典的参考书,两卷本,上册为结构与机理,下册为反应与合成。2007年,Springer出版了最新的第五版,上下册合计约2500页。作为一个庞杂的学科,有机化学的涉及的内容一向很多,如何能够写出一本思路清晰的教材对于编者来说着实不易,而该书做到了。前三章就从化学成键与分子结构,立体化学,结构对分子稳定性与反应性影响奠定了整本书的基础,为读者提供了学习以及分析有机化学问题的工具,在此之后,各个主题依次展开。作为高有的两座大山,Carey与March的两个版本各有特点,对于读者来说,能从中有所收获就是好的。

中文版:2008年科学出版社国外化学名著系列(红皮本)影印出版了该书上下两册。国内早年有王积涛先生翻译的一个较早的版本,年代较远,内容距离最新的版本差距很大,不做推荐。

 

立体化学

Basic Organic Stereochemistry

该书作者Ernest L. Eliel可以说是上个世纪有机立体化学领域的最为重要的专家,他在1962年出版的教科书Stereochemistry of Carbon Comoundsk影响了一代又一代的化学家。作者稍后在1994出版了大型参考书Stereochemistry of Organic Compounds,同样是立体化学领域中至今仍无可替代的圣经。而本书正是在1994年版著作基础上,结合较新文献的一个精编版,体量比原著较小但是保留了精华部分,大约为原书篇幅的一半。对于有机化学中极其重要的立体化学议题,国内的化学出版物涉及到部分并不很多,大多内容未能深入探讨,而本书作为Eliel教授最新的的教材,相信对于读者在实际科研或者学习中遇到的立体化学问题都能给出较为满意的解答。此外,按作者想法,书中保留了多达几千条参考文献,对于读者来说也是一笔宝贵财富。

04

中文版:该书中文翻译版在2005年由科学出版社列入现代化学基础丛书出版。由于涉及大量专业术语与概念,所以译者在翻译过程中与戴立信院士以及Eliel教授进行了沟通,尽量保证了译文的科学性与准确性。鉴于立体化学领域仍在不停发展,所以在阅读此书时同样可以参考《有机化合物命名原则》最新修订征求稿中的立体化学部分相互对照。

 

命名反应

Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis

有机命名反应的圣经级别参考书,没有之一。250个常见的命名反应,每一个条目两面内容,从经过高度总结提炼极具参考价值的反应背景介绍,到仔细绘制的目前普遍接受的机理解释,最后写到在各种天然产物全合成以及精细化学品合成中给人以启迪的应用,这种规范的书写方式以及详细的参考文献都是这本书能够在品种繁多的反应参考书中后来居上脱颖而出的原因。此外,不得不指出的是,对于任何一个翻阅过这本书的人来说,我相信他都会被本书准确的四色印刷以及精美的化学式书写所惊叹,这种精益求精的态度不仅使这本书成为每一个合成工作者案头必备的实用参考书,更是将这本书升华成为可以让人欣赏的艺术品。可以说这本书的出现基本上提高了后来化学出版物的标准范式和美学品味(参看之后E J Corey与Laszlo Kurti合著的Enantioselective Chemical Synthesis,颜色应用反而有点矫枉过正,不如此书清新自然)。更加令人惊叹的是,这本书作者之一Laszlo Kurti是在University of Pennsylvania的Amos B. Smith III教授课题组攻读博士期间完成了这本书的写作,而该书附录上万篇的参考文献足以让人震撼,可想而知作者的文献阅读量应该是远远超过于此,这对于广大有机工作者应该是一个鞭策。当然,因为该书如此有名,以至于提及它时都是溢美之词,而忽略了本身的一些瑕疵,在此,作为客观的推荐,我也需要指出该书小小的不足。首先,该书出版已经于十年前,虽然当时收录的文献更新到了2000年以后,但是目前来看可能还是有些陈旧了,十年的时间足够使某些领域取得突破性的进展,所以一些较新的实用反应并未收录,当然这不是作者当时能够顾及的问题,但是考虑到少量经典的人名反应也没有出现在250个之中,所以如果该书有机会再版,希望能覆盖更多经典反应以及收录最新的反应,扩展到300个左右比较令人满意;其次,尽管该书在出版前就在宾夕法尼亚大学内部进行试用,并且送给诸多专业人士修改,在最终出版时还是不可避免地出现明显的错误,比如Heck反应机理部分β-H顺式消除后产物画错了,这也提醒了读者,无论如何经典权威的书都有可能犯错,尽信书不如无书。当然瑕不掩瑜,撇开这些小问题,该书仍然称得上是有机命名反应参考书中的首选,无论是学习还是科研过程中,这本圣经都将给大家以极大的帮助,除此之外,大家闲暇时随手翻阅此书想必也可能有不期而遇的心得或者收获。

