化学工具锦囊

ChemDraw 的使用方法【作图篇④: 反应机理 (前篇)】

ChemDraw 的使用方法系列,小编在这之前已经写了好几篇(请参考下述关联记事)、包括基本功能解说,作图篇的反应Scheme,催化循环,图标的作图方法。这一次,小编在这里想介绍下如何把反应机理画的看上去更准确,不造成误解,并且看着更舒服。当然,这仅仅是个人的一点经验谈,如果有更好的方法欢迎联系我们。

关联记事

用ChemDraw 画好反应机理并不容易?

用箭头表示电子的移动,来画反应机理的时候、如果手画的话可以很自在的画好。但是,使用ChemDraw 再现的话,要向手画那么自由,并不容易,这需要一定的技巧于经验。例如,Mannich 反应的反应机理用ChemDraw画的如下所示。

虽然说大致上也能看的明白,但是有些地方难看清,有些地方仔细看会造成误解。 引用Warren有机化学中的一句话就是、「在有机化学中,结构比词语更重要」。それと同样,在解释反应机制的时候,我认为有一个曲线箭头可以正确的漂亮的表示电子移动比用长句子解释更有效。上述反应机理,主要还有以下需要改善的地方。

箭头与结构式用的相同颜色

箭头的大小不一致

指向杂原子的箭头太小

多重结合的π电子亲核进攻的指向性不明了。

本篇文章,目的主要是在如何能够漂亮的画出反应机理,可能有一点吹毛求疵。但是细节的重要性往往是水准的表现。而下图所示,是一般来说比较好的一个画法。

 

改变颜色

如果结构式与箭头用同一种颜色的话,乍一看就是一个非常单调的scheme。所以如果能将结构式与箭头颜色区分开来,看上去就会非常舒服,一目了然。

样式工具栏的右侧(如下图所示)可以改变颜色。点中想要改变颜色的箭头,改成自己喜欢的颜色。Chem-Station 内的文章,用的比较多的是水蓝色与灰色。水蓝色比较鲜明,视觉冲击比较强烈。而灰色虽然不怎么显眼,但是在黑白印刷的时候,可以很明显的与黑色区分开来。

工具箱中可以使用的箭头种类是有限的

Arrows 的工具箱里面分别有、270, 180, 120, 与90°大小的弧状箭头。其中、120°的弯曲箭头,最适用于碳碳双键之间的电子移动。

改变卷绕箭头的中心角度和偏转度

而调整卷绕箭头的角度,最有用的就是改变它的中心角。在ChemDraw的使用方法【作图篇② : 催化循环】那篇文章中其实也已经介绍过了、您可以通过将光标与绕组箭头,头部和尾部对齐,并沿弧线拖动来更改上弦箭头的中心角度。如果能够熟练运用这个技巧来画反应机理中的卷曲箭头的话,就不会发生箭头与杂原子冲突,长度不足等一系列问题了。

换句话说,如果将光标移动到箭头的腹部并上下拖动,则可以在固定箭头的起点和终点更改偏转的程度。如果把箭头往上拉动,则圆的半径变大,因此弧的拱形变得更高(如下图所示)

椭圆弧形卷绕箭头的实用性体现!

刚刚虽然介绍了工具栏中的卷绕箭头,但是有一块没有介绍到。那就是中心角 270°的椭圆弧形卷绕箭头。使用此工具,您可以根据拖动的方向绘制各种方向的椭圆弧,拖动的结束点对应于箭头的结束点。但是,拖动的起点与箭头的起点并不匹配。虽然是乍一看似乎难以控制好的箭头,但是通过与上述的角度调整技术相结合,其实用性非常强。

例如,如下图所示的杂原子出发的一个电子移动实例。如果用上述的椭圆弧形箭头表示的话,可以从氧上的孤对电子垂直出发,并且终点箭头也是基本垂直于C-O键的,看起来就比较舒服。具体步骤请参考下图。

而不仅仅如此,椭圆弧形箭头还有更多的妙用,请看下图所示。从结合电子对出发,画一个弯曲的箭头,贯穿结构后进攻另一个原子。这种箭头能够很清楚地让人明白哪个原子是作为亲核剂作用的。在芳香族亲电子取代反应,活着不饱和键的亲电加成反应中是神器。

用贝塞尔曲线自由书写箭头

作为进阶法,还有一种曲线叫贝塞尔曲线更加自由地绘制箭头的工具。在下一期中,会主要介绍该手法。而什么叫贝塞尔曲线?大概印象如下图所示的绿色箭头。具体的请关注下回分解。

 

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LuWenjie

LuWenjie

京都大学药学博士,现某化学企业小职员,化学空间员工副代表,网页小编&翻译。

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