中文版:该书英文原版2005年经Elsevier出版社发行后,迅速风靡学术界,2006年和2007年日本和中国分别由化学同人和科学出版社引进各自国内。中文版引进可以说是做的很好的,科学出版社与爱思唯尔出版社合作的科爱传播品牌直接导读版引进,所谓导读版就是原文不做翻译,只是在原书之前加了个中文的导言,原书的部分都是直接彩色印刷而被原汁原味地保留,相比原版的价格,该导读版的价格可谓十分亲民,并且值这个价格。然而不知是不是版权原因,该书近几年早就售罄而迟迟不见加印再版,没法购得一本纸质版收藏,实在是很多人的遗憾。

Name Reactions Fifth Edition

这本人名反应的作者就是大家喜闻乐见的一位化学出版界牛人了,Jie Jack Li,中文名李杰。该书出版后经久不衰,也是欧美大学有机学生常用的一本人名参考书,2014年最新的第五版仍然由学术出版巨头Springer出版发行。相比于Laszlo Kurti的战略应用的大部头,从体量上来说JJL的这部开本较小,适合随身携带,方便查阅,不过第五版也达到了七百多页,收录了超过三百多个反应;从内容上来看,JJL的这部人名反应特点是坚持与时俱进,及时反映了当前有机合成领域最新的进展,在收录新近热门反应的同时也更新经典反应的最新应用,新版比第四版就增加了27个新的人名反应,比如近两年C-H活化领域研究异常活跃的Catellani反应。为了满足读者的需求,作者还在最新版中为每一个条目都完善了化学家的小传,使其更具可读性。此书的出现应该是对战略应用的一种很好的互补,两者搭配使用,基本可以覆盖日常学习科研中遇到的大多数命名反应。

中文版:作为战略应用出版前较有影响的人名反应参考书,国内较早就对该书进行过引进,2006年华东理工大学出版社出版了由荣国斌教授翻译的第二版,2008年科学出版社国外化学名著系列(红皮本)又影印出版了第三版,2011年再次由荣国斌教授翻译经科学出版社发行了该书的第四版并收入《药明康德经典译丛》。

 

保护基

Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis Fifth Edition

有机合成领域最实用最全面的保护基参考书。Greene参考书历史悠久,2014年由Wiley出版了第五版,新版收录了四千余篇文献,文献覆盖到2013年。该书优点是能够持续跟进保护基研究的最新进展,文献收录全面,对于某一具体的保护基,书中详细罗列引入以及脱除的反应实验条件,可以说对于化学实验人员来说具有极高的实用参考价值,是一本保护基方面的综合手册;缺点同样也很明显,对于日益复杂的保护基运用,该书只是简单罗列了实验条件,但对实际运用不同保护基之间的选择以及比较缺乏相应的评述,可读性较差,只能作为操作手册,降低了自身理论指导价值。

中文版:作为实验室必备的参考书籍之一,华东理工大学出版社2004年就将该书第三版翻译出版过。最新的第五版同样由其翻译引入,由于内容增加,此次中文版依据保护基不同拆分为独立的三册发行。

 

Protecting Groups Third Edition

如果说要在Greene的书之外推荐一本保护基参考书,相信一定是Philip J. Kocienski教授这本堪称圣经级的保护基参考书。与Greene信息量大而全,注重实验操作的风格不同,该书并不贪大求全,而是在有限的篇幅中详尽地阐述了保护基的性质以及在当代合成中的应用,富有战略性地比较不同保护基的异同,指导读者如何选择合适的保护基。从开篇综述标题

Death, taxes and protecting group就能看出作者对于本书所讨论主题的态度。作为有机合成不可避免的一环,作者在该书中通过一个个精心挑选的那些来自天然产物全合成中以完美方式解决了棘手问题的的实例揭示了保护基背后的逻辑进而探讨了相应的机理,设法以一种令人愉悦而发人深省的阅读体验来展现本人对于保护基”boring but necessary”信息的广泛而又全面的观点。值得肯定的是,Kocienski教授在该书的写作中很好地达成了以上的目标,所以无怪乎Stuart Warren会在新版的《有机合成——切断法》中毫不吝惜对此书的赞美之词,”Philip Kocienski’s textbook Protecting Groups is comprehensive and entertaining.” 唯一称得上遗憾的只是该书2005年第三版之后已经多年没有更新,文献上略显陈旧,不能及时反映保护基领域最新的进展,但是该书对于读者的启迪相信能够长存。

 

杂环化学

Heterocyclic Chemistry Fifth Edition

本书作者Joule教授是杂环化学领域的知名学者。该书从初版到2010年最新的第五版历经三十多年,凝聚了作者的研究心得同时也汇聚了杂环学界的最新研究成果,是杂环领域的经典教材。全书对于常见的杂环系统均有覆盖,从杂环性质到杂环的反应到杂环本身的合身有详细介绍。书中对于反应部分双色印刷,突出了具体位点及关键部分,便于阅读。

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中文版:2004年科学出版社翻译出版该书第四版。国内对于国际上杂环化学领域学术著作引介不足,该书出版后早已脱销多年,未见加印或者引入新版,其他的杂环著作类似。目前国内市面上更是完全找不到一本中文的杂环化学著作。

 

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The Portable Chemist’s Consultant

这本The Portable Chemist’s Consultant并非实体书,而是目前只在itune上出售的电子书,售价$39.99,需要某水果公司的设备来进行阅读。它的主要编者正是大名鼎鼎的Phil S. Baran教授。相信熟悉学术界的人对Baran都不会陌生,他俨然是一颗正在升起的合成巨星,凭着自己发展的合成理念攻克一个接一个重量级分子的全合成,践行着其对Ideal Synthesis的不懈追求。此书也是Baran为自己在Scripps研究所开设的Heterocyclic Chemistry课程所开发的配套参考书,课程本身评价不错,附近的药企员工也经常会过去听课,提高一下知识水平。该电子书自2013年上线以来,始终在进行着内容的不停更新与完善,当然你只需花一次钱就能享受到所有后续升级服务。从最初的400多页版本到最新的828 页版本,该书如今可谓颇具规模,内容可谓是相当丰富!全书主要分为两个部分,第一部分为杂环化学基础内容,介绍常见杂环系统的相关性质,反应以及合成;第二部分为“speed consulting”,展示了工业界化学家在面对杂环化学时最常遇到的具体问题以及相关议题的广泛性的解决方案;另外后面的附录也是非常有趣且极其实用,以上也是该书称为portable consultant的原因。本书的宗旨就是为了从当今海量的文献信息中提炼出最新以及最可靠的——不是仅仅依靠搜索引擎就能获取的信息,所有呈现的内容都经过专业的评估——的解决方案,让其成为你在企业中的survival guide。作为一本电子书,界面中到处可见的信息量极大的友好的交互式图片以及颜色鲜明的化学反应式可以说提供了相当程度的阅读便利,除此之外,嵌入页面的多媒体视频,也就是Baran大神本人的课程视频以及参考文献的外部链接也是充分利用了电子设备平台的技术优势,让此书物超所值。无论你是对杂环化学情有独钟,希望能成为一个Heterocyclic Millionaire,还是奋斗于学术界或者工业界的一份子,只期解决遇到的现实问题,相信这本书对你来说都是一位十分有咨询价值的便携式顾问。

 

有机合成设计

Organic Synthesis: The Disconnection Approach 2nd Edition

Stuart Warren的切断法称的上是有机合成设计领域经典的入门级读物,反映了当代有机逆合成分析中切断法的原理和应用。全书循序渐进,前后呼应,让读者在阅读中逐步掌握各个方法,并且能够融会贯通,最终提高自己的合成设计理论水平。此书在第一版的基础上对个别章节进行了扩充和更新,补充了较新的参考文献。全书主体的文献还是以上世纪中期为主,所以所举的例子都比较经典,相对于近期科研文献中报道的分子合成来说比较简单,突出基础性与代表性,适合入门学习者。此外,所举实例又多选择已经上市药物,所以同时具有实战性,对于工业界的人士也有一定的参考价值。该系列还有进阶教程,希望获得进一步提升的读者可以参考Organic Synthesis: Strategy and Control

中文版:该书中文版由药明康德公司组织翻译,每一章均出自不同译者,所以翻译风格不同,水平层次不齐。另外中文版在反应图示部分出现了少数讹误。

 

有机实验操作

Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry Fifth Edition

简称 Vogel,首版于1948年,是一本十分经典而又实用的有机合成参考书。其普及程度几乎在国外每个研究组书架上都有一本,同时对于工业界的人士也有参考价值。本书之前几章介绍实验操作技术,对于每一项实验技术比如重结晶都有很详细的介绍,适合初学者学习,需要指出的是由于最新的第五版发行于1989年,所以书中所涉及的某些实验技术如今在实验室已经不普遍,或为更新的技术所替代。后面实验部分按官能团分类刊载化合物,如同本科生的实验教材一般, 本书对于反应条件和操作程序描述得十分清楚, 有许多反应实例及其参考文献。

Reactions and Syntheses: In the Organic Chemistry Laboratory 2nd Edition

德国化学家Lutz F. Tietze教授的Reactions and Syntheses是另一本享有很高声誉的中高级有机实验参考书。该书原文为德文版,后来译为英文版传入欧美学界,最新的第二版的修订扩充版本由Wiley出版于2015年。该书最大的特点是书中的实验过程翔实可信,出版前都由作者及其同事的小组进行重复或者改进,所以该书的权威性可以与知名期刊Organic Syntheses相媲美。除了详细的实验过程,新版对于合成设计部分也有较多涉及,比较了不同路线的优劣,所以对于提升实验人员的合成设计理论也有很大的帮助。稍许遗憾的是该书未收录的化合物的核磁谱图。新版与时俱进,由原来四章新增为五章,分别论述C-C成键,氧化-还原反应,基本杂环合成,代表性的天然产物合成以及多米诺反应,基本涵盖了目前日常科研工作中涉及的常见反应类型。总而言之,该书是一本具有参考价值并且值得推荐的有机合成实验书籍。

中文版:该书1981年出版德文版,1992年南京大学出版社翻译此版为《精细有机合成-有机化学实践中的反应与合成》。最新中文版由药明康德根据本书2007年英文版翻译而出。

 

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Peng Li

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